N-methoxycarbonyl-2-oxazolidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: N-methoxycarbonyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: 3-(methoxycarbonyl)oxazolidin-2-one；methyl 2-oxazolidinone carboxylate；3-Oxazolidinecarboxylicacid,2-oxo-,methylester(9CI)；methyl 2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• 化学式: C₅H₇NO₄
• mdl: MFCD00457155
• 分子量: 145.115
• InChiKey: YKQMSUMRGNIIAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxycarbonyl-2-oxazolidinone 在 四乙基氟化铵水合物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以68%的产率得到3-methoxycarbonyl-4-fluoro-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  有机化合物的电解部分氟化。第78部分：2-恶唑烷酮的区域选择性阳极氟化

  摘要：

  在各种氟化物盐的存在下，将各种2-恶唑烷酮类进行恒流电氧化。发现将氟原子引入N-酰基-和N-烷氧基羰基-2-恶唑烷酮的氮原子的α-位置，以中等至良好的产率提供相应的α-氟化产物。在N-苯氧羰基衍生物的情况下，氟化选择性地发生在苯基上。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.057

文献信息

• Synthesis of .beta.-keto esters by the Reformatsky reaction of 3-acyloxazolidin-2-ones and -thiazolidine-2-thiones
  作者：Choji Kashima、Xin Cheng Huang、Yukari Harada、Akira Hosomi

  DOI：10.1021/jo00055a046

  日期：1993.1
• Electrolytic partial fluorination of organic compounds. Part 78: Regioselective anodic fluorination of 2-oxazolidinones
  作者：Yi Cao、Katsutoshi Suzuki、Toshiki Tajima、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.057

  日期：2005.7

  electrooxidized in the presence of various fluoride salts. It was found that a fluorine atom was introduced to the α-position of the nitrogen atom of N-acyl- and N-alkoxycarbonyl-2-oxazolidinones to provide the corresponding α-fluorinated products in moderate to good yields. In the case of N-phenoxycarbonyl derivative, fluorination took place on the phenyl group selectively.

  在各种氟化物盐的存在下，将各种2-恶唑烷酮类进行恒流电氧化。发现将氟原子引入N-酰基-和N-烷氧基羰基-2-恶唑烷酮的氮原子的α-位置，以中等至良好的产率提供相应的α-氟化产物。在N-苯氧羰基衍生物的情况下，氟化选择性地发生在苯基上。