1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-(pyridin-2-yl)propan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-(pyridin-2-yl)propan-1-ol
• 英文别名: 1-(2,4-Dimethoxyphenyl)-3-pyridin-2-ylpropan-1-ol；1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-pyridin-2-ylpropan-1-ol
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: IKRIRNGNPQAKHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基吡啶 、 2,4-二甲氧基苯甲醛 在 2,2'-联吡啶 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 二氢吡啶 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-(pyridin-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过协同路易斯酸/光氧化还原催化烯基吡啶与醛和亚胺的 β-选择性还原偶联

  摘要：

  醛和亚胺的 Umpolung（极性反转）策略通过促进与非亲核试剂的反应，极大地扩展了羰基和亚胺基化学的范围。在此，我们报道了在路易斯酸助催化剂的帮助下，烯基吡啶与羰基或亚氨基衍生物的第一个可见光光氧化还原催化的β-选择性还原偶联。我们的工艺可以耐受复杂的分子支架（例如糖、天然产物和肽衍生物），并且适用于制备含有多种杂环部分的化合物。机理研究表明，关键步骤涉及醛或亚胺的单电子转移还原，然后将所得的羰基或α-氨基烷基加成到路易斯酸活化的烯基吡啶上。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b01373

文献信息

• β-Selective Reductive Coupling of Alkenylpyridines with Aldehydes and Imines via Synergistic Lewis Acid/Photoredox Catalysis
  作者：Katarzyna N. Lee、Zhen Lei、Ming-Yu Ngai

  DOI：10.1021/jacs.7b01373

  日期：2017.4.12

  Umpolung (polarity reversal) strategies of aldehydes and imines have dramatically expanded the scope of carbonyl and iminyl chemistry by facilitating reactions with non-nucleophilic reagents. Herein, we report the first visible light photoredox-catalyzed β-selective reductive coupling of alkenylpyridines with carbonyl or iminyl derivatives with the aid of a Lewis acid co-catalyst. Our process tolerates

  醛和亚胺的 Umpolung（极性反转）策略通过促进与非亲核试剂的反应，极大地扩展了羰基和亚胺基化学的范围。在此，我们报道了在路易斯酸助催化剂的帮助下，烯基吡啶与羰基或亚氨基衍生物的第一个可见光光氧化还原催化的β-选择性还原偶联。我们的工艺可以耐受复杂的分子支架（例如糖、天然产物和肽衍生物），并且适用于制备含有多种杂环部分的化合物。机理研究表明，关键步骤涉及醛或亚胺的单电子转移还原，然后将所得的羰基或α-氨基烷基加成到路易斯酸活化的烯基吡啶上。