(R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-4-[2-pyridin-4-ylethyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-4-[2-pyridin-4-ylethyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine
• 英文别名: tert-butyl (4R)-2,2-dimethyl-4-(2-pyridin-4-ylethyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₃
• 分子量: 306.405
• InChiKey: WGGREPQLZYEECB-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(Boc-氨基)-3-丁醇 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 Pseudomonas cepecia (Amano PS-30) lipase 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-4-[2-pyridin-4-ylethyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  通过对映体纯的乙烯基恶唑烷衍生物的Suzuki交叉偶联合成非天然氨基酸。

  摘要：

  通过钯催化的交叉偶联Suzuki反应合成了（R和S）-α-氨基醇和α-氨基酸，包括4-甲氧基高苯丙氨酸，并带有各种非天然的侧链。由常见的非手性前体2-丁烯-1,4-二醇合成的关键结构单元1和2，利用假单胞菌洋葱脂肪酶催化的动力学拆分，制成对映体纯净的。描述了铃木交叉偶联和随后氧化所得α-氨基醇的最佳条件。

  DOI：

  10.1021/ol005645i

文献信息

• Synthesis of Unnatural Amino Acids via Suzuki Cross-Coupling of Enantiopure Vinyloxazolidine Derivatives
  作者：Mark Sabat、Carl R. Johnson

  DOI：10.1021/ol005645i

  日期：2000.4.1

  S)-alpha-Amino alcohols and alpha-amino acids, including 4-methoxyhomophenylalanine, with a variety of unnatural side chains have been synthesized via palladium-catalyzed cross-coupling Suzuki reactions. The key building blocks 1 and 2, synthesized from the common achiral precursor 2-butene-1,4-diol, were made enantiopure utilizing a Pseudomonas cepacia lipase-catalyzed kinetic resolution. The optimal

  通过钯催化的交叉偶联Suzuki反应合成了（R和S）-α-氨基醇和α-氨基酸，包括4-甲氧基高苯丙氨酸，并带有各种非天然的侧链。由常见的非手性前体2-丁烯-1,4-二醇合成的关键结构单元1和2，利用假单胞菌洋葱脂肪酶催化的动力学拆分，制成对映体纯净的。描述了铃木交叉偶联和随后氧化所得α-氨基醇的最佳条件。