6-n-propyl-2-selenouracil

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-n-propyl-2-selenouracil
• 英文别名: 6-propyl-2-selenouracil；PSeU；6-propyl-2-selanyl-1H-pyrimidin-4-one
• 化学式: C₇H₁₀N₂OSe
• 分子量: 217.129
• InChiKey: FRUDSHBPJSPQDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.36
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  48.65
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-n-propyl-2-selenouracil 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  抗甲状腺药6-正丙基-2-硫尿嘧啶及其烷基衍生物的Se类似物的合成和结构：二聚Se-Se化合物的形成和二碘的电荷转移加合物的脱硒反应。

  摘要：

  式RSeU的抗甲状腺药6-正丙基-2-硫尿嘧啶（PTU）的四种硒类似物，（R =甲基（Me）（1），乙基（Et）（2），正丙基（nPr）（ 3）和异丙基（iPr）4）已合成。1-4与二碘在二氯甲烷中以1：1摩尔比反应导致形成[（RSeU）I（2）]（R =甲基（5），乙基（6），正丙基（7）和异丙基（8））。所有化合物均已通过元素分析，FT-拉曼光谱，FT-IR，UV / Vis，（1）H-，（13）C-，（77）Se-1D和-2D NMR光谱和ESI-MS光谱进行了表征技术。从二氯甲烷中重结晶4，得到（4CH（2）Cl（2））。电荷转移络合物[（nPrSeU）I（2）]（7）的晶体是从氯仿溶液中获得的，同时从丙酮中结晶6和7得到二硒化物[N-（6-Et-4-pyrimidone）（6-EtSeU）（2）]（92 H（2）O）和[N-（6-nPr-4 -嘧啶酮）（6-nPrSeU）（2）]

  DOI：

  10.1002/chem.200501455
• 作为产物：
  描述：

  硒脲 、 丁酰乙酸乙酯 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以68%的产率得到6-n-propyl-2-selenouracil
  参考文献：
  名称：

  抗甲状腺药6-正丙基-2-硫尿嘧啶及其烷基衍生物的Se类似物的合成和结构：二聚Se-Se化合物的形成和二碘的电荷转移加合物的脱硒反应。

  摘要：

  式RSeU的抗甲状腺药6-正丙基-2-硫尿嘧啶（PTU）的四种硒类似物，（R =甲基（Me）（1），乙基（Et）（2），正丙基（nPr）（ 3）和异丙基（iPr）4）已合成。1-4与二碘在二氯甲烷中以1：1摩尔比反应导致形成[（RSeU）I（2）]（R =甲基（5），乙基（6），正丙基（7）和异丙基（8））。所有化合物均已通过元素分析，FT-拉曼光谱，FT-IR，UV / Vis，（1）H-，（13）C-，（77）Se-1D和-2D NMR光谱和ESI-MS光谱进行了表征技术。从二氯甲烷中重结晶4，得到（4CH（2）Cl（2））。电荷转移络合物[（nPrSeU）I（2）]（7）的晶体是从氯仿溶液中获得的，同时从丙酮中结晶6和7得到二硒化物[N-（6-Et-4-pyrimidone）（6-EtSeU）（2）]（92 H（2）O）和[N-（6-nPr-4 -嘧啶酮）（6-nPrSeU）（2）]

  DOI：

  10.1002/chem.200501455

文献信息

• Hu, Wei-Xiao; Guziec, Frank S., Organic Preparations and Procedures International, 1994, vol. 26, # 6, p. 682 - 684
  作者：Hu, Wei-Xiao、Guziec, Frank S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Structures of Se Analogues of the Antithyroid Drug 6-n-Propyl-2-thiouracil and Its Alkyl Derivatives: Formation of Dimeric Se–Se Compounds and Deselenation Reactions of Charge-Transfer Adducts of Diiodine
  作者：Constantinos D. Antoniadis、Sotiris K. Hadjikakou、Nick Hadjiliadis、Athanasios Papakyriakou、Martin Baril、Ian S. Butler

  DOI：10.1002/chem.200501455

  日期：2006.9.6

  [N-(6-Et-4-pyrimidone)(6-EtSeU)(2)] (92 H(2)O) and [N-(6-nPr-4-pyrimidone)(6-nPrSeU)(2)] (10) as oxidation products. Recrystallization of 7 from methanol/acetonitrile solutions led to deselenation with the formation of 6-n-propyl-2-uracil (nPrU) (11). [(nPrSeU)I(2)] (7) was found to be a charge-transfer complex with a Se--I bond. These results are discussed in relation to the mechanism of action of antithyroid

  式RSeU的抗甲状腺药6-正丙基-2-硫尿嘧啶（PTU）的四种硒类似物，（R =甲基（Me）（1），乙基（Et）（2），正丙基（nPr）（ 3）和异丙基（iPr）4）已合成。1-4与二碘在二氯甲烷中以1：1摩尔比反应导致形成[（RSeU）I（2）]（R =甲基（5），乙基（6），正丙基（7）和异丙基（8））。所有化合物均已通过元素分析，FT-拉曼光谱，FT-IR，UV / Vis，（1）H-，（13）C-，（77）Se-1D和-2D NMR光谱和ESI-MS光谱进行了表征技术。从二氯甲烷中重结晶4，得到（4CH（2）Cl（2））。电荷转移络合物[（nPrSeU）I（2）]（7）的晶体是从氯仿溶液中获得的，同时从丙酮中结晶6和7得到二硒化物[N-（6-Et-4-pyrimidone）（6-EtSeU）（2）]（92 H（2）O）和[N-（6-nPr-4 -嘧啶酮）（6-nPrSeU）（2）]