4-chlorophenyl pyridin-2-ylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chlorophenyl pyridin-2-ylcarbamate
• 英文别名: (4-chlorophenyl) N-pyridin-2-ylcarbamate
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂O₂
• 分子量: 248.669
• InChiKey: KDHBYELEXLJUIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorophenyl pyridin-2-ylcarbamate 在 sodium hydroxide 、 sodium perchlorate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 2-氨基吡啶 、 对氯苯酚
  参考文献：
  名称：

  N-吡啶基氨基甲酸酯在碱性介质中的反应性

  摘要：

  新的仲芳基N-吡啶基氨基甲酸酯是通过以下反应制备的：氨基吡啶 芳基氯甲酸酯的阴离子及其 水解在12至13.7的pH范围内进行了研究。pH值速率曲线指向E1cB机理，涉及E1cB的平衡前去质子化。氮原子 形成受速率限制的阴离子 分解 进入 吡啶基异氰酸酯和酚盐离子 高反应性异氰酸酯与水 负担得起 N-吡啶基氨基甲酸，自发地分解为 氨基吡啶和二氧化碳。没有明显的碱催化作用，并且由于中间体被碱捕获而分离出新产物哌啶也与消除加法机制保持一致。最后观察到的效果的取代基（σ - ）给出ρ 2.45这是根据从形成在预均衡步骤中的阴离子中间体酚盐组的速率决定离开。通过在底物中引入N，N-二取代来阻断次要氨基甲酸酯的E1cb机理，导致ca的限速降低。10 6。

  DOI：

  10.1039/b200445n
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 4-氯苯基氯甲酸酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以1%的产率得到4-chlorophenyl pyridin-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  N-吡啶基氨基甲酸酯在碱性介质中的反应性

  摘要：

  新的仲芳基N-吡啶基氨基甲酸酯是通过以下反应制备的：氨基吡啶 芳基氯甲酸酯的阴离子及其 水解在12至13.7的pH范围内进行了研究。pH值速率曲线指向E1cB机理，涉及E1cB的平衡前去质子化。氮原子 形成受速率限制的阴离子 分解 进入 吡啶基异氰酸酯和酚盐离子 高反应性异氰酸酯与水 负担得起 N-吡啶基氨基甲酸，自发地分解为 氨基吡啶和二氧化碳。没有明显的碱催化作用，并且由于中间体被碱捕获而分离出新产物哌啶也与消除加法机制保持一致。最后观察到的效果的取代基（σ - ）给出ρ 2.45这是根据从形成在预均衡步骤中的阴离子中间体酚盐组的速率决定离开。通过在底物中引入N，N-二取代来阻断次要氨基甲酸酯的E1cb机理，导致ca的限速降低。10 6。

  DOI：

  10.1039/b200445n

文献信息

• SUBSTITUTED BRIDGED UREA ANALOGS AS SIRTUIN MODULATORS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：US20150152108A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The present invention relates to novel substituted bridged urea compounds, corresponding related analogs, pharmaceutical compositions and methods of use thereof. Sirtuin-modulating compounds of the present invention may be used for increasing the lifespan of a cell, and treating and/or preventing a wide variety of diseases and disorders, which include, but are not limited to, for example, diseases or disorders related to aging or stress, diabetes, obesity, neurodegenerative diseases, cardiovascular disease, blood clotting disorders, inflammation, cancer, and/or flushing as well as diseases or disorders that would benefit from increased mitochondrial activity. The present invention also related to compositions comprising a sirtuin-modulating compound in combination with another therapeutic agent.

  本发明涉及新型取代桥式脲化合物，相应的相关类似物，药物组合物以及其使用方法。本发明的抑制素调节化合物可用于延长细胞寿命，并治疗和/或预防各种疾病和疾病，包括但不限于与衰老或压力、糖尿病、肥胖、神经退行性疾病、心血管疾病、血液凝块疾病、炎症、癌症和/或潮红有关的疾病或疾病，以及那些会受益于增加线粒体活性的疾病或疾病。本发明还涉及包含抑制素调节化合物与另一治疗剂组合的组合物。
• Substituted bridged urea analogs as sirtuin modulators
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：US10590135B2

  公开（公告）日：2020-03-17

  The present invention relates to novel substituted bridged urea compounds, corresponding related analogs, pharmaceutical compositions and methods of use thereof. Sirtuin-modulating compounds of the present invention may be used for increasing the lifespan of a cell, and treating and/or preventing a wide variety of diseases and disorders, which include, but are not limited to, for example, diseases or disorders related to aging or stress, diabetes, obesity, neurodegenerative diseases, cardiovascular disease, blood clotting disorders, inflammation, cancer, and/or flushing as well as diseases or disorders that would benefit from increased mitochondrial activity. The present invention also related to compositions comprising a sirtuin-modulating compound in combination with another therapeutic agent.

  本发明涉及新型取代桥基脲化合物、相应的相关类似物、药物组合物及其使用方法。本发明的Sirtuin调节化合物可用于增加细胞的寿命，治疗和/或预防多种疾病和失调，这些疾病和失调包括但不限于例如与衰老或压力、糖尿病、肥胖、神经退行性疾病、心血管疾病、凝血障碍、炎症、癌症和/或潮红有关的疾病或失调，以及将受益于线粒体活性增加的疾病或失调。本发明还涉及由sirtuin调节化合物与另一种治疗剂组合而成的组合物。
• [EN] SUBSTITUTED BRIDGED UREA ANALOGS AS SIRTUIN MODULATORS<br/>[FR] URÉES PONTÉES SUBSTITUÉES ET ANALOGUES ASSOCIÉS, UTILISÉS COMME MODULATEURS DE LA SIRTUINE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2014186313A8

  公开（公告）日：2015-12-23
• US9765075B2
  申请人：——

  公开号：US9765075B2

  公开（公告）日：2017-09-19
• US9834558B2
  申请人：——

  公开号：US9834558B2

  公开（公告）日：2017-12-05