diethyl (E)-2-(1-phenylpenta-1,4-dien-3-yl)malonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (E)-2-(1-phenylpenta-1,4-dien-3-yl)malonate
• 英文别名: diethyl 2-[(1E)-1-phenylpenta-1,4-dien-3-yl]propanedioate
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄
• 分子量: 302.37
• InChiKey: LGTLXTBDSIEMQJ-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl (E)-2-(3-phenylallylidene)malonate 、 乙烯基氯化镁 在 (三甲基硅基)甲基氯化镁 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到diethyl (E)-2-(1-phenylpenta-1,4-dien-3-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂衍生的有机锌（II）的区域选择性1,4-和1,6-共轭加成到多共轭酯中。

  摘要：

  开发了区域选择性合成方法，用于将格氏试剂衍生的有机锌（II）的1,4-和1,6-共轭物添加到丙二酸酯衍生的多共轭酯中。通过利用有机锌（II）酸酯的紧密离子对控制，可以通过在共轭物中引入末端乙氧基部分来在1,4-和1,6-共轭物之间切换。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01774

文献信息

• Highly Regioselective Allylic Alkylation of Dienyl Acetates and Enynyl Acetates Catalyzed by an Iridium Complex
  作者：Ryo Takeuchi、Keisuke Tanabe

  DOI：10.1002/1521-3773(20000602)39:11<1975::aid-anie1975>3.0.co;2-i

  日期：2000.6.2
• Regioselective 1,4- and 1,6-Conjugate Additions of Grignard Reagent-Derived Organozinc(II)ates to Polyconjugated Esters
  作者：Manabu Hatano、Mai Mizuno、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01774

  日期：2016.9.16

  Regioselective synthetic methods were developed for 1,4- and 1,6-conjugate additions of Grignard reagent-derived organozinc(II)ates to malonate-derived polyconjugated esters. By taking advantage of the tight ion-pair control of organozinc(II)ates, it was possible to switch between 1,4- and 1,6-conjugate additions by introducing a terminal ethoxy moiety in the conjugation.

  开发了区域选择性合成方法，用于将格氏试剂衍生的有机锌（II）的1,4-和1,6-共轭物添加到丙二酸酯衍生的多共轭酯中。通过利用有机锌（II）酸酯的紧密离子对控制，可以通过在共轭物中引入末端乙氧基部分来在1,4-和1,6-共轭物之间切换。