2-nitro-1-phenylethyl nitrate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitro-1-phenylethyl nitrate
• 英文别名: (2-Nitro-1-phenylethyl) nitrate
• 化学式: C₈H₈N₂O₅
• 分子量: 212.162
• InChiKey: UXULEGROKKKPQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 过氧亚硝酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到反式硝基苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  过氧亚硝酸盐的化学：ET 过程参与不饱和和芳香系统的自由基硝化

  摘要：

  过氧亚硝酸 HPN 与苯乙烯在酸性条件下的反应会产生肟 1、硝酸盐 2、苯甲醛 (3) 和 α-硝基苯乙酮 (4)，其总产率在很大程度上取决于 pH 值和产物分布取决于分子氧浓度。通过假设 HPN 经历酸催化分解产生亚硝酸酐或其合成等效物，该结果是合理的，它负责通过 ET 过程对苯乙烯双键进行区域选择性硝化。根据反应条件，所得的 β-硝基苄基 6 可以与一氧化氮进行可逆偶联，得到亚硝基衍生物 7，然后是互变异构肟 1，或者被双氧捕获，最终生成产物 2、3 和 4，通过过氧亚硝酸盐衍生物的中间体 8. 肟 1 和硝酸盐 2 也可以通过在质子条件下用亚硝酸酐处理苯乙烯来获得，后者是由一氧化氮/双氧原位生产的。与苯乙烯类似，1,4-二苯基丁二烯 (14) 通过在侧链和芳环上的竞争性捕获产生自由基 22 和 21。反过来，自由基 22 和 21 经历 β 断裂反应或被双氧捕获，最终形成硝酸盐 16

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200102)2001:4<741::aid-ejoc741>3.0.co;2-q

文献信息

• Oxidative Nitration of Alkenes with tert-Butyl Nitrite and Oxygen
  作者：Tsuyoshi Taniguchi、Atsushi Yajima、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1002/adsc.201100315

  日期：2011.10

  A method for the oxidative nitration of alkenes using a combination of tert-butyl nitrite and molecular oxygen to give β-nitro alcohols and their nitrate derivatives has been developed. The present reaction provides a practical method for the synthesis of nitro compounds because of the mild reaction conditions, the use of inexpensive reagents and a simple experimental procedure.

  已经开发了一种使用亚硝酸叔丁酯和分子氧的组合物对烯烃进行氧化硝化的方法，从而制得β-硝基醇及其硝酸盐衍生物。由于温和的反应条件，廉价试剂的使用和简单的实验程序，本反应提供了一种合成硝基化合物的实用方法。
• Lewis, Richard J.; Moodie, Roy B., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1997, # 3, p. 563 - 567
  作者：Lewis, Richard J.、Moodie, Roy B.

  DOI：——

  日期：——
• Side-Chain Nitration of Styrene and <i>Para</i>-Substituted Derivatives with a Combination of Nitrogen Dioxide and Ozone
  作者：Hitomi Suzuki、Tadashi Mori

  DOI：10.1021/jo9705024

  日期：1997.9.1

  The side-chain nitration of styrene and four para-substituted derivatives 1 with a combination of nitrogen dioxide and ozone has been investigated as part of our continued effort to define the scope of applicability of this new nitration methodology (kyodai nitration). Styrene and derivatives underwent a smooth addition reaction across the olefinic bond in dichloromethane at -20 degrees C, affording the corresponding isomeric nitra-nitrato adducts 2 and 3 in excellent combined yield. H-1-NMR data were collected for all possible nitro-nitrato adducts of styrene and derivatives. The mechanism of the formation of these addition products is discussed in terms of the reversible addition of nitrogen dioxide to form unstable nitroso-nitrates 9 and 10 followed by rapid oxidation of these to the corresponding nitro-nitrates 2 and 3.
• The Chemistry of Peroxynitrite: Involvement of an ET Process in the Radical Nitration of Unsaturated and Aromatic Systems
  作者：Loris Grossi、Pier Carlo Montevecchi、Samantha Strazzari

  DOI：10.1002/1099-0690(200102)2001:4<741::aid-ejoc741>3.0.co;2-q

  日期：2001.2

  regioselective nitration of the styrene double bond by an ET process. The resulting β-nitrobenzyl radical 6 can, depending on the reaction conditions, undergo reversible coupling with nitric oxide to afford the nitroso derivative 7 and then the tautomeric oxime 1, or trapping by dioxygen, eventually leading to products 2, 3, and 4 through the intermediacy of the peroxynitrite derivative 8. Oxime 1 and nitrate

  过氧亚硝酸 HPN 与苯乙烯在酸性条件下的反应会产生肟 1、硝酸盐 2、苯甲醛 (3) 和 α-硝基苯乙酮 (4)，其总产率在很大程度上取决于 pH 值和产物分布取决于分子氧浓度。通过假设 HPN 经历酸催化分解产生亚硝酸酐或其合成等效物，该结果是合理的，它负责通过 ET 过程对苯乙烯双键进行区域选择性硝化。根据反应条件，所得的 β-硝基苄基 6 可以与一氧化氮进行可逆偶联，得到亚硝基衍生物 7，然后是互变异构肟 1，或者被双氧捕获，最终生成产物 2、3 和 4，通过过氧亚硝酸盐衍生物的中间体 8. 肟 1 和硝酸盐 2 也可以通过在质子条件下用亚硝酸酐处理苯乙烯来获得，后者是由一氧化氮/双氧原位生产的。与苯乙烯类似，1,4-二苯基丁二烯 (14) 通过在侧链和芳环上的竞争性捕获产生自由基 22 和 21。反过来，自由基 22 和 21 经历 β 断裂反应或被双氧捕获，最终形成硝酸盐 16