3,5-dimethyl-4-(p-tolylsulfanyl)-1H-pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3,5-dimethyl-4-(p-tolylsulfanyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 3,5-dimethyl-4-(p-tolylthio)-1H-pyrazole；3,5-Dimethyl-4-P-tolylsulfanyl-1H-pyrazole；3,5-dimethyl-4-(4-methylphenyl)sulfanyl-1H-pyrazole
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂S
• 分子量: 218.323
• InChiKey: RVMKFXZYJZRTGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(p-tolylthio)pentane-2,4-dione 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3,5-dimethyl-4-(p-tolylsulfanyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  新型3,5-二甲基-4-（芳基硫烷基）吡唑的绿色机械化学合成

  摘要：

  通过研磨诱导的，顺序的一锅三组分反应，等摩尔的3-氯-2-基混合物的合成，已经合成了少量新的3,5-二甲基-4-（芳基硫烷基）吡唑，收率良好。 ，在无溶剂条件下，在哌啶存在下，4-戊二酮，不同取代的硫酚和水合肼。

  DOI：

  10.1002/jhet.2528

文献信息

• Aerobic Oxidative Sulfenylation of Pyrazolones and Pyrazoles Catalyzed by Metal-Free Flavin–Iodine Catalysis
  作者：Kazumasa Tanimoto、Ryoma Ohkado、Hiroki Iida

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02422

  日期：2019.11.15

  Two-component metal-free catalytic oxidative sulfenylation of pyrazolones with thiols has been achieved using the biomimetic flavin and iodine. The methodology is mild and eco-friendly, proceeds in the presence of air or molecular oxygen (1 atm) as the sole sacrificial reagent, and generates water as the only byproduct. The methodology was also extended to the sulfenylation of pyrazoles and electron-rich benzenes and afforded a series of thioethers in good yields.
• A Green Mechanochemical Synthesis of New 3,5-Dimethyl-4-(arylsulfanyl)pyrazoles
  作者：Aamer Saeed、Pervaiz Ali Channar

  DOI：10.1002/jhet.2528

  日期：2017.1

  A small series of new 3,5‐dimethyl‐4‐(arylsulfanyl)pyrazoles have been synthesized in good to excellent yields by a grinding‐induced, sequential one‐pot three‐component reaction, of an equimolar mixture of 3‐chloro‐2,4‐pentanedione, differently substituted thiophenols, and hydrazine hydrate in the presence of piperidine under solvent‐free conditions.

  通过研磨诱导的，顺序的一锅三组分反应，等摩尔的3-氯-2-基混合物的合成，已经合成了少量新的3,5-二甲基-4-（芳基硫烷基）吡唑，收率良好。 ，在无溶剂条件下，在哌啶存在下，4-戊二酮，不同取代的硫酚和水合肼。