3-hydroxy-1-(methylthio)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocycloheptene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-hydroxy-1-(methylthio)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocycloheptene
• 英文别名: 4-methylsulfanyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-2-ol
• 化学式: C₁₂H₁₆OS
• 分子量: 208.324
• InChiKey: LGDZRULUMNZMDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-1-(methylthio)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocycloheptene 在 Raney Ni (W₂) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以83%的产率得到6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2]用活性亚甲基酮对4-双（甲硫基）-3-丁烯-2-酮进行环芳构化：一种简单且简便的酚环化方法。

  摘要：

  已经报道了一种新的β-苯酚环化方法，涉及碱诱导的[4C + 2C]环芳烃化，该环化是易于获得的带有各种环状和非环状活性亚甲基酮的4-双（甲硫基）-3-丁烯-2-酮。酮的适当选择允许多样框架如dihydroindan，四氢萘，它们的高级同系物，二氢/ octahydrophenanthrenes，蒽和heteroannulated类似物以高收率和的酚官能团区域控制的合成。

  DOI：

  10.1021/jo020219r
• 作为产物：
  描述：

  4,4-bis(methylthio)but-3-en-2-one 、 环庚酮 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以68%的产率得到3-hydroxy-1-(methylthio)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocycloheptene
  参考文献：
  名称：

  β和γ脂肪族取代基（包括环）溴化苯酚的实验和理论研究

  摘要：

  通过实验（t -BuNH-Br）和计算（密度泛函理论）研究了取代的和环稠合的酚的溴化反应。结果相互支​​持，表明在3,4-双烷基化酚和3,4-环稠合酚之间有明确且可预测的区域选择性偏好。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01866

文献信息

• [4 + 2] Cycloaromatization of 4-Bis(methylthio)-3-buten-2-one with Active Methylene Ketones: A Simple and Facile Phenol Annulation
  作者：Okram Barun、Sukumar Nandi、Kausik Panda、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1021/jo020219r

  日期：2002.7.1

  readily available 4-bis(methylthio)-3-buten-2-one with a variety of cyclic and acyclic active methylene ketones has been reported. Appropriate choice of ketones allows synthesis of diverse frameworks such as dihydroindan, tetrahydronaphthalenes, their higher homologues, dihydro/octahydrophenanthrenes, anthracene, and heteroannulated analogue in high yields with regiocontrol of phenolic functionality.

  已经报道了一种新的β-苯酚环化方法，涉及碱诱导的[4C + 2C]环芳烃化，该环化是易于获得的带有各种环状和非环状活性亚甲基酮的4-双（甲硫基）-3-丁烯-2-酮。酮的适当选择允许多样框架如dihydroindan，四氢萘，它们的高级同系物，二氢/ octahydrophenanthrenes，蒽和heteroannulated类似物以高收率和的酚官能团区域控制的合成。
• Experimental and Theoretical Investigations of the Bromination of Phenols with β and γ Aliphatic Substituents, including Rings
  作者：Jinsong Zhang、Xiao Chang、Erich C. Bowman、Carter J. Holt、Michael W. Lodewyk、Randy M. Miller、Guangming Xia

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01866

  日期：2015.9.18

  Bromination reactions of substituted and ring fused phenols were studied by both experiment (t-BuNH-Br) and computation (density functional theory). The outcomes support each other, indicating a clear and predictable regioselective preference among 3,4-bis-alkylated and 3,4-ring-fused phenols.

  通过实验（t -BuNH-Br）和计算（密度泛函理论）研究了取代的和环稠合的酚的溴化反应。结果相互支​​持，表明在3,4-双烷基化酚和3,4-环稠合酚之间有明确且可预测的区域选择性偏好。