N-cyclohexyl-2-oxo-2-(p-tolyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclohexyl-2-oxo-2-(p-tolyl)acetamide
• 英文别名: N-cyclohexyl-2-(4-methylphenyl)-2-oxoacetamide
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: VUYMUVVENIBTKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚磷酸二乙酯 、 N-cyclohexyl-2-oxo-2-(p-tolyl)acetamide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以91 %的产率得到2-(cyclohexylamino)-2-oxo-1-(p-tolyl)ethyl diethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  基于TMV-CP的抗植物病毒α-酰胺磷酸衍生物的合理设计与发现

  摘要：

  烟草花叶病毒外壳蛋白（TMV-CP）对于病毒的复制、运动和传播以及宿主植物的免疫系统识别它是不可或缺的。它构成病毒颗粒的最外层，是病毒结构的重要组成部分。 TMV-CP 对于启动和延长病毒组装至关重要，在烟草花叶病毒 (TMV) 的自组装过程中发挥着至关重要的作用。该研究采用 TMV-CP 作为虚拟筛选的主要目标，从中获取了包含 43,417 种化合物的库，并被选为先导化合物。因此，设计并合成了一系列α-酰胺磷酸衍生物，表现出显着的抗TMV功效。发现合成的化合物有利于治疗 TMV，其疗效略优于宁南霉素 (NNM) (EC = 304.54 µg/mL)，EC 为 291.9 µg/mL。此外，其灭活活性 (EC = 63.2 µg/mL) 与 NNM (EC = 67.5 µg/mL) 相当，且具有与 NNM (EC = 219.7 µg/mL) 类似的保护活性 (EC = 228.9 µg/mL)。微量热分析表明

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107415
• 作为产物：
  描述：

  N-cyclohexyl-2-(N-phenylacetamido)-2-(p-tolyl)acetamide 在 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以74%的产率得到N-cyclohexyl-2-oxo-2-(p-tolyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  在基本培养基中，铜催化Passerini和Ugi加合物的氧化裂解，生成α-酮酰胺†

  摘要：

  详细研究了存在碱和碘化铜（I）的Passerini和Ugi加合物的好氧氧化裂解。氧化裂解产生α-酮酰胺，以及来自Passerini和Ugi加合物的酸和酰胺。机理研究表明，该反应通过涉及分子氧的自由基途径进行。用18个O标记的Passerini加合物进行的对照实验证实，分子氧是α-酮酰胺中氧的来源。研究了各种Passerini和Ugi加合物，以探讨取代的影响。总的来说，本研究提供了对强碱性条件下Passerini和Ugi加合物的反应性的认识，以及制备α-酮酰胺的方法。

  DOI：

  10.1039/c9nj03533h

文献信息

• Ligand-Free Pd-Catalyzed Double Carbonylation of Aryl Iodides with Amines to α-Ketoamides under Atmospheric Pressure of Carbon Monoxide and at Room Temperature
  作者：Hongyan Du、Qing Ruan、Minghao Qi、Wei Han

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01249

  日期：2015.8.7

  A general Pd-catalyzed double carbonylation of aryl iodides with secondary or primary amines to produce α-ketoamides at atmospheric CO pressure has been developed. This transformation proceeds successfully even at room temperature and in the absence of any ligand and additive. A wide range of aryl iodides and amines can be coupled to the desired α-ketoamides in high yields with excellent chemoselectivities

  已经开发出在大气压CO压力下，普通的钯催化的碘化芳基碘与仲或伯胺的双羰基化反应，生成α-酮酰胺。即使在室温下且没有任何配体和添加剂的情况下，这种转化也能成功进行。各种各样的芳基碘化物和胺类可以以高收率与所需的α-酮酰胺以优异的化学选择性偶联。重要的是，目前的方法已被证明可用于生物活性分子和手性α-酮酰胺的合成。
• Versatile Heterogeneous Palladium Catalysts for Diverse Carbonylation Reactions under Atmospheric Carbon Monoxide Pressure
  作者：Marta Vico Solano、Greco González Miera、Vlad Pascanu、A. Ken Inge、Belén Martín-Matute

  DOI：10.1002/cctc.201701439

  日期：2018.3.7

  carbonylation protocol using heterogeneous Pd0 nanoparticles supported on the metal–organic frameworks (MOFs) MIL‐88B‐NH2 (Fe/Cr). The synthesis of a vast array of carbonyls, which includes amides, esters, carboxylic acids, and α‐ketoamides, was achieved through mono‐ and dicarbonylation reactions. The selectivity could be controlled simply by tuning the reaction conditions. Superior activity and selectivity

  在本文中，我们报告了一种通用的羰基化方案，该方案使用金属-有机骨架（MOF）MIL-88B-NH 2（Fe / Cr）支撑的异质Pd 0纳米颗粒。通过单羰基和二羰基化反应，可以合成包括酰胺，酯，羧酸和α-酮酰胺在内的大量羰基。可以简单地通过调节反应条件来控制选择性。与商用Pd / C相比，在某些情况下记录到了优异的活性和选择性。然而，精细催化剂载体的实用性令人怀疑，并且讨论了重要的反应性和可回收性问题。
• nBu₄NI-Mediated oxidation of methyl ketones to α-ketoamides: using ammonium, primary and secondary amine-salt as an amine moiety
  作者：Dan Wang、Kuan Zhang、Luhan Jia、Danting Zhang、Yue Zhang、Yujia Cheng、Chang Lin、Bo Wang

  DOI：10.1039/c7ob00270j

  日期：——

  Presented here is the first example of synthesizing an array of primary-, secondary-, and tertiary-α-ketoamides with a non-metal catalyst nBu4NI from methyl ketones and inexpensive readily available amine/ammonium salts; the reactions proceeded smoothly under mild conditions, TBHP was used as an oxidant and the corresponding α-ketoamides were afforded in moderate to excellent yields.

  这是从甲基酮和廉价的容易得到的胺/铵盐合成带有非金属催化剂n Bu 4 NI的一系列伯，仲和叔α-酮酰胺的第一个例子。在温和的条件下，反应平稳进行，使用TBHP作为氧化剂，并以中等至极好的收率提供了相应的α-酮酰胺。
• Diverse Oxidative C(sp²)–N Bond Cleavages of Aromatic Fused Imidazoles for Synthesis of α-Ketoamides and <i>N</i>-(pyridin-2-yl)arylamides
  作者：Fangzhou Xu、Yanyan Wang、Xiwei Xun、Yun Huang、Zhichao Jin、Baoan Song、Jian Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00208

  日期：2019.7.5

  An efficient and chemoselective C(sp(2))-N bond cleavage of aromatic imidazo[1,2-a]pyridine molecules is developed. A broad scope of amide compounds such as alpha-ketoamides and N-(pyridin-2-yl)arylamides are afforded as the final products in up to quantitative yields. Diverse C-N bond cleavages are controlled by the oxidative species used in this transformation, with various amide products afforded in a chemoselective fashion. A preliminary study indicated that some alpha-ketoamides exhibit anti-Tobacco Mosaic Virus activity for potential use in plant protection.