2-chloro-5-(4-methoxyphenyl)-6-(4-methylphenyl)nicotinonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-5-(4-methoxyphenyl)-6-(4-methylphenyl)nicotinonitrile
• 英文别名: 2-Chloro-5-(4-methoxyphenyl)-6-(4-methylphenyl)pyridine-3-carbonitrile；2-chloro-5-(4-methoxyphenyl)-6-(4-methylphenyl)pyridine-3-carbonitrile
• 化学式: C₂₀H₁₅ClN₂O
• 分子量: 334.805
• InChiKey: DABLDKHYAAMZIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  45.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-2-(4-methoxyphenyl)-3-(4-methylphenyl)-propanal 、 氰乙酰胺 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 23.0h， 以67%的产率得到2-chloro-5-(4-methoxyphenyl)-6-(4-methylphenyl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-hydroxy-5,6-diarylnicotinonitriles and 2-chloro-5,6-diarylnicotinonitriles from β-chloroenones

  摘要：

  Vilsmeier-Haack reaction of beta-ketoaldehydes leads to the formation of beta-chloroenones and these chloroenones on treatment with malononitrile afford 2-hydroxy-5,6-diarylnicotinonitriles. But a one-pot reaction of beta-ketoaldehydes with Vilsmeier-Haack reagent and malononitrile or cyanoacetamide results in the formation of 2-chloro-5,6-diarylnicotinonitriles in good yields. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.07.031

文献信息

• Synthesis of 2-hydroxy-5,6-diarylnicotinonitriles and 2-chloro-5,6-diarylnicotinonitriles from β-chloroenones
  作者：K.U. Krishnaraj、K.S. Devaky

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.031

  日期：2014.9

  Vilsmeier-Haack reaction of beta-ketoaldehydes leads to the formation of beta-chloroenones and these chloroenones on treatment with malononitrile afford 2-hydroxy-5,6-diarylnicotinonitriles. But a one-pot reaction of beta-ketoaldehydes with Vilsmeier-Haack reagent and malononitrile or cyanoacetamide results in the formation of 2-chloro-5,6-diarylnicotinonitriles in good yields. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.