2-(p-tolyl)-6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(p-tolyl)-6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyridine
• 英文别名: 2-p-Tolyl-6-(4-trifluoromethyl-phenyl)-pyridine；2-(4-methylphenyl)-6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyridine
• 化学式: C₁₉H₁₄F₃N
• 分子量: 313.322
• InChiKey: UKVCRRQLEPOTHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  戊二腈 在 2,2'-联吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 水 、 palladium(II) acetylacetonate 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(p-tolyl)-6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  δ-乙腈与芳基硼酸的钯催化级联反应：吡啶的合成

  摘要：

  该研究提出了5-氧代己腈与芳基硼酸的Pd催化级联反应的第一个实例，提供了重要的合成子2-甲基吡啶，它们可以通过C（sp 3）-H官能化进一步翻译以构建吡啶衍生物。此外，该化学方法允许5-氧代-5-芳基戊腈与芳基硼酸反应以提供不对称的2，6-二芳基吡啶。该方案为在温和条件下以中等至极佳收率的实用且原子经济的方法合成有价值的具有宽泛官能团的吡啶铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.9b00198

文献信息

• 一种2,6-二芳基吡啶类物质及其制备方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN110642779B

  公开（公告）日：2021-04-16

  本发明公开了一种2,6‑二芳基吡啶类物质及其制备方法，以5‑氧代‑5‑芳基戊腈和芳硼酸作为反应物进行反应制得；还加入了钯催化剂和酸性促进剂；钯催化剂为双(二亚苄基丙酮)钯或三(二亚苄基丙酮)二钯；酸性促进剂为三氟乙酸；反应温度为80‑100℃，反应时间为12‑24小时，整个反应在常压下进行，反应条件温和，容易达到，且安全。本发明方法可以直接合成目标产物，无需分离中间产物，反应过程简单产率最高可达到96％，大大简化了工艺工程，降低了能量消耗，具有高产率的优点；可以制备一系列的2,6‑二芳基吡啶类物质，该方法具有较强的底物普适性，从而为开发有关吡啶衍生物提供了较好的保证。
• Copper-catalyzed [3+3] annulation of ketones with oxime acetates for the synthesis of pyridines
  作者：Yilin Li、Kai Yang、Liang Cao

  DOI：10.1039/d2ra05050a

  日期：——

  novel and efficient copper-catalyzed strategy for the synthesis of diverse pyridines through the [3+3] annulation of ketones with oxime acetates has been reported. It is very convenient to obtain various unsymmetrical 2,6-diarylpyridines by changing different substrates. The rare copper-catalyzed direct difunctionalization of saturated ketones for the synthesis of nitrogen heterocycles is developed

  报道了一种新颖且有效的铜催化策略，通过酮与乙酸肟的[3+3]环化来合成多种吡啶。通过改变不同的底物可以非常方便地得到各种不对称的2,6-二芳基吡啶。开发了罕见的铜催化饱和酮直接双官能化用于合成氮杂环。该方案具有优异的官能团耐受性、易于获得的原材料、高化学选择性和广泛的底物范围。
• Palladium-Catalyzed Cascade Reactions of δ-Ketonitriles with Arylboronic Acids: Synthesis of Pyridines
  作者：Xinrong Yao、Linjun Qi、Renhao Li、Qianqian Zhen、Jichao Liu、Zhiwei Zhao、Yinlin Shao、Maolin Hu、Jiuxi Chen

  DOI：10.1021/acscombsci.9b00198

  日期：2020.3.9

  presents the first example of the Pd-catalyzed cascade reactions of 5-oxohexanenitrile with arylboronic acids, affording important synthon 2-methylpyridines that can be further translated through C(sp3)-H functionalization to construct pyridine derivatives. Furthermore, this chemistry allows 5-oxo-5-arylpentanenitrile to react with arylboronic acids to provide unsymmetrical 2,6-diarylpyridines. This protocol

  该研究提出了5-氧代己腈与芳基硼酸的Pd催化级联反应的第一个实例，提供了重要的合成子2-甲基吡啶，它们可以通过C（sp 3）-H官能化进一步翻译以构建吡啶衍生物。此外，该化学方法允许5-氧代-5-芳基戊腈与芳基硼酸反应以提供不对称的2，6-二芳基吡啶。该方案为在温和条件下以中等至极佳收率的实用且原子经济的方法合成有价值的具有宽泛官能团的吡啶铺平了道路。