1-(2,2'-bithiophene-5-yl)-1-(naphthalene-2-yl)prop-2-yn-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 1-(2,2'-bithiophene-5-yl)-1-(naphthalene-2-yl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-Naphthalen-2-yl-1-(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)prop-2-yn-1-ol；1-naphthalen-2-yl-1-(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)prop-2-yn-1-ol
• 化学式: C₂₁H₁₄OS₂
• 分子量: 346.474
• InChiKey: WKMZFSBJVUDCAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2'-bithiophene-5-yl)-1-(naphthalene-2-yl)prop-2-yn-1-ol 、 2-萘酚 在 4-甲基苯磺酸吡啶 原甲酸三甲酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92.4%的产率得到3-(2,2'-bithiophene-5-yl)-3-(naphthalene-2-yl)-[3H]-naphtho[2,1-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  寡噻吩连接的双萘并吡喃：顺序和温度相关的光致变色现象。

  摘要：

  合成了与寡噻吩连接的光致变色双萘并吡喃并研究了它们的光致变色行为。在寡噻吩连接的双萘并吡喃中观察到顺序和温度相关的光致变色现象。研究了萘并吡喃与萘并吡喃的光和热过程动力学。讨论了取代基和连接效应对光致变色性质的影响。我们证明了两个光致发色团之间的串扰取决于寡噻吩接头的长度。联噻吩接头的存在导致了高着色性和着色的高量子产率。

  DOI：

  10.1002/chem.200600958
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-bithiophene-5-yl naphthalene-2-yl ketone 、 乙炔钠 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以86.6%的产率得到1-(2,2'-bithiophene-5-yl)-1-(naphthalene-2-yl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  寡噻吩连接的双萘并吡喃：顺序和温度相关的光致变色现象。

  摘要：

  合成了与寡噻吩连接的光致变色双萘并吡喃并研究了它们的光致变色行为。在寡噻吩连接的双萘并吡喃中观察到顺序和温度相关的光致变色现象。研究了萘并吡喃与萘并吡喃的光和热过程动力学。讨论了取代基和连接效应对光致变色性质的影响。我们证明了两个光致发色团之间的串扰取决于寡噻吩接头的长度。联噻吩接头的存在导致了高着色性和着色的高量子产率。

  DOI：

  10.1002/chem.200600958

文献信息

• Photochromic bis-naphthopyran compounds and methods for their manufacture
  申请人：——

  公开号：US20030078441A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  The invention provides photochromic bis-naphthopyran compounds as well as methods for their manufacture and their use. The bis-naphthopyran compounds of the invention exhibit a wide range of color, i.e., from pink to purple to blue gray, upon activation by a source of UV light. Additionally, the bis-naphthopyran compounds of the present invention exhibit broad coloration ability, fast response as to both color change on activation and return to original color, and good fatigue-resistance.

  该发明提供了光致变色的双萘吡喃化合物及其制备和使用方法。该发明的双萘吡喃化合物在受到紫外光源激活时，表现出从粉色到紫色到蓝灰色的广泛颜色范围。此外，本发明的双萘吡喃化合物表现出广泛的着色能力，对激活后的颜色变化和恢复到原始颜色的反应速度快，并且具有良好的耐疲劳性。
• PHOTOCHROMIC BIS-NAPHTHOPYRAN COMPOUNDS AND METHODS FOR THEIR MANUFACTURE
  申请人：ESSILOR INTERNATIONAL (COMPAGNIE GENERALE D'OPTIQUE)

  公开号：EP1423387B1

  公开（公告）日：2010-03-17
• US6747145B2
  申请人：——

  公开号：US6747145B2

  公开（公告）日：2004-06-08
• US6939007B2
  申请人：——

  公开号：US6939007B2

  公开（公告）日：2005-09-06