(4-methylphenyl)ferrocene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-methylphenyl)ferrocene
• 英文别名: 4-methylphenyl-ferrocene；4-methylphenylferrocene；p-tolylferrocene
• 化学式: C₁₇H₁₆Fe
• 分子量: 276.161
• InChiKey: ISVPJBHCOVKKPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methylphenyl)ferrocene 在 氧气 、 三氯乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (p-methylphenyl)ferrocenium
  参考文献：
  名称：

  二茂铁衍生物的研究。五、（邻取代苯基）二茂铁的氧化反应

  摘要：

  在酸性溶液中测量（邻取代苯基）二茂铁与空气的氧化反应性。邻乙酰基、邻甲氧基羰基和邻甲氧基衍生物的反应性高于相应的 p-异构体。另一方面，对于邻羟基和邻甲基衍生物，反应性低于对异构体的反应性。认为邻位异构体的反应性受质子与铁原子配位能力的影响。配位能力受取代基的 I 效应和空间效应控制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.114
• 作为产物：
  描述：

  4-methylbenzoylferrocene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 further solvent(s) 为溶剂， 以96%的产率得到(4-methylphenyl)ferrocene
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient reduction of ferrocenyl aldehyde and ketones in ionic liquids

  摘要：

  For the first time ferrocenyl aldehyde and ketones were effectively reduced to alkylferrocene using sodium borohydride and aluminum chloride in an ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate ([BMIm]BF4). Mild reaction conditions, enhanced rates, improved yields, and recyclable ionic liquid are the remarkable features exhibited in this process. (C) 2007 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2007.10.016

文献信息

• Ferrocenylindium Reagents in Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions: Asymmetric Synthesis of Planar Chiral 2-Aryl Oxazolyl and Sulfinyl Ferrocenes
  作者：Mauro Mato、Cristina Pérez-Caaveiro、Luis A. Sarandeses、José Pérez Sestelo

  DOI：10.1002/adsc.201601397

  日期：2017.4.17

  of ferrocenylindium species and palladium‐catalyzed cross‐coupling reactions for the synthesis of monosubstituted and planar chiral 1,2‐disubstituted ferrocenes is described. Triferrocenylindium reagents (Fc3In) are efficiently prepared in a one‐pot procedure from ferrocenes by lithiation and transmetallation to indium using InCl3. The palladium‐catalyzed cross‐coupling reactions of Fc3In (40 mol%)

  描述了二茂铁基铟物种的制备和钯催化的交叉偶联反应，用于合成单取代和平面手性1,2-二取代的二茂铁。一锅法有效地制备了二茂铁基铟试剂（Fc 3 In），方法是从二茂铁通过InCl 3进行锂化和金属过渡生成铟。钯催化的Fc 3交叉偶联反应在（40 mol％）与各种有机亲电子试剂（芳基，杂芳基，苄基，烯基和酰基卤）在THF中于80°C过夜，可以提供多种单取代的二茂铁，收率良好至极佳。这种方法允许立体选择合成平面手性2-芳基-1-恶唑基二茂铁和2-芳基-1-亚磺酰基二茂铁，这在不对称催化中很重要。
• The use of a modified Suzuki reaction for the synthesis of monoarylferrocenes
  作者：Christopher Imrie、Christa Loubser、Pieter Engelbrecht、Cedric W. McCleland

  DOI：10.1039/a903058a

  日期：——

  deoxygenation of the solvent is critical. The use of stronger bases such as barium hydroxide and potassium carbonate is favourable and gives rise to better yields of monoarylferrocenes. The reactions also proceed efficiently in aqueous DMF, broadening the scope of the reaction allowing efficient reactions with boronic acids that show low solubility in organic solvents.

  铃木交叉偶联反应的修饰被证明是制备单取代的芳基二茂铁的一种干净且有用的方法。在碳酸钠和乙酸钯存在下，在室温下，在乙醇水溶液中，使碘二茂铁与一系列取代的芳基硼酸反应，生成一系列取代的单芳基二茂铁。为确定最佳反应条件而进行的系统研究表明，溶剂的严格脱氧至关重要。使用更强的碱，例如氢氧化钡和碳酸钾是有利的，并且可以产生更好的单芳基二茂铁收率。该反应还在水性DMF中有效地进行，拓宽了反应范围，从而允许与在有机溶剂中显示出低溶解度的硼酸进行有效反应。
• Photochemical studies—II
  作者：R.A. Finnegan、J.J. Mattice

  DOI：10.1016/0040-4020(65)80040-0

  日期：1965.1

  The photo-rearrangement of aryl esters (the Photo-Fries reaction) has been extended to a number of substituted phenyl benzoate and ferrocenoate derivatives. When the phenol moiety was unsubstittued, a mixture of ortho- and para-hydroxy ketones was obtained. An exception to this behaviour was observed in the case of phenyl ferrocenoate which provided the para-isomer only. Para-rearrangement products

  芳基酯的光重排（Photo-Fries反应）已扩展到许多取代的苯甲酸苯酯和二茂铁酸酯衍生物。当苯酚部分未被取代时，获得邻-和对-羟基酮的混合物。在二茂铁酸苯基酯仅提供对-异构体的情况下，观察到该行为的例外。从两种二邻取代的苯基酯以良好的产率获得对重排产物。提出并讨论了其他实验的结果，包括从混合辐射中获得的实验结果，并参考了反应机理进行了讨论。最后，指出了反应的可能普遍性。
• Synthesis and characterization of palladium nanoparticles immobilized on graphene oxide functionalized with triethylenetetramine or 2,6-diaminopyridine and application for the Suzuki cross-coupling reaction
  作者：Maryam Mirza-Aghayan、Marzieh Mohammadi、Rabah Boukherroub

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.122160

  日期：2022.1

  biaryl compounds via the Suzuki cross-coupling reaction of aryl halides with arylboronic acid derivatives. The obtained results indicated that the Pd NPs/GO-TETA nanocomposite was more effective in the Suzuki coupling reaction as compared to Pd NPs/GO-DAP. Thus, the Suzuki cross-coupling reaction of different aryl halides with arylboronic acid derivatives using Pd NPs/GO-TETA nanocomposite catalyst in the

  氧化石墨烯 (GO) 用两个有机配体三亚乙基四胺 (TETA) 或 2,6-二氨基吡啶 (DAP) 功能化，然后用钯纳米颗粒 (Pd NPs) 合成 Pd NPs/GO-TETA 和 Pd NPs/GO- DAP 纳米复合材料。对两种异质纳米复合材料进行了充分表征，并研究了它们在合成联芳基化合物的C C 键形成方面的效率。芳基卤化物与芳基硼酸衍生物的 Suzuki 交叉偶联反应。所得结果表明，与 Pd NPs/GO-DAP 相比，Pd NPs/GO-TETA 纳米复合材料在 Suzuki 偶联反应中更有效。因此，不同芳基卤化物与芳基硼酸衍生物的 Suzuki 交叉偶联反应，使用 Pd NPs/GO-TETA 纳米复合催化剂，在 DMF/H 2 中以 Na 2 CO 3为碱存在下O (1/1) 作为溶剂在 90 °C 下进行，以高至极好的收率（81-100%）和短反应时间（10-90 分钟）提供所需的联芳基化合物。此外，Pd
• Lipids as versatile solvents for chemical synthesis
  作者：Ashot Gevorgyan、Kathrin H. Hopmann、Annette Bayer

  DOI：10.1039/d1gc02311j

  日期：——

  Development of safe, renewable, cheap and versatile solvents is a longstanding challenge in chemistry. We show here that vegetable oils and related systems can become prominent solvents for organic synthesis. Suzuki–Miyaura, Hiyama, Stille, Sonogashira and Heck cross-couplings proceed with quantitative yields in a range of vegetable oils, fish oil, butter and waxes used as solvents. Appropriate methodologies

  开发安全、可再生、廉价且用途广泛的溶剂是化学领域的一项长期挑战。我们在这里展示了植物油和相关系统可以成为有机合成的主要溶剂。Suzuki–Miyaura、Hiyama、Stille、Sonogashira 和 Heck 交叉偶联在一系列用作溶剂的植物油、鱼油、黄油和蜡中进行定量产率。介绍了适用于植物油和相关脂质的高通量筛选和可持续分离技术的适当方法。