2,5-bis(methylsulfonyl)-thiophene-1,1-dioxide | 852848-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2,5-bis(methylsulfonyl)-thiophene-1,1-dioxide
• 英文别名: 2,5-Bis(methylsulfonyl) thiophene 1,1-dioxide；2,5-bis(methylsulfonyl)thiophene 1,1-dioxide
• CAS: 852848-12-5
• 化学式: C₆H₈O₆S₃
• 分子量: 272.324
• InChiKey: OLNNSZPFAVKWDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  226-227 °C(Solv: chloroform (67-66-3); acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  626.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(methylsulfonyl)-thiophene-1,1-dioxide 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4,7-bis(methylsulfonyl)-3a,7a-dihydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  受体取代的噻吩-1,1-二氧化物与环戊二烯的反应：通过取代控制选择性

  摘要：

  通过实验和理论研究了具有强吸电子基团（EWG）的噻吩-1,1-二氧化物的Diels-Alder反应。具有两个强EWG的噻吩-1,1-二氧化物表现为亲二烯体，与环戊二烯进行区域和立体选择性反应，生成[2 + 4]环加成物2a – c，它们是苯并噻吩的衍生物。相反，具有一个EWG的噻吩-1,1-二氧化物在逆电子需求Diels-Alder反应中表现为二烯，生成二氢-1 H-茚衍生物。还证明了加合物2a – c的应付[3,3]-σ重排。MP2计算成功地合理化了这些环加成反应的对比区域选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.005
• 作为产物：
  描述：

  2,5-bis(methylsulfonyl)thiophene 在 三氟过氧乙酸 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到2,5-bis(methylsulfonyl)-thiophene-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  一种氧化噻吩的新方法。含吸电子取代基的噻吩 1,1-二氧化物的合成

  摘要：

  开发了一种通过用三氟过氧乙酸氧化取代噻吩来合成噻吩 1,1-二氧化物的新方法。研究了溶剂性质对反应过程的影响，并找到了氧化含有各种官能团的噻吩的最佳条件。获得了以前未知的噻吩二氧化物。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0107-9

文献信息

• Reactions of electron-withdrawing thiophene 1,1-dioxides with furans. A novel reaction pathway
  作者：A. M. Moiseev、E. S. Balenkova、V. G. Nenajdenko

  DOI：10.1007/s11172-006-0318-8

  日期：2006.4

  Reactions of thiophene dioxides containing electron-withdrawing substituents with furans were studied. The reactions with unsubstituted furan followed the inverse-electron-demand Diels-Alder mechanism. Subsequent elimination of sulfur dioxide from the adduct afforded products of the tetrahydrobenzofuran series. The reactions with substituted furans gave benzylcarbonyl compounds in high yields. The

  研究了含有吸电子取代基的二氧化噻吩与呋喃的反应。与未取代呋喃的反应遵循逆电子需求 Diels-Alder 机制。随后从加合物中消除二氧化硫，得到四氢苯并呋喃系列的产物。与取代的呋喃反应以高产率得到苄基羰基化合物。使用计算的轨道系数，根据前沿轨道理论解释了观察到的反应区域化学。
• Chemo-, regio- and stereoselective Diels–Alder reactions of EWG bearing thiophene-1,1-dioxides
  作者：Valentine G. Nenajdenko、Andrew M. Moiseev、Elizabeth S. Balenkova

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.006

  日期：2005.11

  EWG-containing thiophene-1,1-dioxides were found to be very active dienophiles in reactions with 1,3-dienes to afford corresponding cycloadducts in mild conditions. A chemo-, regio- and stereoselective cycloaddition was observed. Reaction resulted in formation of derivatives of tetrahydrobenzothiophene-1,1-dioxides in high yields.

  发现含有EWG的噻吩-1,1-二氧化物在与1,3-二烯的反应中是非常活泼的亲二烯体，在温和条件下可提供相应的环加合物。观察到化学，区域和立体选择性环加成。反应导致高产率地形成四氢苯并噻吩-1，1-二氧化物的衍生物。