(1R)-(2-allyloxy-1-benzyl-4-oxohex-5-enyl)carbamic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R)-(2-allyloxy-1-benzyl-4-oxohex-5-enyl)carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R)-5-oxo-1-phenyl-3-prop-2-enoxyhept-6-en-2-yl]carbamate
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₄
• 分子量: 359.466
• InChiKey: SEZBAQNTVJQLLP-MRTLOADZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-(2-allyloxy-1-benzyl-4-oxohex-5-enyl)carbamic acid tert-butyl ester 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到[(1R)-1-(4-oxo-2,3,4,7-tetrahydrooxepin-2-yl)-2-phenylethyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-substituted 2,3-dihydro-7H-oxepin-4-one from an amino acid

  摘要：

  3,4-Dihydro-7H-oxepin-4-one system is potentially convenient starting material for the synthesis of diverse oxepane-based compounds such as peptidomimetics. We have developed a simple, five-step synthesis of 1-substituted- 3,4-dihydro-7H-oxepin-4-one 11 from BOC-D-phenylalanine using a combination of statine synthesis methodology and olefin ring closing metathesis reaction. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01226-7
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基氯化镁 、 [(1R)-2-allyloxy-1-benzyl-3-(methoxymethylcarbamoyl)propyl]carbamic acid tert-butyl ester 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以51%的产率得到(1R)-(2-allyloxy-1-benzyl-4-oxohex-5-enyl)carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-substituted 2,3-dihydro-7H-oxepin-4-one from an amino acid

  摘要：

  3,4-Dihydro-7H-oxepin-4-one system is potentially convenient starting material for the synthesis of diverse oxepane-based compounds such as peptidomimetics. We have developed a simple, five-step synthesis of 1-substituted- 3,4-dihydro-7H-oxepin-4-one 11 from BOC-D-phenylalanine using a combination of statine synthesis methodology and olefin ring closing metathesis reaction. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01226-7