(4-phenylpiperidin-1-yl)(p-tolyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-phenylpiperidin-1-yl)(p-tolyl)methanone
• 英文别名: (4-Methylphenyl)-(4-phenylpiperidin-1-yl)methanone
• 化学式: C₁₉H₂₁NO
• 分子量: 279.382
• InChiKey: OBKIFKWWWQWJKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-phenylpiperidin-1-yl)(p-tolyl)methanone 在 sodium azide 、 碘苯二乙酸 、 sodium iodide 、 iron(II) chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Selective desaturation of amides: a direct approach to enamides

  摘要：

  一种新颖且区域选择性的酰胺的N-α，β-脱饱和和脱氢N-β-卤代化学反应被开发出来。这种具有高选择性和广泛基质范围的化学反应为从简单酰胺制备烯酰胺提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1039/d2sc02210a
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基哌啶 、 cyclopentadienyl iron(II) dicarbonyl dimer 、 对溴甲苯 在 palladium diacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.33h， 以52%的产率得到(4-phenylpiperidin-1-yl)(p-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  微波加热和双[CP-Fe（II）-（CO）2 ]作为一氧化碳源，钯催化芳基溴化物的羰基化

  摘要：

  描述了钯催化的微波辅助羰基化反应，用于由芳基溴化物和伯或仲胺合成苯甲酰胺。发达的方法使用双（环戊二烯基二羰基铁）作为一氧化碳的固体来源，以42-82％的产率生产各种不同的仲酰胺和叔酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.02.035

文献信息

• Versatile Heterogeneous Palladium Catalysts for Diverse Carbonylation Reactions under Atmospheric Carbon Monoxide Pressure
  作者：Marta Vico Solano、Greco González Miera、Vlad Pascanu、A. Ken Inge、Belén Martín-Matute

  DOI：10.1002/cctc.201701439

  日期：2018.3.7

  carbonylation protocol using heterogeneous Pd0 nanoparticles supported on the metal–organic frameworks (MOFs) MIL‐88B‐NH2 (Fe/Cr). The synthesis of a vast array of carbonyls, which includes amides, esters, carboxylic acids, and α‐ketoamides, was achieved through mono‐ and dicarbonylation reactions. The selectivity could be controlled simply by tuning the reaction conditions. Superior activity and selectivity

  在本文中，我们报告了一种通用的羰基化方案，该方案使用金属-有机骨架（MOF）MIL-88B-NH 2（Fe / Cr）支撑的异质Pd 0纳米颗粒。通过单羰基和二羰基化反应，可以合成包括酰胺，酯，羧酸和α-酮酰胺在内的大量羰基。可以简单地通过调节反应条件来控制选择性。与商用Pd / C相比，在某些情况下记录到了优异的活性和选择性。然而，精细催化剂载体的实用性令人怀疑，并且讨论了重要的反应性和可回收性问题。
• Palladium-catalyzed carbonylation of aryl bromides using microwave heating and bis[CP-Fe(II)-(CO)2] as a carbon monoxide source
  作者：Tamal Roy、Jonas Rydfjord、Jonas Sävmarker、Patrik Nordeman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.035

  日期：2018.3

  A palladium-catalyzed, microwave assisted carbonylative reaction is described for the synthesis of benzamides from aryl bromides and primary or secondary amines. The developed method uses bis(cyclopentadienyldicarbonyliron) as a solid source of carbon monoxide to produce a diverse set of secondary and tertiary amides in 42–82% yield.

  描述了钯催化的微波辅助羰基化反应，用于由芳基溴化物和伯或仲胺合成苯甲酰胺。发达的方法使用双（环戊二烯基二羰基铁）作为一氧化碳的固体来源，以42-82％的产率生产各种不同的仲酰胺和叔酰胺。
• Selective desaturation of amides: a direct approach to enamides
  作者：Xinwei Li、Zengrui Cheng、Jianzhong Liu、Ziyao Zhang、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1039/d2sc02210a

  日期：——

  A novel and regioselective N-α,β-desaturation and dehydrogenative N-β-halogenation of amides was developed. This chemistry with high selectivity and broad substrate scope provides an efficient approach to enamides from simple amides.

  一种新颖且区域选择性的酰胺的N-α，β-脱饱和和脱氢N-β-卤代化学反应被开发出来。这种具有高选择性和广泛基质范围的化学反应为从简单酰胺制备烯酰胺提供了一种有效的方法。