3-(1-benzoylpyrrolidin-2-yl)propanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(1-benzoylpyrrolidin-2-yl)propanenitrile
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• 分子量: 228.294
• InChiKey: ZOLFRRSATLYUAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 对苯二腈 、 菲 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(1-benzoylpyrrolidin-2-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  保留N-（2-苯基）苯甲酰基的5元脂环族α-氨基酸在光诱导丙烯腈脱羧分子间自由基中的手性

  摘要：

  在温和的有机光氧化还原催化条件下，将带有（2-苯基）苯甲酰基保护基的5元脂环族α-氨基酸的光诱导脱羧自由基加成到丙烯腈上，通过手性记忆（MOC），γ-氨基酸衍生物具有高度的手性保留能力战略。在光诱导的脱羧中手性的保留强烈依赖于脂环族α-氨基酸和烯烃的结构。据我们所知，这是使用MOC策略将烯烃脱羧分子间自由基加成至烯烃并在自由基生成位置保留手性的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130493

文献信息

• Photocatalytic C−H Functionalization of Nitrogen Heterocycles Mediated by a Redox Active Protecting Group
  作者：Marianela G. Pizzio、Ernesto G. Mata、Philippe Dauban、Tanguy Saget

  DOI：10.1002/ejoc.202300616

  日期：2023.10.2

  Herein, we report a photocatalytic strategy for the C−H functionalization of saturated azaheterocycles under mild conditions with only one equivalent of starting material. Our strategy is based on a redox active benzamide protecting group that is activated via a halogen‐atom transfer (XAT) process to trigger the formation of an α‐amino radical. This nucleophilic radical intermediate was then engaged in Giese additions and radical cross couplings to afford C−H alkylated and arylated products.

  摘要在此，我们报告了一种光催化策略，该策略可在温和的条件下对饱和杂杂环进行 C-H 功能化，只需一种等效的起始材料。我们的策略基于一个具有氧化还原活性的苯甲酰胺保护基团，该保护基团通过卤素原子转移（XAT）过程被激活，从而引发α-氨基自由基的形成。然后，这种亲核自由基中间体参与 Giese 加成和自由基交叉偶联反应，得到 C-H 烷基化和芳基化产物。
• Photoinduced Remote Selective C(sp3)−H Alkylation Mediated by Cesium Formate
  作者：Vijay Kumar Simhadri、Rupam Sur、Veera Reddy Yatham

  DOI：10.1002/ejoc.202400490

  日期：2024.8.26

  Photoinduced cesium formate mediated remote selective C(sp3)−H alkylation of protected amines were developed under mild reaction conditions in absence of external photocatalyst. Preliminary mechanistic studies reveal that the cesium formate act as a source of carbon dioxide radical anion and hydrogen atom donor.

  在没有外部光催化剂的温和反应条件下，开发了光诱导甲酸铯介导的受保护胺的远程选择性C( sp 3 )−H烷基化。初步机理研究表明，甲酸铯是二氧化碳自由基阴离子和氢原子供体的来源。