2-chloro-4-(m-tolyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-4-(m-tolyl)pyridine
• 英文别名: 2-Chloro-4-(m-tolyl)pyridine；2-chloro-4-(3-methylphenyl)pyridine
• 化学式: C₁₂H₁₀ClN
• 分子量: 203.671
• InChiKey: FFBJVMALIFPFBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-(m-tolyl)pyridine 、 2-[4-Fluoro-3-(4-octylphenyl)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以10.3 g的产率得到2-[4-fluoro-3-(4-octylphenyl)phenyl]-4-(3-methylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  JP6286872

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯吡啶 、 3-甲基苯硼酸频呐醇酯 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(ll) dichloride 、 sodium acetate 、 potassium iodide 、 sodium carbonate 作用下， 以64%的产率得到2-chloro-4-(m-tolyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氯吡啶的钯催化的C-4选择性偶联和用于活细胞成像的吡啶基染料的合成。

  摘要：

  开发了Pd催化的2,4-二氯吡啶与硼酸酯的C-4选择性偶联的另一种方法，该方法以中等到良好的产率提供了24个C-4偶联的吡啶实例。进一步芳基化后，获得了21个具有显着光物理性质的C-2，C-4二芳基吡啶实例，将其作为吡啶基染料用于生物相容性好，毒性低的活细胞成像中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00449

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC AMIDE DERIVATIVES WHICH POSSES GLYCOGEN PHOSPHORYLASE INHIBITORY ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES D'AMIDE HETEROCYCLIQUES AYANT UNE ACTIVITE INHIBITRICE DE LA GLYCOGENE PHOSPHORYLASE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005020987A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  Heterocyclic amides of formula (1) wherein: B is selected from R4 and R 5 together are either -S-C(R 6)=C(R 7)_ or _C(R7)=C(R6)_S_; A is a pyridylene ring; m is 0, 1 or 2; n is 0 or 1; R 2 is for example selected from (I -4C)alkyl, hydroxy(l -4C)alkyl, dihydroxy(2-4C)alkyl and (1 -4C)aIkoxy(1 -4C)alkyl. or a pharmaceutically acceptable salt possess glycogen phosphorylase inhibitory activity and accordingly have value in the treatment of disease states associated with increased glycogen phosphorylase activity. Processes for the manufacture of said heterocyclic amide derivatives, intermediates in said processes and pharmaceutical compositions containing the heterocyclic amide derivatives are described.

  式（1）中的杂环酰胺，其中：B选自R4和R5，R4和R5一起是-S-C（R6）=C（R7）_或_C（R7）=C（R6）_S_；A是吡啶基环；m为0、1或2；n为0或1；R2例如选自（1-4C）烷基、羟基（1-4C）烷基、二羟基（2-4C）烷基和（1-4C）氧基（1-4C）烷基，或者是药学上可接受的盐，具有糖原磷酸化酶抑制活性，因此在治疗与糖原磷酸化酶活性增加相关的疾病状态中具有价值。描述了制备所述杂环酰胺衍生物的方法、所述方法中的中间体以及含有所述杂环酰胺衍生物的药物组合物。
• Cross-coupling study of iodo/chloropyridines and 2-chloroquinoline with atom-economic triarylbismuth reagents under Pd-catalysis
  作者：Maddali L.N. Rao、Ritesh J. Dhanorkar

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.036

  日期：2015.1

  This study describes the palladium-catalyzed couplings of iodopyridines, chloropyridines, and chloroquinoline with atom-economic BiAr3 reagents in sub-stoichiometric loadings. Mono-arylations of iodo and chloropyridines produced arylpyridines in high yields. The couplings addressed with dihalopyridines have afforded chemo- and regio-selective coupling products. Arylations of 2-chloroquinoline with different triarylbismuth reagents demonstrated fruitful coupling reactivity under the established conditions. This sumptuous study demonstrates the remarkable cross-coupling reactivity of iodo/chloropyridines and chloroquinoline with triarylbismuth reagents. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] ARYL PIPERIDINE DERIVATIVES AS VLA-1 INTEGRIN ANTAGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] DERIVES D'ARYLPIPERIDINE UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES D'INTEGRINE VLA-1 ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：ICOS CORP

  公开号：WO2005019200A2

  公开（公告）日：2005-03-03

  Aryl piperidine that are VLA-1 integrin antagonists are disclosed. Also disclosed are compositions containing such compounds and methods of using such compounds in treating diseases mediated, at least in part, by the VLA-I integrin.
• JP6286872
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Palladium-Catalyzed C-4 Selective Coupling of 2,4-Dichloropyridines and Synthesis of Pyridine-Based Dyes for Live-Cell Imaging
  作者：Min Yang、Jing Chen、Chen He、Xin Hu、Yechun Ding、Ying Kuang、Jinbiao Liu、Qitong Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00449

  日期：2020.5.15

  moderate to good yields. After further arylation, 21 examples of C-2, C-4 diarylated pyridines with a significant photophysical property were obtained, which were applied as pyridine-based dyes into live-cell imaging with good biocompatibility and low toxicity.

  开发了Pd催化的2,4-二氯吡啶与硼酸酯的C-4选择性偶联的另一种方法，该方法以中等到良好的产率提供了24个C-4偶联的吡啶实例。进一步芳基化后，获得了21个具有显着光物理性质的C-2，C-4二芳基吡啶实例，将其作为吡啶基染料用于生物相容性好，毒性低的活细胞成像中。