十一碳-2-烯腈 | 22629-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 十一碳-2-烯腈
• 英文名称: 2-Undecenonitrile
• 英文别名: 2-undecenenitrile；undecenenitrile；undec-2-enenitrile
• CAS: 22629-48-7
• 化学式: C₁₁H₁₉N
• 分子量: 165.279
• InChiKey: HETFMJQWNWIBPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.838±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  4.248 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-十一炔 在 吡啶 、 copper(I) nonylacetylenide 、 叠氮基三甲基硅烷 、 氧气 、 sodium acetate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以75%的产率得到十一碳-2-烯腈
  参考文献：
  名称：

  铜催化的简单炔烃通过需氧氧化 N-掺入直接转化为烯基腈†

  摘要：

  已经报道了通过将氮原子结合到简单的烃中，将脂肪族末端炔烃直接转化为烯基腈的新方法。使用廉价的铜催化剂、O 2作为唯一氧化剂、广泛的底物范围以及“后期修改”的可行性使该协议非常有前景。包括 DFT 计算在内的机理研究证明了这种新型氮化反应的新型 1,2-氢化物变换过程。

  DOI：

  10.1039/c5sc02126j

文献信息

• Perrhenic Acid-Catalyzed Dehydration from Primary Amides, Aldoximes,<i>N</i>-Monoacylureas, and α-Substituted Ketoximes to Nitrile Compounds
  作者：Yoshiro Furuya、Kazuaki Ishihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.80.400

  日期：2007.1.15

  The dehydration reaction of primary amides is one of the most fundamental methods for the synthesis of nitriles, and the development of environmentally benign catalytic reaction processes is needed. We surveyed a variety of metal catalysts and found that perrhenic acid was extremely effective for the dehydration of not only primary amides but also aldoximes. Typically, 1 mol % of perrhenic acid gave

  伯酰胺的脱水反应是合成腈类最基本的方法之一，需要开发环境友好的催化反应工艺。我们调查了各种金属催化剂，发现高铼酸不仅对伯酰胺而且对醛肟的脱水都非常有效。通常，在共沸回流条件下，在甲苯或均三甲苯中除去水，1 mol%的高铼酸由酰胺或醛肟得到相应的腈。此外，高铼酸是一种非常有效的催化剂，用于将 α-取代的酮肟贝克曼裂解成官能化的腈。这种新的催化系统无需进一步修改即可应用于腈的克级合成。
• Renewable materials as precursors of linear nitrile-acid derivatives viacross-metathesis of fatty esters and acids with acrylonitrile and fumaronitrile
  作者：Raluca Malacea、Cédric Fischmeister、Christian Bruneau、Jean-Luc Dubois、Jean-Luc Couturier、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1039/b816917a

  日期：——

  The cross-metathesis of fatty acids and esters, as renewable raw materials, with acrylonitrile and fumaronitrile is presented. The cross-metathesis reactions of both terminal and internal double bond containing compounds were performed using a ruthenium catalyst and led to bifunctional nitrile-esters or nitrile-acids with high conversions. The tandem ruthenium catalysed cross-metathesis and hydrogenation provide precursors of aminoacid monomers for the production of polyamides from renewable resources.

  介绍了以脂肪酸和酯（作为可再生原料）与丙烯腈和富马腈进行的交叉复分解反应。使用钌催化剂对含有末端和内部双键的化合物进行了交叉复分解反应，得到了高转化率的具有双功能的腈基酯或腈基酸。通过钌催化的交叉复分解与氢化串联反应，为从可再生资源生产聚酰胺的氨基酸单体提供了前体。