4-piperidino-N-methylpyridinium iodide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-piperidino-N-methylpyridinium iodide
• 英文别名: 1-methyl-4-piperidino-pyridinium; iodide；1-Methyl-4-piperidino-pyridinium; Jodid；1-Methyl-4-piperidin-1-ylpyridin-1-ium;iodide
• 化学式: C₁₁H₁₇N₂*I
• 分子量: 304.174
• InChiKey: QXZBQKUWSBMOAY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.49
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  7.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(pyridin-4-yl)-2H-indazole 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-piperidino-N-methylpyridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  1H-和2H-吲唑基衍生物的合成方法研究。

  摘要：

  据报道，旨在提供具有潜在生物学意义的1H-和2H-吲唑基衍生物的合成方法。特别强调了在不同条件下由吲唑与4-氯-1-甲基吡啶碘化物反应生成的吲唑基吡啶鎓产物的特性。在室温下在碱2,2,6,6-四甲基哌啶（TMP）的存在下，获得了由3份1H-异构体9到1份2H-异构体10组成的稳定混合物。在60℃下的相同反应仅得到1H-异构体9。在100℃下，在不存在TMP的情况下，仅形成2H-异构体10。发现10至9的异构化在60℃下定量进行，但仅在TMP存在下进行。

  DOI：

  10.1021/jo005786y

文献信息

• Reactivity in the nucleophilic aromatic substitution reactions of pyridinium ions
  作者：Jeannette T. Bowler、Freeman M. Wong、Scott Gronert、James R. Keeffe、Weiming Wu

  DOI：10.1039/c4ob00946k

  日期：——

  The “element effect” in nucleophilic aromatic substitution reactions (SNAr) is characterized by the leaving group order, L = F > NO2 > Cl ≈ Br > I, in activated aryl substrates. A different leaving group order is observed in the substitution reactions of ring-substituted N-methylpyridinium compounds with piperidine in methanol: 2-CN ≥ 4-CN > 2-F ∼ 2-Cl ∼ 2-Br ∼ 2-I. The reactions are second-order in

  亲核芳香族取代反应 (S N Ar) 中的“元素效应”以离去基团顺序为特征，L = F > NO 2 > Cl ≈ Br > I，在活化的芳基底物中。在环取代的N的取代反应中观察到不同的离去基团顺序-甲基吡啶鎓化合物与哌啶的甲醇溶液：2-CN ≥ 4-CN > 2-F ∼ 2-Cl ∼ 2-Br ∼ 2-I。[哌啶]中的反应是二级反应，其机制涉及确定哌啶和底物-哌啶加成中间体之间氢键形成的速率，然后该中间体去质子化。计算结果表明，氢键复合物的去质子化可能是无障碍的，并且伴随着 L = Cl、Br 和 I 的离去基团 (E2) 同时丢失，但随后离去基团迅速丢失（ E1cB-like) 对于较差的离去基团 CN 和 F。2-和 4-氰基底物的反应性提高了大约 50 倍，这归因于去质子化步骤中吸电子氰基的影响。