1,3-dimethyl 2-(2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)propanedioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1,3-dimethyl 2-(2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)propanedioate
• 英文别名: 2-(2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)malonic acid dimethyl ester；1-[bis(methoxycarbonyl)methyl]-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；dimethyl 2-(2'-phenyl-1',2',3',4'-tetrahydroisoquinolin-1-yl)malonate；1,3-dimethyl 2-(2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)malonate；dimethyl 2-(1,2,3,4-tetrahydro-2-phenylisoquinolin-1-yl)malonate；dimethyl 2-(2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)malonate；dimethyl 2-(2-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl)propanedioate
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: IIHWPNKGAAWODZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl 2-(2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)propanedioate 、 丙二腈 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到3-(dicyanomethyl)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  烷基胺与芳烃、硝基烷烃和 1,3-二羰基化合物的铁催化氧化偶联

  摘要：

  FeCl3 与作为氧化剂的 t-BuOOt-Bu 结合可催化烷基胺与芳烃、硝基烷烃和 1,3-二羰基化合物的氧化偶联，得到芳基甲胺、β-硝基...

  DOI：

  10.1246/cl.2011.1041
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 三氯溴甲烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,3-dimethyl 2-(2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  No photocatalyst required – versatile, visible light mediated transformations with polyhalomethanes

  摘要：

  聚卤代甲烷的可见光激活为胺的α-CH官能化和选择性Kharasch型加成提供了一种多功能、无需光催化剂的方法。

  DOI：

  10.1039/c4cc10270c

文献信息

• Highly efficient visible-light-induced aerobic oxidative C–C, C–P coupling from C–H bonds catalyzed by a gold(iii)-complex
  作者：Qicai Xue、Jin Xie、Hongming Jin、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c3ob27400d

  日期：——

  A novel and highly efficient gold(III)-complex catalyzed aerobic oxidative α-C–H functionalization of amines has been developed. The tertiary amines can be directly coupled with various nucleophiles using air as a sustainable oxidant.

  开发了一种新颖且高效的金(III)配合物催化胺的氧化α-C–H官能化方法，利用空气作为可持续的氧化剂，可直接将叔胺与多种亲核试剂进行偶联。
• Nickel(II) Tetraphenylporphyrin as an Efficient Photocatalyst Featuring Visible Light Promoted Dual Redox Activities
  作者：Tanumoy Mandal、Sanju Das、Suman De Sarkar

  DOI：10.1002/adsc.201801737

  日期：2019.7.2

  cost‐effective and efficient visible light induced photoredox catalyst. The ground state electrochemical data (CV) and electronic absorption (UV‐Vis) spectra reveal the excited state redox potentials for [NiTPP]*/[NiTPP].− and NiTPP].+/[NiTPP]* couples as +1.17 V and −1.57 V vs SCE respectively. The potential values represent NiTPP as a more potent photocatalyst compare to the well‐explored [Ru(bpy)3]2+. The non‐precious

  镍（II）四苯基卟啉（NiTPP）被认为是一种坚固，经济高效的可见光诱导的光氧化还原催化剂。基态电化学数据（CV）和电子吸收（UV-Vis）光谱显示[NiTPP] * / [NiTPP] .-和NiTPP] 。+ / [NiTPP] *的激发态氧化还原电势为+1.17 V， −1.57 V相对于SCE。与经过充分研究的[Ru（bpy）3 ] 2+相比，电势值表示NiTPP是更有效的光催化剂。。非贵金属光催化剂以双重方式表现出激发态氧化还原反应，即。例如，它能够同时经历氧化和还原淬灭途径。这种基于第一行过渡金属的光催化剂的通用性非常有限。这种独特的现象使人们可以通过使用一种催化剂来进行多种类型的氧化还原反应。已经进行了两组不同的化学反应以代表合成效用。该催化剂在碳-碳和碳-杂原子键形成反应中均显示出优异的效率。因此，我们认为NiTPP是光催化剂库的宝贵补充，这项研究将导致基于土金属的光氧化还原催化剂的更实际的合成应用。
• A Robust Palladium(II)-Porphyrin Complex as Catalyst for Visible Light Induced Oxidative CH Functionalization
  作者：Wai-Pong To、Yungen Liu、Tai-Chu Lau、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/chem.201203774

  日期：2013.4.26

  A series of palladium(II)–porphyrin complexes that display dual emissions with lifetimes up to 437 μs have been synthesized. Among the four complexes, PdF20TPP is an efficient and robust catalyst for photoinduced oxidative CH functionalization by using oxygen as terminal oxidant. α‐Functionalized tertiary amines were obtained in good to excellent yields by light irradiation (λ>400 nm) of a mixture

  已经合成了一系列显示双发射且寿命高达437μs的钯（II）-卟啉配合物。在这四种络合物，PDF 20 TPP为光致氧化℃的高效且健壮的催化剂通过使用氧气作为氧化剂终端ħ官能化。通过对PdF 20 TPP的混合物进行光辐照（λ > 400 nm），可以得到高至极好产率的α-官能化叔胺，叔胺和亲核试剂（氰化物，硝基甲烷，丙二酸二甲酯，亚磷酸二乙酯和丙酮）在有氧条件下。可以类似地制备分子内环化胺化合物的四个实例。光化学反应前后的紫外可见吸收光谱比较表明，PdF 20 TPP具有很高的耐受性（回收率> 95％）。PdF 20 TPP的实际应用已通过使用低催化剂负载量（0.01 mol％）并以10 mmol规模进行的光化学反应得以揭示。该PDF 20 TPP催化剂可以优异的收率使光诱导的硫化物氧化为亚砜。机理研究表明，光催化通过单线态氧氧化进行。
• Reconfigurable system for automated optimization of diverse chemical reactions
  作者：Anne-Catherine Bédard、Andrea Adamo、Kosi C. Aroh、M. Grace Russell、Aaron A. Bedermann、Jeremy Torosian、Brian Yue、Klavs F. Jensen、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1126/science.aat0650

  日期：2018.9.21

  plug-and-play, continuous-flow chemical synthesis system that mitigates this challenge with an integrated combination of hardware, software, and analytics. The system software controls the user-selected reagents and unit operations (reactors and separators), processes reaction analytics (high-performance liquid chromatography, mass spectrometry, vibrational spectroscopy), and conducts automated optimizations

  自优化反应器 化学家花费大量时间调整已知反应的条件。温度和浓度的微小变化会对产品产量产生很大影响。贝达德等人。提出一个基于流的反应平台，可以自动执行这项艰巨的任务。通过使用来自集成分析的反馈，系统会收敛到最佳条件，然后可以高精度地应用这些条件。一系列具有加热、冷却、混合和光化学功能的模块可以配置用于广泛的反应。这些包括均相和非均相钯催化的交叉偶联、还原胺化以及在惰性气氛下生成敏感中间体。科学，这个问题 p。1220 基于流动的模块化系统使用实时反馈来优化有机化学中广泛使用的反应条件。化学合成通常需要劳动密集型的、有时是乏味的、反复试验的反应条件优化。在这里，我们描述了一种即插即用、连续流动的化学合成系统，它通过硬件、软件和分析的集成组合来缓解这一挑战。系统软件控制用户选择的试剂和单元操作（反应器和分离器），处理反应分析（高效液相色谱、质谱、振动光谱），并进行自动优化。该系统的能力在 CC 和
• Molecular Iodine Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling Reaction between Two sp³ C–H Bonds Using Hydrogen Peroxide
  作者：Tomoya Nobuta、Norihiro Tada、Akitoshi Fujiya、Atsumasa Kariya、Tsuyoshi Miura、Akichika Itoh

  DOI：10.1021/ol303389t

  日期：2013.2.1

  A useful method for molecular iodine catalyzed oxidative C–C bond formation between tertiary amines and a carbon nucleophile using hydrogen peroxide as the terminal oxidant is reported. This is the first report of a molecular iodine catalyzed cross-dehydrogenative coupling (CDC) reaction between two sp3 C–H bonds.

  报道了一种有用的方法，该方法使用过氧化氢作为末端氧化剂，在叔胺和碳亲核试剂之间形成分子碘催化的氧化碳-碳键。这是两个sp 3 C–H键之间的分子碘催化的交叉脱氢偶联（CDC）反应的第一个报告。