2-(3-bromobenzyl)isoquinolin-1(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-bromobenzyl)isoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 2-(3-bromobenzyl)-1-(2H)-isoquinoline；2-[(3-Bromophenyl)methyl]isoquinolin-1-one；2-[(3-bromophenyl)methyl]isoquinolin-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO
• mdl: MFCD25564587
• 分子量: 314.181
• InChiKey: QBZONURSXWFFJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到2-(3-bromobenzyl)isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下高效快速合成N-取代的异喹啉-1-酮：容易获得花青碱衍生物

  摘要：

  我们描述了N-取代的异喹啉-1-酮衍生物的简单有效的合成。通过将含有乙烯基醚的苯甲酸与不同的胺偶联，然后在室温下在酸性条件下快速分子内环化，可以提供高收率的N-取代异喹啉-1-酮。通过实际合成天然花青素及其类似物，证明了这种简单温和的环化方法的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.03.073

文献信息

• Iodine-Catalyzed Oxidative Functionalization of Azaarenes with Benzylic C(sp³)–H Bonds via N-Alkylation/Amidation Cascade: Two-Step Synthesis of Isoindolo[2,1-<i>b</i>]isoquinolin-7(5<i>H</i>)-one
  作者：Wen-Kun Luo、Xin Shi、Wang Zhou、Luo Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00646

  日期：2016.5.6

  An efficient and practical iodine-catalyzed oxidative functionalization of azaarenes with benzylic C–H bonds via an N-alkylation and amidation cascade is developed to provide isoquinolin-1(2H)-ones. This method utilizes readily available unfunctionalized azaarenes and methylarenes as starting materials and proceeds under metal-free conditions with good to excellent yields, avoiding the use of expensive

  通过N-烷基化和酰胺化级联反应，开发了一种有效且实用的碘催化的氮杂芳烃与苄基CH键的氧化功能化反应，以提供异喹啉-1（2 H）-one。该方法利用容易获得的未官能化的氮杂芳烃和甲基芳烃作为起始原料，并在无金属条件下以良好或优异的收率进行，避免了使用昂贵的贵金属催化剂以及避免产生卤化物和金属废物。该反应的合成效用以异吲哚并[2,1 - b ]异喹啉-7（5 H）-one的简明两步合成为例。
• 一种多取代2-苄基-1-异喹啉酮类化合物的制 备方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN105503724B

  公开（公告）日：2018-01-30

  本发明公开一种多取代2‑苄基‑1(2H)‑异喹啉酮类化合物的制备方法，是在碘催化剂与叔丁基过氧化氢作为氧化剂的存在下，异喹啉类化合物发生苄基自由基加成和酰胺化反应生成异喹啉酮类化合物。该反应温度为60‑150℃，反应时间为0.5‑72小时。该反应克服了使用金属催化剂且合成工艺复杂的困难，反应原料和催化剂价廉易得，反应条件温和，对光、空气、水分均不敏感，产率非常高，产物易分离纯化，有很好的应用前景。
• Efficient and rapid synthesis of N-substituted isoquinolin-1-ones under mild conditions: Facile access to doryanine derivatives
  作者：Akshay. D. Takwale、Yeong Uk Jeon、Dong Ho Lee、Hyun Jin Kim、Jong Yeon Hwang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.073

  日期：2019.5

  We describe the simple and efficient synthesis of N-substituted isoquinolin-1-one derivatives. Initiating with the coupling of benzoic acids containing vinyl ethers with different amines, followed by rapid intramolecular cyclization under acidic conditions at room temperature, N-substituted isoquinolin-1-ones were furnished in high yields. The utility of this simple and mild cyclization method was

  我们描述了N-取代的异喹啉-1-酮衍生物的简单有效的合成。通过将含有乙烯基醚的苯甲酸与不同的胺偶联，然后在室温下在酸性条件下快速分子内环化，可以提供高收率的N-取代异喹啉-1-酮。通过实际合成天然花青素及其类似物，证明了这种简单温和的环化方法的实用性。