N-(4-methoxyphenyl)methylidene-4-nitrobenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)methylidene-4-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(4-methoxybenzylidene)-4-nitrobenzenesulfonamide；(NE)-N-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-4-nitrobenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₅S
• 分子量: 320.326
• InChiKey: SYEXOODTDVWDAQ-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)methylidene-4-nitrobenzenesulfonamide 、 2,6-二甲基吡啶 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 三氟甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到N-(1-(4-methoxyphenyl)-2-(6-methylpyridin-2-yl)ethyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化的CH官能团合成异吲哚啉酮和异吲哚啉

  摘要：

  已经开发了用N-磺酰基醛二胺的路易斯酸催化的2-取代的氮杂芳烃的CH官能化，其为合成含杂环的异吲哚啉酮和异吲哚啉提供了一种快速有效的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000556
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛二乙基缩醛 、 4-硝基苯磺酰胺 以87%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)methylidene-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基醛亚胺中吲哚的不对称Friedel-Crafts加成反应：旋光的3-吲哚基-甲胺衍生物的一种简单方法。

  摘要：

  [反应：见正文]使用手性双恶唑啉作为配体，开发了对映体选择性铜（II）催化的吲哚的弗里德-克来福特将吲哚添加到N-磺酰基醛亚胺中，并实现了高对映选择性（ee高达96％）。

  DOI：

  10.1021/ol0602001

文献信息

• Direct Enantioselective Addition of Alkynes to Imines by a Highly Efficient Palladacycle Catalyst
  作者：Camilla Pfeffer、Patrick Probst、Nick Wannenmacher、Wolfgang Frey、René Peters

  DOI：10.1002/anie.202206835

  日期：2022.8.26

  A ferrocenyl palladacycle complex has been identified as a highly enantioselective catalyst for 1,2-additions of a diverse range of alkynes to imines (39 examples) providing nearly enantiopure propargylic amine derivatives. Compared to known methods turnover numbers could be increased by ca. 2–3 orders of magnitude.

  二茂铁环钯络合物已被确定为一种高度对映选择性催化剂，用于多种炔烃与亚胺的 1,2-加成（39 个例子），提供近对映体纯的炔丙胺衍生物。与已知方法相比，营业额可增加大约。 2-3 个数量级。
• <i>C</i>₂-Symmetric Bicyclo[3.3.1]nonadiene as a Chiral Ligand for Rhodium-Catalyzed Asymmetric Arylation of <i>N</i>-(4-Nitrobenzenesulfonyl)arylimines
  作者：Yusuke Otomaru、Norihito Tokunaga、Ryo Shintani、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ol0476063

  日期：2005.1.1

  Asymmetric synthesis of diarylmethylamines with high enantioselectivity (95-99% ee) was realized by use of a new C-2-symmetric diene ligand. (1R,5R)-2,6-diphenylbicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene (Ph-bnd*), for the rhodium-catalyzed asymmetric arylation of N(4-nitrobenzenesulfony)arylimines with arylboroxines.
• SULFONIMINE ALS BLEICHAKTIVATOREN
  申请人：Henkel AG & Co. KGaA

  公开号：EP2503984B1

  公开（公告）日：2017-11-08
• Asymmetric Friedel−Crafts Addition of Indoles to <i>N</i>-Sulfonyl Aldimines:  A Simple Approach to Optically Active 3-Indolyl-methanamine Derivatives
  作者：Yi-Xia Jia、Jian-Hua Xie、Hai-Feng Duan、Li-Xin Wang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ol0602001

  日期：2006.4.1

  [reaction: see text] The enantioselective copper(II)-catalyzed Friedel-Crafts addition of indoles to N-sulfonyl aldimines was developed using chiral bisoxazoline as ligands, and high enantioselectivities (up to 96% ee) were achieved.

  [反应：见正文]使用手性双恶唑啉作为配体，开发了对映体选择性铜（II）催化的吲哚的弗里德-克来福特将吲哚添加到N-磺酰基醛亚胺中，并实现了高对映选择性（ee高达96％）。
• Lewis Acid-Catalyzed CH Functionalization for Synthesis of Isoindolinones and Isoindolines
  作者：Bo Qian、Shengmei Guo、Chungu Xia、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/adsc.201000556

  日期：2010.12.17

  The Lewis acid-catalyzed CH functionalization of 2-substituted azaarenes with N-sulfonylaldimines has been developed, which provides a rapid and efficient approach for synthesis of heterocycle-containing isoindolinones and isoindolines.

  已经开发了用N-磺酰基醛二胺的路易斯酸催化的2-取代的氮杂芳烃的CH官能化，其为合成含杂环的异吲哚啉酮和异吲哚啉提供了一种快速有效的方法。