6,7-difluorobenzo[b]seleno[2,3-b]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6,7-difluorobenzo[b]seleno[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 6,7-Difluoro-[1]benzoselenolo[2,3-b]pyridine
• 化学式: C₁₁H₅F₂NSe
• 分子量: 268.124
• InChiKey: GPNITDKBDUXDPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶-N-氧化物 在 吡啶 、 selenium 、 sodium tetrahydroborate 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 6,7-difluorobenzo[b]seleno[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  乙酸2-硒代氧-2- H-吡啶-1-基酯与苯炔的反应：苯并[ b ]硒代[2,3- b ]吡啶的简便途径

  摘要：

  苯炔及其3,4,5,6-四苯基，3-和4-甲基，3-甲氧基和4,5-二氟衍生物与乙酸2-硒代氧-2 H-吡啶-1-基酯4a-e反应得到适量收率的苯并[ b ]硒代[2,3- b ]吡啶10-15。苯并炔是通过以下一种或多种方法生成的：用硝酸异戊酯将邻氨基苯甲酸5a-g重氮化；将5a-g邻氨基苯甲酸重氮化。2-重氮碘苯甲酸盐酸盐的温和热分解6a-d处理（苯基）[ o-三氟甲磺酸-（（三甲基甲硅烷基）苯基]三氟甲磺酸鎓盐（7）；氟化铯制备2-三甲基甲硅烷基苯基三氟甲磺酸酯8a-c。在所有反应中，还获得了相应的2-（甲基硒烯基）吡啶16a-d，表明这些反应可能涉及通过SET（单电子转移）将硒添加到苯炔中。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410103

文献信息

• The reaction of acetic acid 2-selenoxo-2<i>H</i>-pyridin-1-yl esters with benzynes: A convenient route to Benzo[<i>b</i>]seleno[2,3-<i>b</i>]pyridines
  作者：U. Narasimha Rao、Ramadas Sathunuru、John. A. Maguire、Ed Biehl

  DOI：10.1002/jhet.5570410103

  日期：2004.1

  3,4,5,6-tetraphenyl, 3- and 4-methyl, 3-methoxy and 4,5-difluoro derivatives react with acetic acid 2-selenoxo-2H-pyridin-1-yl esters 4a-e to give benzo[b]seleno[2,3-b]pyridines 10–15 in modest yields. The benzynes were generated by one or more of the following methods: diazotization of anthranilic acids 5a-g with isoamyl nitrate; mild thermal decomposition of 2-diazoniobenzenecarboxylate hydrochlorides

  苯炔及其3,4,5,6-四苯基，3-和4-甲基，3-甲氧基和4,5-二氟衍生物与乙酸2-硒代氧-2 H-吡啶-1-基酯4a-e反应得到适量收率的苯并[ b ]硒代[2,3- b ]吡啶10-15。苯并炔是通过以下一种或多种方法生成的：用硝酸异戊酯将邻氨基苯甲酸5a-g重氮化；将5a-g邻氨基苯甲酸重氮化。2-重氮碘苯甲酸盐酸盐的温和热分解6a-d处理（苯基）[ o-三氟甲磺酸-（（三甲基甲硅烷基）苯基]三氟甲磺酸鎓盐（7）；氟化铯制备2-三甲基甲硅烷基苯基三氟甲磺酸酯8a-c。在所有反应中，还获得了相应的2-（甲基硒烯基）吡啶16a-d，表明这些反应可能涉及通过SET（单电子转移）将硒添加到苯炔中。