6-(3-aminopropyl)-6H-indolo(2,3-b)quinoxaline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-(3-aminopropyl)-6H-indolo(2,3-b)quinoxaline
• 英文别名: 3-indolo[3,2-b]quinoxalin-6-ylpropan-1-amine
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄
• 分子量: 276.341
• InChiKey: FGUQUQGDGYJKQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-aminopropyl)-6H-indolo(2,3-b)quinoxaline 生成 6-(3-glutarimidopropyl)-6H-indolo(2,3-b)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Indoloquinoxalines with substituents in 6-position containing cyclic

  摘要：

  具有6位取代基的环状羰基吲哚喹啉类新化合物，其一般式为I，其中R.sub.1代表氢或一个或几个在位置1-4和/或7-10处选择的卤素、不超过4个碳原子的低烷基/烷氧基基团、三氟甲基基团、三氯甲基基团等类似或不同的取代基；X是一个基团，其中Y是CH.sub.2、NH、O或S，a为2、3或4，且其中键--C.dbd.N--可以饱和；Z是1-6个碳原子的烷基、Cl、Br或CF.sub.3，R.sub.3代表氢、不超过4个碳原子的低烷基/环烷基基团，所述化合物与酸和卤素加合物的生理可接受的加合物也得到描述。还描述了通过将式II的化合物与含有残基--CHR.sub.3 X的反应性化合物进行反应或通过加热重排式III的化合物来制备所述化合物的方法。这些新型羰基吲哚喹啉具有抗病毒作用和抗癌作用。

  公开号：

  US04916124A1

文献信息

• Indoloquinoxalines with substituents in 6-position containing cyclic groups
  申请人：Lundblad, Leif

  公开号：EP0231159A1

  公开（公告）日：1987-08-05

  Novel indoloquinoxalines having substituents in 6- position containing cyclic groups, of the general formula I wherein R1 represents hydrogen or one or several preferably 1 to 4, similar or different substituents in the positions 1-4 and/or 7-10, selected from halogen, lower alkyl-/alkoxy group having not more than 4 carbon atoms, trifluoromethyl group, trichloromethyl group; X is a group wherein Y is CH2, NH, O or S and a is 2, 3 or 4 and wherein also the bond -C=N- can be saturated; Z is alkyl having 1-6 carbon atoms, Cl, Br or CF3 and R3 represents hydrogen, lower alkyl-/cykloalkyl group having not more than 4 carbon atoms, and the physiologically acceptable addition products of the compounds with acids and halogen adducts are described. Also methods for preparing said compounds by reaction of a compound of the formula II with a reactive compound containing the residue -CHR3X or by rearranging a compound of the formula III by heating, are described. · The novel indoloquinoxalines have antiviral effect and have effect against cancer.

  新型吲哚喹喔啉，其 6-位取代基含有通式 I 的环状基团 其中 R1 代表氢或在 1-4 位和/或 7-10 位上的一个或多个（最好是 1 至 4 个）相似或不同的取代基，选自卤素、不超过 4 个碳原子的低级烷基/烷氧基、三氟甲基、三氯甲基；X 是一个基团 其中 Y 是 CH2、NH、O 或 S，a 是 2、3 或 4，键 -C=N- 也可以是饱和的；Z 是具有 1-6 个碳原子的烷基、Cl、Br 或 CF3，R3 代表氢、具有不超过 4 个碳原子的低级烷基-/环烷基，并描述了这些化合物与酸和卤素加成物的生理学上可接受的加成产物。此外，还描述了通过式 II 的化合物与含有残余物 与含有残基 -CHR3X 的活性化合物反应或通过加热重排式 III 的化合物来制备上述化合物的方法。 通过加热重新排列式 III 的化合物来制备上述化合物的方法。 - 新型吲哚喹喔啉类化合物具有抗病毒和抗癌作用。
• Substituted indoloquinoxalines
  申请人：Lundblad, Leif

  公开号：EP0238459A1

  公开（公告）日：1987-09-23

  Substituted indoloquinoxalines of the general formula I in R₁ represents one or several, preferably 1 to 4, similar or different substituents in the positions 1-4 and/or 7-10, selected from halogen, preferably Br, lower alkyl/alkoxy group having not more than 4 carbon atoms, trifluoromethyl group, trichloromethyl group; X is a group -(CH₂)n-R₂ wherein R₂ represents a nitrogen containing basic residue such as NH₂, NHR₄ or NR₅R₆ wherein R₄, R₅ and R₆ independently are lower alkyl or cykloalkyl and n is an integer of from 1 to 4 and R₃ represents hydrogen, lower alkyl/cykloalkyl group having not more than 4 carbon atoms, and the physiologically acceptable addition products of the compounds with acids and halogen adducts, preferably adducts with iodine, iodine monochloride or iodine monobromide. Also methods for preparing said compounds by reacting a compound of the formula II with a reactive compound containing the residue -CHR₃X, or by rearranging a compound the formula III by heating are described. The novel indoloquinoxalines have antiviral effect and have effect against cancer.

  通式 I 的取代吲哚喹喔啉类 其中 R₁ 代表 1-4 位和/或 7-10 位上的一个或多个（优选 1 至 4 个）相似或不同的取代基，选自卤素（优选 Br）、具有不超过 4 个碳原子的低级烷基/烷氧基、三氟甲基、三氯甲基； X 是基团-(CH₂)n-R₂，其中 R₂ 代表含氮碱性残基，如 NH₂、NHR₄ 或 NR₅R₆，其中 R₄、R₅ 和 R₆ 独立地是低级烷基或环烷基，n 是 1 到 4 的整数，以及 R₃ 代表氢、具有不超过 4 个碳原子的低级烷基/环烷基、 以及这些化合物与酸和卤素加成物的生理学上可接受的加成产物，最好是与碘、一氯 化碘或一溴化碘的加成物。 制备上述化合物的方法还包括将式 II 的化合物 与含有残基 -CHR₃X 的活性化合物反应，或通过加热重排式 III 描述了通过加热重新排列式 III 的化合物的方法。 新型吲哚喹喔啉类化合物具有抗病毒和抗癌作用。
• US4916124A
  申请人：——

  公开号：US4916124A

  公开（公告）日：1990-04-10
• US4990510A
  申请人：——

  公开号：US4990510A

  公开（公告）日：1991-02-05
• [EN] SUBSTITUTED INDOLOQUINOXALINES
  申请人：LUNDBLAD, Leif

  公开号：WO1987004436A1

  公开（公告）日：1987-07-30

  (EN) Substituted indoloquinoxalines of general formula (I), wherein R1 represents one or several substituents selected from halogen, lower alkyl/alkoxy group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group; X is a group -(CH2)n-R2 wherein R2 represents a nitrogen containing basic residue and n is an integer of from 1 to 4 and R3 represents hydrogen, lower alkyl/cycloalkyl group having not more than 4 carbon atoms, and the physiologically acceptable addition products of the compounds with acids and halogen adducts. Also methods for preparing said compounds are described. The novel indoloquinoxalines have antiviral effect and have effect against cancer.(FR) Indoloquinoxalines substituées de formule générale (I), où R1 représente un ou plusieurs substituants sélectionnés parmi un halogène, un groupe alkyle inférieur/alkoxy, un groupe trifluorométhyle, un groupe trichlorométhyle; X est un groupe -(CH2)n-R2 où R2 représente un azote contenant des résidus basiques et n est un nombre entier compris entre 1 et 4 et R3 représente hydrogène, un groupe alkyle inférieur/cycloalkyle ne possédant pas plus de quatre atomes de carbone. Sont également décrits des produits d'addition physiologiquement acceptables desdits composés avec des acides et des produits d'addition halogénés, ainsi que des procédés de préparation desdits composés. Les nouvelles indoloquinoxalines présentent un effet antiviral et anticancéreux.