1-(2-cyanophenyl) 2,2-diethylhydrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-cyanophenyl) 2,2-diethylhydrazine
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃
• 分子量: 189.26
• InChiKey: DPXFWFOPDMXHMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  39.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-azidobenzonitrile 、 二乙胺 反应 22.0h， 以8.5%的产率得到1-(2-cyanophenyl) 2,2-diethylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  氰基取代的单线态苯基腈的扩环反应：激光闪光光解和化学捕集实验的理论预测和动力学结果

  摘要：

  根据苯氮烯最低单线态的开壳电子结构，预测邻位碳上自由基稳定氰基的取代应促进该碳上的环化，而对位碳上的氰基取代应延缓环化速率。这些定性预测已经通过执行 (8/8)CASSCF 和 CASPT2/6-31G* ab initio 计算进行了计算测试，并通过进行激光闪光光解和化学捕获研究进行了实验测试。计算和实验都发现，与使用邻氟和邻甲基取代基的情况不同，取代碳的环化速率不受邻氰基的阻碍。相比之下，在计算和实验上都发现了对氰基，

  DOI：

  10.1021/ja002594b

文献信息

• Ring-Expansion Reaction of Cyano-Substituted Singlet Phenyl Nitrenes:  Theoretical Predictions and Kinetic Results from Laser Flash Photolysis and Chemical Trapping Experiments
  作者：Nina P. Gritsan、Igor Likhotvorik、Meng-Lin Tsao、Nil Çelebi、Matthew S. Platz、William L. Karney、Carl R. Kemnitz、Weston Thatcher Borden

  DOI：10.1021/ja002594b

  日期：2001.2.1

  rate of cyclization. These qualitative predictions have been tested computationally by performing (8/8)CASSCF and CASPT2/6-31G* ab initio calculations and experimentally by carrying out laser flash photolysis and chemical trapping studies. The calculations and experiments both find that, unlike the case with ortho fluoro and ortho methyl substituents, the rate of cyclization at a substituted carbon is

  根据苯氮烯最低单线态的开壳电子结构，预测邻位碳上自由基稳定氰基的取代应促进该碳上的环化，而对位碳上的氰基取代应延缓环化速率。这些定性预测已经通过执行 (8/8)CASSCF 和 CASPT2/6-31G* ab initio 计算进行了计算测试，并通过进行激光闪光光解和化学捕获研究进行了实验测试。计算和实验都发现，与使用邻氟和邻甲基取代基的情况不同，取代碳的环化速率不受邻氰基的阻碍。相比之下，在计算和实验上都发现了对氰基，