6-(3-glutarimidopropyl)-6H-indolo(2,3-b)quinoxaline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-(3-glutarimidopropyl)-6H-indolo(2,3-b)quinoxaline
• 英文别名: 1-(3-indolo[3,2-b]quinoxalin-6-ylpropyl)piperidine-2,6-dione
• 化学式: C₂₂H₂₀N₄O₂
• 分子量: 372.426
• InChiKey: WJNFJAFRCSYKDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-glutarimidopropyl)-6H-indolo(2,3-b)quinoxaline 、 lithium aluminium tetrahydride 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 6-(3-(piperidin-1-yl))propyl-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Indoloquinoxalines with substituents in 6-position containing cyclic

  摘要：

  具有6位取代基的环状羰基吲哚喹啉类新化合物，其一般式为I，其中R.sub.1代表氢或一个或几个在位置1-4和/或7-10处选择的卤素、不超过4个碳原子的低烷基/烷氧基基团、三氟甲基基团、三氯甲基基团等类似或不同的取代基；X是一个基团，其中Y是CH.sub.2、NH、O或S，a为2、3或4，且其中键--C.dbd.N--可以饱和；Z是1-6个碳原子的烷基、Cl、Br或CF.sub.3，R.sub.3代表氢、不超过4个碳原子的低烷基/环烷基基团，所述化合物与酸和卤素加合物的生理可接受的加合物也得到描述。还描述了通过将式II的化合物与含有残基--CHR.sub.3 X的反应性化合物进行反应或通过加热重排式III的化合物来制备所述化合物的方法。这些新型羰基吲哚喹啉具有抗病毒作用和抗癌作用。

  公开号：

  US04916124A1
• 作为产物：
  描述：

  6-(3-aminopropyl)-6H-indolo(2,3-b)quinoxaline 生成 6-(3-glutarimidopropyl)-6H-indolo(2,3-b)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Indoloquinoxalines with substituents in 6-position containing cyclic

  摘要：

  具有6位取代基的环状羰基吲哚喹啉类新化合物，其一般式为I，其中R.sub.1代表氢或一个或几个在位置1-4和/或7-10处选择的卤素、不超过4个碳原子的低烷基/烷氧基基团、三氟甲基基团、三氯甲基基团等类似或不同的取代基；X是一个基团，其中Y是CH.sub.2、NH、O或S，a为2、3或4，且其中键--C.dbd.N--可以饱和；Z是1-6个碳原子的烷基、Cl、Br或CF.sub.3，R.sub.3代表氢、不超过4个碳原子的低烷基/环烷基基团，所述化合物与酸和卤素加合物的生理可接受的加合物也得到描述。还描述了通过将式II的化合物与含有残基--CHR.sub.3 X的反应性化合物进行反应或通过加热重排式III的化合物来制备所述化合物的方法。这些新型羰基吲哚喹啉具有抗病毒作用和抗癌作用。

  公开号：

  US04916124A1

文献信息

• Indoloquinoxalines with substituents in 6-position containing cyclic groups
  申请人：Lundblad, Leif

  公开号：EP0231159A1

  公开（公告）日：1987-08-05

  Novel indoloquinoxalines having substituents in 6- position containing cyclic groups, of the general formula I wherein R1 represents hydrogen or one or several preferably 1 to 4, similar or different substituents in the positions 1-4 and/or 7-10, selected from halogen, lower alkyl-/alkoxy group having not more than 4 carbon atoms, trifluoromethyl group, trichloromethyl group; X is a group wherein Y is CH2, NH, O or S and a is 2, 3 or 4 and wherein also the bond -C=N- can be saturated; Z is alkyl having 1-6 carbon atoms, Cl, Br or CF3 and R3 represents hydrogen, lower alkyl-/cykloalkyl group having not more than 4 carbon atoms, and the physiologically acceptable addition products of the compounds with acids and halogen adducts are described. Also methods for preparing said compounds by reaction of a compound of the formula II with a reactive compound containing the residue -CHR3X or by rearranging a compound of the formula III by heating, are described. · The novel indoloquinoxalines have antiviral effect and have effect against cancer.

  新型吲哚喹喔啉，其 6-位取代基含有通式 I 的环状基团 其中 R1 代表氢或在 1-4 位和/或 7-10 位上的一个或多个（最好是 1 至 4 个）相似或不同的取代基，选自卤素、不超过 4 个碳原子的低级烷基/烷氧基、三氟甲基、三氯甲基；X 是一个基团 其中 Y 是 CH2、NH、O 或 S，a 是 2、3 或 4，键 -C=N- 也可以是饱和的；Z 是具有 1-6 个碳原子的烷基、Cl、Br 或 CF3，R3 代表氢、具有不超过 4 个碳原子的低级烷基-/环烷基，并描述了这些化合物与酸和卤素加成物的生理学上可接受的加成产物。此外，还描述了通过式 II 的化合物与含有残余物 与含有残基 -CHR3X 的活性化合物反应或通过加热重排式 III 的化合物来制备上述化合物的方法。 通过加热重新排列式 III 的化合物来制备上述化合物的方法。 - 新型吲哚喹喔啉类化合物具有抗病毒和抗癌作用。
• US4916124A
  申请人：——

  公开号：US4916124A

  公开（公告）日：1990-04-10
• [EN] INDOLOQUINOXALINES WITH SUBSTITUENTS IN 6-POSITION CONTAINING CYCLIC GROUPS
  申请人：LUNDBLAD, Leif

  公开号：WO1987004437A1

  公开（公告）日：1987-07-30

  (EN) Indoloquinoxalines having substituents in 6-position containing cyclic groups, of general formula (I), wherein R1 represents hydrogen or one or several substituents selected from halogen, lower alkyl-/alkoxy group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group; X is a group (II) or (III) wherein Y is CH2, NH, O or S and a is 2, 3 or 4 and wherein also the bond -C=N- can be saturated; Z is alkyl having 1-6 carbon atoms, Cl, Br or CF3 and R3 represents hydrogen, lower alkyl-/cycloalkyl group, and the physiologically acceptable addition products of the compounds with acids and halogen adducts are described. Also methods for preparing said compounds are described. The novel indoloquinoxalines have antiviral effect and have effect against cancer.(FR) Indoloquinoxalines possédant des substituants en position 6 contenant des groupes cycliques, de formule générale (I) dans laquelle R1 représente hydrogène ou bien un ou plusieurs substituants sélectionnés dans un groupe halogène, un groupe alkyl-/alkoxy inférieur, un groupe trifluorométhyle, un groupe trichlorométhyle; X est un groupe de formule (II) ou bien (III) dans lesquels Y est CH2, NH, O ou S, et a vaut 2, 3 ou 4, et la liaison -C=N- peut être saturée; Z est un alkyl possédant de 1 à 6 atomes de carbone, Cl, Br ou Cf3; et R3 représente hydrogène, un groupe alkyl-/cycloalkyle inférieur. Sont également décrits les produits d'addition physiologiquement acceptables desdits composés avec des acides et des produits d'addition halogénés, ainsi que des procédés pour préparer ces composés. Ces nouvelles indoloquinoxalines ont un effet antiviral et anticancéreux.
• Indoloquinoxalines with substituents in 6-position containing cyclic
  申请人：Lundblad; Lief

  公开号：US04916124A1

  公开（公告）日：1990-04-10

  Novel indoloquinoxalines having substituents in 6-position containing cyclic groups, of the general formula I ##STR1## wherein R.sub.1 represents hydrogen or one or several preferably 1 to 4, similar or different substituents in the positions 1-4 and/or 7-10, selected from halogen, lower alkyl-/alkoxy group having not more than 4 carbon atoms, trifluoromethyl group, trichloromethyl group; X is a group ##STR2## wherein Y is CH.sub.2, NH, O or S and a is 2, 3 or 4 and wherein also the bond --C.dbd.N-- can be saturated; Z is alkyl having 1-6 carbon atoms, Cl, Br or CF.sub.3 and R.sub.3 represents hydrogen, lower alkyl-/cycloalkyl group having not more than 4 carbon atoms, and the physiologically acceptable addition products of the compounds with acids and halogen adducts are described. Also methods for preparing said compounds by reaction of a compound of the formula II ##STR3## with a reactive compound containing the residue --CHR.sub.3 X or by rearranging a compound of the formula III ##STR4## by heating, are described. The novel indoloquinoxalines have antiviral effect and have effect against cancer.

  具有6位取代基的环状羰基吲哚喹啉类新化合物，其一般式为I，其中R.sub.1代表氢或一个或几个在位置1-4和/或7-10处选择的卤素、不超过4个碳原子的低烷基/烷氧基基团、三氟甲基基团、三氯甲基基团等类似或不同的取代基；X是一个基团，其中Y是CH.sub.2、NH、O或S，a为2、3或4，且其中键--C.dbd.N--可以饱和；Z是1-6个碳原子的烷基、Cl、Br或CF.sub.3，R.sub.3代表氢、不超过4个碳原子的低烷基/环烷基基团，所述化合物与酸和卤素加合物的生理可接受的加合物也得到描述。还描述了通过将式II的化合物与含有残基--CHR.sub.3 X的反应性化合物进行反应或通过加热重排式III的化合物来制备所述化合物的方法。这些新型羰基吲哚喹啉具有抗病毒作用和抗癌作用。