1,8,15-trichloro-14-azapentacyclo<6.5.2.1^3,6.0^2,7.0^8,13>hexadeca-4,10,14-triene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,8,15-trichloro-14-azapentacyclo<6.5.2.1^3,6.0^2,7.0^8,13>hexadeca-4,10,14-triene
• 英文别名: 1,8,15-Trichloro-14-azapentacyclo[6.5.2.13,6.02,7.09,13]hexadeca-4,10,14-triene
• 化学式: C₁₅H₁₄Cl₃N
• 分子量: 314.642
• InChiKey: GNWZSGSGWXZXMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5,6-三氯-[1,2,4]-噻嗪 、 2,5-降冰片二烯 反应 48.0h， 以70%的产率得到2,3,6-三氯吡啶
  参考文献：
  名称：

  三氯1,2,4-三嗪的狄尔斯-阿尔德反应：分子内添加1,5和1,6二烯

  摘要：

  用环庚烯和环十二三氯-1,2,4-三嗪反应，得到2,6-二氯吡啶衍生物6和7通过通过N狄尔斯-阿德耳加成和损失形成的中间二氢2通过将第二个烯烃分子添加到中间体二氢吡啶中，与环戊-1,3-二烯和茚形成环。双环[2.2.1]庚-2,5-二烯和四环烷通过从中间体二氢吡啶中损失环戊二烯，主要得到2,3,6-三氯吡啶。与六价1，5-二烯一起，二氢吡啶被分子内Diels-Alder反应捕获，形成三环化合物17和18。与二烯丙基醚一起，二氢吡啶部分经历分子内环加成反应，得到23和部分[1,5]-σ。在分子内环加成之前先转移氢，得到25。在环十二烷基-1,5,9-三烯的情况下，吡啶衍生物的形成不完全，直接的前体可以被水捕集。

  DOI：

  10.1039/p19960000519

文献信息

• Diels–Alder reactions of trichloro-1,2,4-triazine: intramolecular additions with 1,5 and 1,6 dienes
  作者：Michael G. Barlow、Lakhdar Sibous、Nadia N. E. Suliman、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1039/p19960000519

  日期：——

  intramolecular Diels–Alder reaction, forming tricyclic compounds 17 and 18. With diallyl ether, the dihydropyridine partly undergoes intramolecular cycloaddition to give 23 and partly [1,5]-sigmatropic shift of hydrogen before intramolecular cycloaddition to give 25. With cyclododeca-1,5,9-triene formation of pyridine derivatives is incomplete and the immediate precursor can be trapped with water.

  用环庚烯和环十二三氯-1,2,4-三嗪反应，得到2,6-二氯吡啶衍生物6和7通过通过N狄尔斯-阿德耳加成和损失形成的中间二氢2通过将第二个烯烃分子添加到中间体二氢吡啶中，与环戊-1,3-二烯和茚形成环。双环[2.2.1]庚-2,5-二烯和四环烷通过从中间体二氢吡啶中损失环戊二烯，主要得到2,3,6-三氯吡啶。与六价1，5-二烯一起，二氢吡啶被分子内Diels-Alder反应捕获，形成三环化合物17和18。与二烯丙基醚一起，二氢吡啶部分经历分子内环加成反应，得到23和部分[1,5]-σ。在分子内环加成之前先转移氢，得到25。在环十二烷基-1,5,9-三烯的情况下，吡啶衍生物的形成不完全，直接的前体可以被水捕集。