1,1-dimethoxy-5,10-bis(methoxymethoxy)-7-methyl-6,7-dihydro-1H-cyclobuta[3,4]benzo[1,2-g]isochromen-2(9H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 1,1-dimethoxy-5,10-bis(methoxymethoxy)-7-methyl-6,7-dihydro-1H-cyclobuta[3,4]benzo[1,2-g]isochromen-2(9H)-one
• 英文别名: 12,12-Dimethoxy-2,9-bis(methoxymethoxy)-5-methyl-6-oxatetracyclo[8.6.0.03,8.011,14]hexadeca-1(10),2,8,11(14),15-pentaen-13-one；12,12-dimethoxy-2,9-bis(methoxymethoxy)-5-methyl-6-oxatetracyclo[8.6.0.03,8.011,14]hexadeca-1(10),2,8,11(14),15-pentaen-13-one
• 化学式: C₂₂H₂₆O₈
• 分子量: 418.444
• InChiKey: NYULPAWJAODFDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethoxy-5,10-bis(methoxymethoxy)-7-methyl-6,7-dihydro-1H-cyclobuta[3,4]benzo[1,2-g]isochromen-2(9H)-one 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,6-dimethoxyphenyl)-3-hydroxyprop-1-yn-1-yl)-1,1-dimethoxy-5,10-bis(methoxymethoxy)-7-methyl-2,6,7,9-tetrahydro-1H-cyclobuta[3,4]benzo[1,2-g]isochromen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  多环1,4-二加氧X吨酮的制备方法。IB-00208糖苷配基在全合成中的应用

  摘要：

  六环黄酮天然产物（如IB-00208）在有机合成中提出了严峻的挑战。已经开发了一种从苯并环丁烯酮生产多环1,4-二加氧氧杂蒽酮的新方法，并将其应用于IB-00208糖苷配基的首次全合成。该22步合成的特征在于乙炔键合工艺，该工艺将芳基醛与有角度稠合的苯并环丁烯酮连接在一起，该苯环丁烯酮是通过闭环易位反应制备的。所得的炔属苯并环丁烯酮二醇经过摩尔重排，得到中间体，该中间体进一步以对苯二酚-醌互变异构体的混合物形式被制备为IB-00208的糖苷配基。

  DOI：

  10.1021/ol503336t
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基-alpha-甲基苯乙醇 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 硝酸铵 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 三氟乙酸 、 mineral oil 、 正戊烷 为溶剂， 反应 101.5h， 生成 1,1-dimethoxy-5,10-bis(methoxymethoxy)-7-methyl-6,7-dihydro-1H-cyclobuta[3,4]benzo[1,2-g]isochromen-2(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  多环1,4-二加氧X吨酮的制备方法。IB-00208糖苷配基在全合成中的应用

  摘要：

  六环黄酮天然产物（如IB-00208）在有机合成中提出了严峻的挑战。已经开发了一种从苯并环丁烯酮生产多环1,4-二加氧氧杂蒽酮的新方法，并将其应用于IB-00208糖苷配基的首次全合成。该22步合成的特征在于乙炔键合工艺，该工艺将芳基醛与有角度稠合的苯并环丁烯酮连接在一起，该苯环丁烯酮是通过闭环易位反应制备的。所得的炔属苯并环丁烯酮二醇经过摩尔重排，得到中间体，该中间体进一步以对苯二酚-醌互变异构体的混合物形式被制备为IB-00208的糖苷配基。

  DOI：

  10.1021/ol503336t

文献信息

• Approaches to Polycyclic 1,4-Dioxygenated Xanthones. Application to Total Synthesis of the Aglycone of IB-00208
  作者：Jingyue Yang、Daniel Knueppel、Bo Cheng、Douglas Mans、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/ol503336t

  日期：2015.1.2

  Hexacyclic xanthone natural products such as IB-00208 present a formidable challenge in organic synthesis. A new approach to polycyclic 1,4-dioxygenated xanthones from benzocyclobutenones has been developed and applied to the first total synthesis of the aglycone of IB-00208. The 22-step synthesis features an acetylide stitching process that joins an aryl aldehyde with an angularly fused benzocyclobutenone

  六环黄酮天然产物（如IB-00208）在有机合成中提出了严峻的挑战。已经开发了一种从苯并环丁烯酮生产多环1,4-二加氧氧杂蒽酮的新方法，并将其应用于IB-00208糖苷配基的首次全合成。该22步合成的特征在于乙炔键合工艺，该工艺将芳基醛与有角度稠合的苯并环丁烯酮连接在一起，该苯环丁烯酮是通过闭环易位反应制备的。所得的炔属苯并环丁烯酮二醇经过摩尔重排，得到中间体，该中间体进一步以对苯二酚-醌互变异构体的混合物形式被制备为IB-00208的糖苷配基。
• Total synthesis of the aglycone of IB-00208
  作者：Daniel Knueppel、Jingyue Yang、Bo Cheng、Douglas Mans、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.024

  日期：2015.9

  A total synthesis of the aglycone of IB-00208 was accomplished in 22 steps using a newly developed approach towards polycyclic 1,4-dioxygenated xanthones from benzocyclobutenones. The generality of this entry to xanthones was initially established on several model systems before it was successfully applied to the construction of the hexacyclic core of the natural product. A new and potentially general

  IB-00208糖苷配基的总合成使用新开发的方法从苯并环丁烯酮向多环1,4-二加氧的氧杂蒽开发，共分22个步骤完成。最初在几种模型系统上建立了氧杂蒽酮的通用性，然后才成功地将其用于天然产物的六环核的构建。还开发了一种使用闭环复分解（RCM）的有角度稠合苯并环丁烯酮的新方法，并且可能具有通用性。