3-nitro-2-phenylpropane-1,1-dicarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-nitro-2-phenylpropane-1,1-dicarbonitrile
• 英文别名: 2-(2-nitro-1-phenylethyl)propanedinitrile；2-(2-nitro-1-phenylethyl)malononitrile；2-(2-nitrophenylethyl)malononitrile
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₂
• 分子量: 215.211
• InChiKey: MPDROWPOQRRWLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-2-phenylpropane-1,1-dicarbonitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到反式硝基苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱和二碳酸二叔丁酯-DMAP促进（E）-硝基烯烃的高效合成

  摘要：

  由醛和烯烃合成硝基烯烃通常受到顺式和反式化合物混合物的形成的限制。在这里，我们报告了一种替代的，无金属的协议，适用于...

  DOI：

  10.1039/c6ra06644e
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 3-aminopropyl immobilised on mesoporous silica MCM-41 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-nitro-2-phenylpropane-1,1-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  介孔二氧化硅上的有机胺接枝作为杂化三组分一锅法反应的杂化催化剂

  摘要：

  有机-无机杂化催化剂是通过将3-甲基氨基丙基部分固定在介孔二氧化硅MCM-41上制备的，并用于三组分一锅法反应的固体基础催化剂，即醛与活性亚甲基化合物的Knoevenagel缩合反应得到电子不足的烯烃，其易于通过迈克尔加成与硝基甲烷反应形成三取代的伯硝基化合物。通过粉末XRD，TG-DTA，FT-IR，氮吸附-脱附测量和固态交叉极化幻角旋转（CP / MAS）NMR表征该催化剂，并在三组分一锅法中表现出高催化活性。反应; 但是，可重用性较差。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2012.08.009

文献信息

• Modularly Evolved 2-AminoDMAP/Squaramides as Highly Active Bifunctional Organocatalysts in Michael Addition
  作者：Murat Işık、M. Yagiz Unver、Cihangir Tanyeli

  DOI：10.1021/jo5022597

  日期：2015.1.16

  We report a new family of chiral bifunctional acid/base type organocatalysts, 2-aminoDMAP/Squaramides, which are proved to be highly active (1 mol % cat. loading) promoters in conjugate addition of dibenzoylmethane to various trans-β-nitroalkenes. Steric demand of the catalysts was clearly seen by a set-by-set modulation of the squaramide unit through electronic and steric factors. The synergistic

  我们报道了一个新的手性双官能酸/碱型有机催化剂，2-aminoDMAP / Squaramides家族，被证明是在将二苯甲酰甲烷共轭加成到各种反式-β-硝基烯烃中的高活性（1 mol％催化剂负载量）促进剂。通过电子和空间因素对方酰胺单元进行逐组调节，可以清楚地看到催化剂的立体需求。2-氨基DMAP“超强碱”与空间受限的方酰胺（氢键供体）的协同作用，使得在短短几个小时内即可将一系列反应物完全转化为相应的迈克尔加成物，且选择性极高（ee高达98％）。
• Molecular Engineering of β‐Substituted Oxoporphyrinogens for Hydrogen‐Bond Donor Catalysis
  作者：Mandeep K. Chahal、Daniel T. Payne、Yoshitaka Matsushita、Jan Labuta、Katsuhiko Ariga、Jonathan P. Hill

  DOI：10.1002/ejoc.201901706

  日期：2020.1.9

  Beta functionalization of oxoporphyrinogens as H‐bond donor catalysts with binding site designed for dual activation of substrates is reported. Introduction of the β‐substituents enables the catalysis of 1,4‐conjugate additions, sulfa‐Michael additions and Henry/aza‐Henry reactions at low catalyst loadings (≤ 1 mol‐%) under mild conditions.

  据报道，作为产氢催化剂的氧卟啉原具有β功能化，其结合位点设计用于底物的双重活化。β取代基的引入可在温和条件下以低催化剂负载量（≤1 mol％）催化1,4-共轭物加成，sulfa-Michael加成和Henry / aza-Henry反应。
• Michael Additions of Aldehydes and Ketones toβ-Nitrostyrenes in an Ionic Liquid
  作者：Peter Kotrusz、Stefan Toma、Hans-Günther Schmalz、Andreas Adler

  DOI：10.1002/ejoc.200300648

  日期：2004.4

  Michael additions of different aldehydes and ketones to β-nitrostyrene and 2-(β-nitrovinyl)thiophene in 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate ([bmim]PF6) were studied. β-Nitrostyrene was a better acceptor than 2-(β-nitrovinyl)thiophene, in terms of both reactivity and selectivity. Aldehydes proved to be better donors than ketones, which were themselves better than β-diketones. L-proline proved

  研究了不同醛和酮与 1-丁基-3-甲基咪唑鎓六氟磷酸盐 ([bmim]PF6) 中的 β-硝基苯乙烯和 2-（β-硝基乙烯基）噻吩的迈克尔加成反应。就反应性和选择性而言，β-硝基苯乙烯是比 2-(β-硝基乙烯基)噻吩更好的受体。醛被证明是比酮更好的供体，酮本身比 β-二酮更好。L-脯氨酸被证明是测试的七种有机催化剂中最好的催化剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Michael Addition of Active Methylene Compounds to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds under the Influence of Molecular Sieves in Dimethyl Sulfoxide
  作者：Tomoko Kakinuma、Ryoichi Chiba、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1246/cl.2008.1204

  日期：2008.12.5

  The Michael addition of active methylene compounds to α,β-unsaturated carbonyl compounds in the presence of MS 4A in dimethyl sulfoxide proceeds smoothly to afford the corresponding 1,4-addition pr...

  在MS 4A的存在下，活性亚甲基化合物与α,β-不饱和羰基化合物在二甲亚砜中的迈克尔加成反应顺利进行，得到相应的1,4-加成反应...
• Concurrent base and silver(<scp>i</scp>) catalysis pulsed by fuel acid
  作者：Isa Valiyev、Amit Ghosh、Indrajit Paul、Michael Schmittel

  DOI：10.1039/d1cc06398g

  日期：——

  (NetState-I) with a fuel acid reversibly afforded the protonated cyclam and the silver(I)-loaded crown ether (NetState-II). While NetState-I was catalytically OFF, a base-catalysed Michael addition and a silver(I)-catalysed oxime cyclisation reaction was pulsed under dissipative conditions in NetState-II.

  用燃料酸对冠醚受体和负载银 ( I ) 的环芳烃衍生物 ( NetState-I) 进行可逆处理，得到质子化的环芳烃和负载银 ( I ) 的冠醚 ( NetState-II)。当 NetState-I 被催化关闭时，碱催化的迈克尔加成和银 ( I ) 催化的肟环化反应在 NetState-II 的耗散条件下进行脉冲。