2-amino-4-(4-(dimethylamino)phenyl)-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2-amino-4-(4-(dimethylamino)phenyl)-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-3-cyano-4-(4-dimethylaminophenyl)-4H-benzochromene；2-Amino-4-(4-dimethylaminophenyl)-4h-benzo[h]chromene-3-carbonitrile；2-amino-4-[4-(dimethylamino)phenyl]-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃O
• 分子量: 341.412
• InChiKey: CUCICBGSHAJAHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 对二甲氨基苯甲醛 、 丙二腈 在 water extract of soft ash obtained from rind of dry Aegle marmelos (bael) fruits 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.42h， 以88%的产率得到2-amino-4-(4-(dimethylamino)phenyl)-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  木橘在heterocyclization：更环保的，高效的，用于高功能化的合成一锅三组分协议4 ħ -benzochromenes和4 ħ -chromenes †

  摘要：

  使用Bael水果提取物（BFE）作为绿色反应介质中的天然催化剂，已经证明了用于合成2-氨基-4 H-色烯衍生物的一种简便的一锅三组分方案。该方法提供了温和，有效和高度经济的方案，因为该反应在需氧条件下于室温下在天然BFE催化剂中进行，在配体/外部催化剂/无外部助催化剂的条件下，反应时间非常短（30分钟），因此，它是现有协议的绿色环保选择。通过热处理，然后水提取Aegle marmelos（bael）果皮的外皮得到催化剂。还发现它是清洁的，高产率的并且具有大规模合成的能力。

  DOI：

  10.1039/c6ra28779d

文献信息

• Aegle marmelos in heterocyclization: greener, highly efficient, one-pot three-component protocol for the synthesis of highly functionalized 4H-benzochromenes and 4H-chromenes
  作者：Sachin Shinde、Shashikant Damate、Smita Morbale、Megha Patil、Suresh S. Patil

  DOI：10.1039/c6ra28779d

  日期：——

  A facile, one-pot three-component protocol for the synthesis of 2-amino-4H-chromene derivatives has been demonstrated using Bael Fruit Extract (BFE) as a natural catalyst in a green reaction medium. This method offers a mild, efficient and highly economical protocol since the reaction proceeds in natural BFE-catalyst at room temperature under aerobic conditions with a very short reaction time (30 min)

  使用Bael水果提取物（BFE）作为绿色反应介质中的天然催化剂，已经证明了用于合成2-氨基-4 H-色烯衍生物的一种简便的一锅三组分方案。该方法提供了温和，有效和高度经济的方案，因为该反应在需氧条件下于室温下在天然BFE催化剂中进行，在配体/外部催化剂/无外部助催化剂的条件下，反应时间非常短（30分钟），因此，它是现有协议的绿色环保选择。通过热处理，然后水提取Aegle marmelos（bael）果皮的外皮得到催化剂。还发现它是清洁的，高产率的并且具有大规模合成的能力。
• Piperazine‐functionalized nickel ferrite nanoparticles as efficient and reusable catalysts for the solvent‐free synthesis of 2‐amino‐4<i>H</i>‐chromenes
  作者：Bahram Pourhasan、Ahmad Mohammadi‐Nejad

  DOI：10.1002/jccs.201800291

  日期：2019.10

  investigated in the synthesis of 2‐amino‐4H‐chromene derivatives via a one‐pot three component reaction of aldehyde and malononitrile with β or α‐naphthol/5‐methyle resorcinol under solvent‐free conditions with good to high yields. This method is operationally simple and has several advantages such as good to high yield, short reaction times, solvent‐free conditions, and easy synthesis. Moreover, the catalyst

  使用常规方法合成了哌嗪官能化的镍铁氧体（NiFe 2 O 4）纳米颗粒，作为可回收的非均相基础催化剂。使用各种光谱技术对合成材料进行了表征，例如红外，X射线衍射，扫描电子显微镜，能量分散X射线，热重分析和振动样品磁强分析。通过醛和丙二腈与β或α的一锅三组分反应研究了2-氨基-4 H-色烯衍生物的催化效率萘酚/ 5-甲基间苯二酚在无溶剂条件下具有良好或高收率。该方法操作简单，具有许多优点，例如，产率高，产率高，反应时间短，无溶剂条件且易于合成。此外，使用外磁体可以容易地回收催化剂，并且可以在不明显损失催化活性的情况下重复使用三次。
• Triethanolamine-catalyzed expeditious and greener synthesis of 2-amino-4<i>H</i> -chromenes
  作者：Anilkumar S. Patel、Satishkumar D. Tala、Pankajkumar B. Nariya、Kartik D. Ladva、Naval P. Kapuriya

  DOI：10.1002/jccs.201800203

  日期：2019.3

  Triethanolamine (TEOA), an inexpensive and eco‐friendly base, was used to efficiently catalyze the three‐component condensation reaction of heterocyclic/aromatic aldehyde, (α/β)‐naphthol, and malononitrile in water to give the corresponding substituted 2‐amino‐4H‐chromene derivatives with excellent yields.

  三乙醇胺（TEOA）是一种廉价且环保的碱，用于有效催化水中杂环/芳醛，（α/β）-萘酚和丙二腈的三组分缩合反应，得到相应的取代的2-氨基‐4 H-色烯衍生物，具有优异的收率。
• An Efficient and Convenient Approach to the Synthesis of Benzopyrans by a Three-Component Coupling of One-Pot Reaction
  作者：Tong-Shou Jin、Jin-Chong Xiao、Su-Juan Wang、Tong-Shuang Li、Xin-Ru Song

  DOI：10.1055/s-2003-42030

  日期：——

  A general and practical chemistry route to the synthesis of polyfunctionlized benzopyrans using tetrabutylammonium bromide (TBABr) as the catalyst (10 mol%) is described. This method provides several advantages such as neutral conditions, high yields and simple work-up procedure. In addition, water was chosen as a green solvent.

  描述了一种通用且实用的化学合成路线，利用四丁基溴化铵（TBABr）作为催化剂（10 mol%）合成多功能化的苯并吡喃。该方法具有几项优点，如中性条件、高产率和简单的后处理程序。此外，水被选择作为绿色溶剂。
• Highly efficient organocatalytic synthesis of diverse and densely functionalized 2-amino-3-cyano-4H-pyrans under mechanochemical ball milling
  作者：Mohammad G. Dekamin、Mohammad Eslami

  DOI：10.1039/c4gc00411f

  日期：——

  one-pot three-component and environmentally benign approach for the synthesis of a wide range of densely functionalized 2-amino-3-cyano-4H-pyran annulated derivatives has been described by the reaction of aryl aldehydes, malononitrile and diverse electron-rich phenolic or enolizable carbonyl compounds under mechanochemical ball milling conditions in the presence of potassium phthalimide (POPI), as a mild

  通过芳基醛，丙二腈和各种电子的反应，已经描述了一种改进的一锅三组分且对环境无害的方法，可用于合成各种稠密的官能化的2-氨基-3-氰基-4 H-吡喃环化的衍生物。在机械化学球磨条件下，在环境温度下，在邻苯二甲酰亚胺钾（POPI）（作为温和的碱性有机催化剂）的存在下，制备富含酚的或可烯化的羰基化合物。与传统方法相比，此绿色方案的显着优势是定量产量高，避免使用任何无危险的无过渡金属的催化剂或溶剂，在环境温度下反应时间更短，成本较低且后处理程序简单。