Methyl 2-diazo-2-cyclohexylacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Methyl 2-diazo-2-cyclohexylacetate
• 英文别名: methyl diazo(1-hydrocyclohexyl)acetate；Methyl cyclohexyl(diazo)acetate；methyl 2-cyclohexyl-2-diazoacetate
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₂
• 分子量: 182.222
• InChiKey: ZSNMQBFZNOTYEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-diazo-2-cyclohexylacetate 、 N,N-dibenzyl-1-methoxymethanamine 在 水 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以51%的产率得到methyl 2-cyclohexyl-3-(dibenzylamino)-2-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  N，O-缩醛对重氮化合物的铜催化氧氨甲基化反应

  摘要：

  重氮化合物的一种新的氧-氨基甲基化反应已经被开发出来，提供所述α羟基- β 2个与季碳中心的氨基酸衍生物在中度至良好的产率。重要的是，容易获得的N，O-乙缩醛已被用作有效的双官能化试剂，以与卡宾铜中间体反应，导致同时将烷氧基和亚胺基结合到一个分子中。此外，发生涉及水的三组分反应以递送游离羟基氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00203
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-benzoyl-2-cyclohexylacetate 在 4-nitrobezenesulfanyl azide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methyl 2-diazo-2-cyclohexylacetate
  参考文献：
  名称：

  A Simple Preparation of .alpha.-Diazo Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00109a053

文献信息

• A Conjugate Addition Approach to Diazo‐Containing Scaffolds with β Quaternary Centers
  作者：Jian Fang、Evan M. Howard、Matthias Brewer

  DOI：10.1002/anie.202004557

  日期：2020.7.27

  salts. The electrophile, a little studied α‐diazonium‐α,β‐unsaturated carbonyl compound, is formed at low temperature under mild conditions by treating β‐hydroxy‐α‐diazo carbonyls with Sc(OTf)3. Conjugate addition occurs selectively at the 3‐position of indole to give α‐diazo‐β‐indole carbonyls, and enoxy silanes react to give 2‐diazo‐1,4‐dicarbonyl products. These reactions result in the formation

  通过将共轭加成到乙烯基重氮盐中形成结构复杂的含重氮骨架。亲电试剂是经过少量研究的α-重氮-α，β-不饱和羰基化合物，是在低温和温和条件下通过用Sc（OTf）3处理β-羟基-α-重氮羰基形成的。共轭加成选择性地发生在吲哚的3位上，以生成α-重氮-β-吲哚羰基，并且环氧乙烷反应生成2-重氮-1,4-二羰基产物。这些反应导致三级和四级中心的形成，并产生原本难以形成的产物。重要的是，重氮官能团保留在分子内以备将来使用。用Rh 2（OAc）4处理α-重氮酯吲哚加成产物导致发生重排，得到2-（1 H-吲哚-3-基）-2-烯酸酯。在重氮酮化合物的情况下，这种转移是在长时间暴露于路易斯酸性反应条件下自发发生的。
• Taber Douglass F., You Kamfia, Song Ying, J. Org. Chem, 60 (1995) N 4, S 1093-1094
  作者：Taber Douglass F., You Kamfia, Song Ying

  DOI：——

  日期：——