1,3-bis(o-cyanophenyl)urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(o-cyanophenyl)urea
• 英文别名: N,N'-di(o-cyanophenyl)urea；1,3-bis(2-cyanophenyl)urea
• 化学式: C₁₅H₁₀N₄O
• 分子量: 262.271
• InChiKey: JYRHBBHLVVLNAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(o-cyanophenyl)urea 以 乙醇 为溶剂， 生成 13-imino-7,13-dihydro-6H-quinazolino[3,4-a]quinazolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  稠合四环杂环的一步合成

  摘要：

  各种各样的天然生物分子和药物都是富氮杂环。尽管制备稠合多环系统通常需要多个合成步骤，但从一个步骤中偶然地从中意外获得了13-亚氨基-7,13-二氢-6 H-喹唑啉代[3,4- a ]喹唑啉-6-一（IDQQ）市售的苯基前体。结合使用单晶X射线衍射，1 H-NMR和密度泛函理论计算（DFT / B3LYP / 6-31G（d，p））明确分配存在于单斜晶体中的主要互变异构体。IDQQ似乎是关键中间体1,3-bis（o-氰基苯基）脲。这种类型的环化可能是形成其他相关杂环的有效方法。

  DOI：

  10.1039/c8nj00629f
• 作为产物：
  描述：

  indoline-2,3-dione-2-oxime 在 五氯化磷 、 三氯化磷 作用下， 生成 1,3-bis(o-cyanophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Borsche; Sander, Chemische Berichte, 1914, vol. 47, p. 2825

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ortho-Substituent Effects on Diphenylurea Packing Motifs
  作者：Marina A. Solomos、Taylor A. Watts、Jennifer A. Swift

  DOI：10.1021/acs.cgd.7b00757

  日期：2017.10.4

  one-dimensional (1D) hydrogen bonded chains. In Type II, urea molecules rotate about a 1D hydrogen bond axis forming twisted chains. Urea groups do not hydrogen bond to one another in Type III. Energy calculations performed at the B3LYP/6-31G(d,p) level show a higher rotational barrier about the amide bond in oPUs compared to meta-substituted diphenylureas (mPUs), which may explain the smaller range of torsion

  脲基团之间的氢键是在晶体工程和超分子化学研究中广泛使用的基序。为了弄清取代基的空间和电子性质如何影响邻位取代的N，N'-二苯基脲（o PU）的分子构象和晶体堆积，我们在此报告8个分子的合成，表征和多晶型物筛选这个家庭。16总的öPU结构是已知的（包括本研究中的9种结构和先前报道的7种结构），只有2种是同构结构。基于它们的氢键拓扑结构，这16种结构可分为三种常规结构类型。在类型I中，通过翻译关联的尿素分子形成线性一维（1D）氢键链。在II型中，尿素分子绕一维氢键轴旋转，形成扭曲链。尿素基团在III型中不会彼此氢键键合。在B3LYP / 6-31G（d，p）处进行的能量计算显示，与间取代的二苯基脲（m PU）相比，o PU中酰胺键周围的旋转势垒更高，这可以解释在扭转角中观察到的较小扭转角范围。o PU与m脓。尽管在大多数情况下邻位取代似乎并不限制尿素基团之间的氢键，但与具有其他取代方式的聚氨酯
• Bargellini; Jacobelli-Turi, Gazzetta Chimica Italiana, 1954, vol. 84, p. 157,164, 165
  作者：Bargellini、Jacobelli-Turi

  DOI：——

  日期：——