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methyl 2-(pentafluorophenyl)-2-[(trimethylsilyl)oxy]cyclopropanecarboxylate

中文名称
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中文别名
——
英文名称
methyl 2-(pentafluorophenyl)-2-[(trimethylsilyl)oxy]cyclopropanecarboxylate
英文别名
Methyl 2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-2-trimethylsilyloxycyclopropane-1-carboxylate;methyl 2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-2-trimethylsilyloxycyclopropane-1-carboxylate
methyl 2-(pentafluorophenyl)-2-[(trimethylsilyl)oxy]cyclopropanecarboxylate化学式
CAS
——
化学式
C14H15F5O3Si
mdl
——
分子量
354.349
InChiKey
ZAWBBLNNADOVPJ-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.62
  • 重原子数:
    23
  • 可旋转键数:
    5
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.5
  • 拓扑面积:
    35.5
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    8

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    methyl 2-(pentafluorophenyl)-2-[(trimethylsilyl)oxy]cyclopropanecarboxylatetriethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下, 以 二氯甲烷 为溶剂, 反应 1.0h, 以96%的产率得到methyl 4-oxo-4-(perfluorophenyl)butanoate
    参考文献:
    名称:
    全氟烷基和全氟芳基取代的2-甲氧基环丙烷羧酸酯的烷基化和开环,生成氟化的γ-氧代酯或β,γ-不饱和酮
    摘要:
    摘要 全氟烷基-和全氟苯基-取代的2-甲硅烷氧基环丙烷甲酸甲酯的去质子化,然后与卤代烷反应,得到具有高非对映选择性的C-1烷基化环丙烷。平滑的三乙胺三氟化氢介导的甲硅烷基化和开环反应以良好或优异的产率提供了相应的γ-氧代酯。用格氏试剂处理2-甲硅烷氧基环丙烷甲酸甲酯,然后在酸存在下开环,得到带有氟取代基的β,γ-不饱和酮。 全氟烷基-和全氟苯基-取代的2-甲硅烷氧基环丙烷甲酸甲酯的去质子化,然后与卤代烷反应,得到具有高非对映选择性的C-1烷基化环丙烷。平滑的三乙胺三氟化氢介导的甲硅烷基化和开环反应以良好或优异的产率提供了相应的γ-氧代酯。用格氏试剂处理2-甲硅烷氧基环丙烷甲酸甲酯,然后在酸存在下开环,得到带有氟取代基的β,γ-不饱和酮。
    DOI:
    10.1055/s-0033-1338892
  • 作为产物:
    描述:
    重氮乙酸甲酯 、 1-pentafluorophenyl-1-(trimethylsilyloxy)ethylene 在 dirhodium tetraacetate 作用下, 以 二氯甲烷 为溶剂, 反应 4.0h, 生成 methyl 2-(pentafluorophenyl)-2-[(trimethylsilyl)oxy]cyclopropanecarboxylatemethyl 2-(pentafluorophenyl)-2-[(trimethylsilyl)oxy]cyclopropanecarboxylate
    参考文献:
    名称:
    通过供体合成全氟烷基取代的γ-内酯和4,5-二氢哒嗪-3(2H)-酮?受体环丙烷
    摘要:
    在全氟烷基或全氟芳基取代的甲硅烷基烯醇醚存在下,Rh 2(OAc)4催化重氮酯的分解可提供非常高的收率,从而平稳地提供了相应的烷基2-甲硅烷氧基环丙烷羧酸酯。生成的供体受体环丙烷与γ-氧代酯等效,我们通过一锅转化证明了它产生含氟杂环。还原程序选择性地提供了全氟烷基取代的γ-羟基酯或γ-内酯。捐助者的待遇带有丙烷或苯肼的受体环丙烷提供了一系列全氟烷基和全氟芳基取代的4,5-二氢哒嗪-3(2 H)-酮。
    DOI:
    10.1002/hlca.201200413
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文献信息

  • Synthesis of Perfluoroalkyl-Substituted<i>γ</i>-Lactones and 4,5-Dihydropyridazin-3(2<i>H</i>)-ones<i>via</i>DonorAcceptor Cyclopropanes
    作者:Daniel Gladow、Hans-Ulrich Reissig
    DOI:10.1002/hlca.201200413
    日期:2012.10
    presence of perfluoroalkyl‐ or perfluoroaryl‐substituted silyl enol ethers smoothly provided the corresponding alkyl 2‐siloxycyclopropanecarboxylates in very good yields. The generated donoracceptor cyclopropanes are equivalents of γ‐oxo esters, which we demonstrated by their one‐pot transformations to yield fluorine‐containing heterocycles. A reductive procedure selectively afforded perfluoroalkyl‐substituted
    在全氟烷基或全氟芳基取代的甲硅烷基烯醇醚存在下,Rh 2(OAc)4催化重氮酯的分解可提供非常高的收率,从而平稳地提供了相应的烷基2-甲硅烷氧基环丙烷羧酸酯。生成的供体受体环丙烷与γ-氧代酯等效,我们通过一锅转化证明了它产生含氟杂环。还原程序选择性地提供了全氟烷基取代的γ-羟基酯或γ-内酯。捐助者的待遇带有丙烷或苯肼的受体环丙烷提供了一系列全氟烷基和全氟芳基取代的4,5-二氢哒嗪-3(2 H)-酮。
  • Alkylation and Ring Opening of Perfluoroalkyl- and Perfluoroaryl-Substituted 2-Siloxycyclopropanecarboxylates Yielding Fluorinated γ-Oxo Esters or β,γ-Unsaturated Ketones
    作者:Hans-Ulrich Reissig、Daniel Gladow
    DOI:10.1055/s-0033-1338892
    日期:——
    s and subsequent reaction with alkyl halides furnished C-1 alkylated cyclopropanes with high diastereoselectivities. Smooth triethylamine trishydrofluoride mediated desilylation and ring opening afforded the corresponding γ-oxo esters in good to excellent yields. Treatment of methyl 2-siloxycyclopropanecarboxylates with Grignard reagents and subsequent ring opening in the presence of acid provided
    摘要 全氟烷基-和全氟苯基-取代的2-甲硅烷氧基环丙烷甲酸甲酯的去质子化,然后与卤代烷反应,得到具有高非对映选择性的C-1烷基化环丙烷。平滑的三乙胺三氟化氢介导的甲硅烷基化和开环反应以良好或优异的产率提供了相应的γ-氧代酯。用格氏试剂处理2-甲硅烷氧基环丙烷甲酸甲酯,然后在酸存在下开环,得到带有氟取代基的β,γ-不饱和酮。 全氟烷基-和全氟苯基-取代的2-甲硅烷氧基环丙烷甲酸甲酯的去质子化,然后与卤代烷反应,得到具有高非对映选择性的C-1烷基化环丙烷。平滑的三乙胺三氟化氢介导的甲硅烷基化和开环反应以良好或优异的产率提供了相应的γ-氧代酯。用格氏试剂处理2-甲硅烷氧基环丙烷甲酸甲酯,然后在酸存在下开环,得到带有氟取代基的β,γ-不饱和酮。
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