3-phenyl-5-(pyridin-2-yl)-4,5-dihydroisoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-5-(pyridin-2-yl)-4,5-dihydroisoxazole
• 英文别名: 3-Phenyl-5-pyridin-2-yl-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: YDVIQIMQYPGPPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-(2-pyridyl)propen-1-one 在 盐酸羟胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-phenyl-5-(pyridin-2-yl)-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Quantum Chemical Study on the Corrosion Inhibition Property of Some Heterocyclic Azole Derivatives

  摘要：

  对杂环唑衍生物作为低碳钢缓蚀剂在酸性介质中进行基于密度泛函理论（DFT）方法的量子化学计算，研究缓蚀剂分子结构与相应缓蚀效率（%）之间的关系。与它们作为腐蚀抑制剂的潜在作用最相关的量子化学参数已经在水相中的非质子化和质子化形式中进行了计算，以进行比较。本研究获得的结果表明，在酸性介质中，唑类的质子化和非质子化形式都代表了更好的实际实验情况。

  DOI：

  10.13005/ojc/310355

文献信息

• [2 + 2 + 1] Heteroannulation of Alkenes with Enynyl Benziodoxolones and Silver Nitrite Involving C≡C bond Oxidative Cleavage: Entry to 3-Aryl-Δ²-isoxazolines
  作者：Cheng-Yong Wang、Fan Teng、Yang Li、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01285

  日期：2020.6.5

  A copper-catalyzed [2 + 2 + 1] heteroannulation of alkenes with enynyl benziodoxolones and AgNO2 involving oxidative cleavage of the C≡C bond promoted by cooperative Zn(OTf)2, KOAc, and 4 Å MS for producing 3-aryl Δ2-isoxazolines is reported. Mechanistic studies indicate that AgNO2 serves as the N/O two-atom unit source, enabling the formation of three bonds through NO2 addition across the C≡C bond

  铜催化的[2 + 2 + 1]烯烃与烯丙基苯并恶唑烷酮和AgNO 2的杂环化反应，涉及由Zn（OTf）2，KOAc和4ÅMS协同促进的C≡C键的氧化裂解，从而产生3-芳基Δ报告了2-异恶唑啉。机理研究表明，AgNO 2充当N / O两原子单元源，可通过在C≡C键，NO转移，C≡C键裂解和环合级联反应中添加NO 2形成三个键。
• Visible-light-mediated generation of nitrile oxides for the photoredox synthesis of isoxazolines and isoxazoles
  作者：Thomas D. Svejstrup、Wojciech Zawodny、James J. Douglas、Damon Bidgeli、Nadeem S. Sheikh、Daniele Leonori

  DOI：10.1039/c6cc06029c

  日期：——

  Visible-light photoredox catalysis enables the synthesis of biologically relevant isoxazolines and isoxazoles from hydroxyimino acids. The process shows broad functional group compatibility and mechanisitic and computational studies support a visible-light-mediated...

  可见光光氧化还原催化能够从羟基亚氨基酸合成生物学上相关的异恶唑啉和异恶唑。该过程显示出广泛的官能团相容性，并且机械和计算研究支持可见光介导的...
• Electrochemical Synthesis of Isoxazolines: Method and Mechanism
  作者：Samuel D. L. Holman、Alfie G. Wills、Neal J. Fazakerley、Darren L. Poole、Diane M. Coe、Leonard A. Berlouis、Marc Reid

  DOI：10.1002/chem.202103728

  日期：2022.3

  Isoxazolines without the [3+2]: An electrochemical method for the synthesis of isoxazoline cores is presented. Both aryl and more challenging alkyl aldoximes are converted to the desired isoxazoline through an electrochemically enabled regio- and diastereoselective reaction with electron-deficient alkenes. Supporting analyses from kinetic (time-course) modelling and density functional theory support

  不含 [3+2]的异恶唑啉：提出了一种用于合成异恶唑啉核的电化学方法。芳基醛肟和更具挑战性的烷基醛肟通过与缺电子烯烃的电化学区域和非对映选择性反应转化为所需的异恶唑啉。来自动力学（时间过程）建模和密度泛函理论的支持分析支持逐步的、自由基介导的机制，并折扣假设参与闭壳 [3+2] 环加成途径。
• Base-Promoted [3+2]-Annulation of Oxime Esters and Aldehydes for Rapid Isoxazoline Formation
  作者：Huawen Huang、Feifei Li、Zhenhua Xu、Jinhui Cai、Xiaochen Ji、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1002/adsc.201700730

  日期：2017.9.18

  A base‐promoted [3+2]‐annulation of ketoxime esters and aldehydes is disclosed for the facile and rapid synthesis of 3,5‐disubstituted and 3,4,5‐trisubstituted isoxazolines. The key to our success is the pivalate leaving group of the oxime substrates, combined with cesium carbonate as promoter. This chemistry allows the assembly of a vast array of isoxazoline derivatives under simple base conditions

  公开了一种碱促进的酮肟酯和醛的[3 + 2]环化反应，可轻松快速地合成3,5-二取代和3,4,5-三取代的异恶唑啉。我们成功的关键是肟底物的新戊酸酯离去基团，结合碳酸铯作为促进剂。这种化学方法可以在简单的碱性条件下以与传统的异恶唑啉互补的方法组装大量异恶唑啉衍生物，该方法是通过[3 + 2]-偶极环加成丁腈氧化物和烯烃而形成的。它也代表了一种新的反应模式，涉及亲电胺化/ N-O键取代。
• 3,4,5-,三取代-4,5-二氢异噁唑、衍生物及其 合成方法及用途
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN107011278B

  公开（公告）日：2019-03-22

  一种3,4,5‑三取代‑4,5‑二氢异恶唑及其衍生物及其合成方法和用途。本发明主要涉及一种异恶唑啉化合物的合成方法，合成时不需要使用催化剂，只在碱的作用下，用有机溶剂作为溶剂，将醛类化合物和肟酯转化为异恶唑啉及其衍生物的技术方案；它克服了现有异恶唑啉类化合物的合成方法存在合成步骤复杂，需要采取多步合成工艺才能完成，还需要用金属催化剂、化学当量的金属氧化剂或者过氧化物的困难；它极大限度地保持了原子经济性；它具有分子结构稳定、化学性质优良，分子切块和化合物片段包含丰富的生物活性和药理活性内容；它还具有反应体系简单、反应条件温和、反应设备较少、实验操作简便、用料来源广泛、产率高、用户和应用易于扩展、产品利用价值较高、市场商业化前景可以预期等特点。