1,2,3,4,6,12b-hexahydrobenzo[de]pyrimido[3,2-a]isoquinolin-7-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4,6,12b-hexahydrobenzo[de]pyrimido[3,2-a]isoquinolin-7-one
• 英文别名: 10,11,12,12a-tetrahydro-9H-benzo(de)pyrimidino[1,2-b]isoquinolin-7-one；3,7-Diazatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(16),9,11,13(17),14-pentaen-8-one
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: GCAPKUKTUYGOSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,6,12b-hexahydrobenzo[de]pyrimido[3,2-a]isoquinolin-7-one 在 hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 8-(hexahydropyrimidin-2-yl)-1-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物在碱性溶液中的反应。Part27.1桥联苯[异]喹啉-1-酮的碱性水解：扭曲变形的内酰胺

  摘要：

  速率系数已测量为 2,3-乙氧基-和的碱性水解 2,3-丙氨基-2,3-二氢-1H-苯并[de]异喹啉 lin-1-ones‡ 溶于 70% (v/v) 二甲基亚砜-水中，温度为 几个温度和 N,N-二甲基-1-萘酰胺在水中： 水解的相对速率、活化参数和其他 研究表明扭转变形的重要性 内酰胺氮和空间“大量”因素 控制反应性。

  DOI：

  10.1039/a607785d
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘酚醛酸 、 1,3-丙二胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到1,2,3,4,6,12b-hexahydrobenzo[de]pyrimido[3,2-a]isoquinolin-7-one
  参考文献：
  名称：

  从 1,8-萘二甲酸合成双环内酰胺：迈耶斯方法的扩展

  摘要：

  本文报道了一种以中等至高产率制备双环内酰胺的新型通用方法。这种方法基于迈耶斯方法的扩展，从 1,8-萘醛酸 7 与几种氨基醇（包括 L-丝氨酸、二胺和乙硫醇）的反应中提供 6,5-、6,6 和 6,7 稠合双环内酰胺 6a-j , 在没有任何催化剂的情况下。7 与 (R)-苯基甘氨醇的反应以优异的非对映选择性 (>98:2) 得到 6,5-稠合双环内酰胺 6j。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.321

文献信息

• A versatile synthesis of bicyclic lactams from 1,8-naphthalaldehydic acid: an extension of Meyers’ method
  作者：Miguel Ángel Claudio-Catalán、Miguel-Ángel Reyes-González、Mario Ordóñez

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.321

  日期：——

  A new and versatile approach to prepare bicyclic lactams in moderate to high yield is reported herein. This approach, based on an extension of Meyers’ method, provides 6,5-, 6,6and 6,7fused bicyclic lactams 6a-j from reaction of 1,8-naphthalaldehydic acid 7 with several aminoalcohols including L-serine, diamines and ethanethiol, in the absence of any catalyst. The reaction of 7 with (R)-phenylglycinol

  本文报道了一种以中等至高产率制备双环内酰胺的新型通用方法。这种方法基于迈耶斯方法的扩展，从 1,8-萘醛酸 7 与几种氨基醇（包括 L-丝氨酸、二胺和乙硫醇）的反应中提供 6,5-、6,6 和 6,7 稠合双环内酰胺 6a-j , 在没有任何催化剂的情况下。7 与 (R)-苯基甘氨醇的反应以优异的非对映选择性 (>98:2) 得到 6,5-稠合双环内酰胺 6j。
• Reactions of Carbonyl Compounds in Basic Solutions. Part 27.1 Alkaline Hydrolysis of Bridged Benz[de]isoquinolin-1-ones: Torsionally Distorted Lactams
  作者：Keith Bowden、Simon P. Hiscocks

  DOI：10.1039/a607785d

  日期：——

  Rate coefficients have been measured for the alkaline hydrolysis of 2,3-ethanoxy- and 2,3-propanamino-2,3-dihydro-1H-benz[de]isoquino lin-1-ones‡ in 70% (v/v) dimethyl sulfoxide–water at several temperatures and of N,N-dimethyl-1-naphthamide in water: the relative rates of hydrolysis, activation parameters and other studies indicate the importance of the torsional distortion of the lactam nitrogen and steric $lsquo;bulk’ factors in controlling reactivity.

  速率系数已测量为 2,3-乙氧基-和的碱性水解 2,3-丙氨基-2,3-二氢-1H-苯并[de]异喹啉 lin-1-ones‡ 溶于 70% (v/v) 二甲基亚砜-水中，温度为 几个温度和 N,N-二甲基-1-萘酰胺在水中： 水解的相对速率、活化参数和其他 研究表明扭转变形的重要性 内酰胺氮和空间“大量”因素 控制反应性。