4-(benzo[d][1',3']dioxol-5'-yl)-5-(1-hydroxyethyl)dihydrofuran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4-(benzo[d][1',3']dioxol-5'-yl)-5-(1-hydroxyethyl)dihydrofuran-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• 分子量: 250.251
• InChiKey: HOMKUKMCWQMFSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzo[d][1',3']dioxol-5'-yl)-5-(1-hydroxyethyl)dihydrofuran-2-one 、 丙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到4-(benzo[d][1',3']dioxol-5'-yl)-5-(1-propionyloxyethyl)dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  反式-β-芳基-δ-羟基-γ-内酯的化学酶法合成及其外消旋混合物的酶动力学拆分

  摘要：

  开发了两种新颖方便的途径来获得对映异构体富集的反式-β-芳基-δ-羟基-γ-内酯 5a-d，具有潜在的拒食和抗癌活性。在第一种方法中，从衍生自酶分解烯丙醇 1a-d 的 γ,δ-不饱和酯 4a-d 的相应对映体开始，羟基内酯 5a-d 的两种对映体都以高对映体过量（73%-97%）合成。基于在间氯过苯甲酸 (m-CPBA) 存在下酯 4a-d 的酸性内酯化机制，对合成化合物的立体中心的构型进行了分配。生产光学活性反式-β-芳基-δ-羟基-γ-内酯 5a-d 的另一种方法是脂肪酶催化的外消旋混合物的动力学拆分，通过与丙酸乙烯酯作为酰基供体进行酯交换。筛选程序中最有效的酶是来自南极念珠菌的脂肪酶 B。它在 6 小时后以制备规模应用得到未反应的 (+)-(4S,5R,6S)-羟基内酯 5a-d 和 (+)-(4R,5S,6R)-丙酸酯 6a-d，其中大部分具有高对映体过量 (92%–98%)。内酯

  DOI：

  10.3390/molecules21111552

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of trans-β-Aryl-δ-hydroxy-γ-lactones and Enzymatic Kinetic Resolution of Their Racemic Mixtures
  作者：Andrzej Skrobiszewski、Witold Gładkowski、Gabriela Maciejewska、Czesław Wawrzeńczyk

  DOI：10.3390/molecules21111552

  日期：——

  m-chloroperbenzoic acid (m-CPBA). An alternative method for the production of optically active trans-β-aryl-δ-hydroxy-γ-lactones 5a–d was lipase-catalyzed kinetic resolution of their racemic mixtures by transesterification with vinyl propionate as the acyl donor. The most efficient enzyme in the screening procedure was lipase B from Candida antarctica. Its application on a preparative scale after 6 h afforded unreacted

  开发了两种新颖方便的途径来获得对映异构体富集的反式-β-芳基-δ-羟基-γ-内酯 5a-d，具有潜在的拒食和抗癌活性。在第一种方法中，从衍生自酶分解烯丙醇 1a-d 的 γ,δ-不饱和酯 4a-d 的相应对映体开始，羟基内酯 5a-d 的两种对映体都以高对映体过量（73%-97%）合成。基于在间氯过苯甲酸 (m-CPBA) 存在下酯 4a-d 的酸性内酯化机制，对合成化合物的立体中心的构型进行了分配。生产光学活性反式-β-芳基-δ-羟基-γ-内酯 5a-d 的另一种方法是脂肪酶催化的外消旋混合物的动力学拆分，通过与丙酸乙烯酯作为酰基供体进行酯交换。筛选程序中最有效的酶是来自南极念珠菌的脂肪酶 B。它在 6 小时后以制备规模应用得到未反应的 (+)-(4S,5R,6S)-羟基内酯 5a-d 和 (+)-(4R,5S,6R)-丙酸酯 6a-d，其中大部分具有高对映体过量 (92%–98%)。内酯