ethyl‐2‐amino‐4‐(4‐nitrophenyl)‐7,7‐dimethyl‐5‐oxo‐5,6,7,8‐tetrahydro‐4H‐chromene‐3‐carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl‐2‐amino‐4‐(4‐nitrophenyl)‐7,7‐dimethyl‐5‐oxo‐5,6,7,8‐tetrahydro‐4H‐chromene‐3‐carboxylate
• 英文别名: 2-amino-3-ethoxycarbonyl-5,6,7,8-tetrahydro-7,7-dimethyl-5-oxo-4-(4'-nitrophenyl)-4H-benzo[b]pyran；2-amino-7,7-dimethyl-3-ethoxycarbonyl-4-(4-nitrophenyl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-benzo[b]pyran；ethyl 2-amino-7,7-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carboxylate；ethyl 2-amino-7,7-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)-5-oxo-6,8-dihydro-4H-chromene-3-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₆
• 分子量: 386.404
• InChiKey: IVISDYDMLJIUML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 反应 8.0h， 生成 ethyl‐2‐amino‐4‐(4‐nitrophenyl)‐7,7‐dimethyl‐5‐oxo‐5,6,7,8‐tetrahydro‐4H‐chromene‐3‐carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ionic Liquid Promoted Knoevenagel and Michael Reactions

  摘要：

  本文介绍了利用离子液体 [bmim][BF4]作为反应介质和促进剂来进行克诺文纳格尔缩合反应和迈克尔加成反应的方法。通过这些反应，可以高产率地获得多种有用的亲电烯和色烯衍生物。这两种新方法的优点包括对环境无害、原子经济、操作过程简单和反应条件温和。

  DOI：

  10.1071/ch04060

文献信息

• Potassium-Exchanged Zirconium Hydrogen Phosphate [α-Zr(KPO4)2]-Catalyzed Synthesis of 2-Amino-4H-pyran Derivatives under Solvent-Free Conditions
  作者：Ornelio Rosati、Azzurra Pelosi、Andrea Temperini、Vittorio Pace、Massimo Curini

  DOI：10.1055/s-0035-1560411

  日期：——

  conditions. A high-yielding, one-pot, three-component synthesis of functionalized 2-amino-4H-pyrans from β-dicarbonyl compounds, activated cyanomethylene compounds, and aldehydes, mediated by potassium-exchanged zirconium hydrogen phosphate [α-Zr(KPO4)2], is reported. The protocol shows excellent versatility, as it can be applied to aromatic, aliphatic, or α,β-unsaturated aldehydes under solvent-free conditions

  摘要 由钾交换磷酸氢锆[α-Zr（KPO）介导的由β-二羰基化合物，活化的氰基亚甲基化合物和醛类合成的高产一锅三组分功能化2-氨基-4 H-吡喃4）2 ]，被报告。该协议具有出色的通用性，因为它可以在无溶剂条件下应用于芳族，脂族或α，β-不饱和醛。 由钾交换磷酸氢锆[α-Zr（KPO）介导的由β-二羰基化合物，活化的氰基亚甲基化合物和醛类合成的高产一锅三组分功能化2-氨基-4 H-吡喃4）2 ]，被报告。该协议具有出色的通用性，因为它可以在无溶剂条件下应用于芳族，脂族或α，β-不饱和醛。
• Uncatalyzed Reactions in Aqueous Media: Three-Component, One-Pot, Clean Synthesis of Tetrahydrobenzo[b]pyran Derivatives
  作者：Sunita B. Bandgar、Babasaheb P. Bandgar、Balaji L. Korbad、Jalinder V. Totre、Sachin Patil

  DOI：10.1071/ch06461

  日期：——

  The synthesis of various tetrahydrobenzo[b]pyran derivatives has been carried out by means of an uncatalyzed, three-component, one-pot clean condensation of aromatic aldehydes, reactive methylene compounds, and dimidone in aqueous medium. Simple workup, and mild and neutral conditions that give quantitative yields of products in pure form, are the attractive features of this method.

  各种四氢苯并[b]吡喃衍生物的合成是通过芳香醛、反应性亚甲基化合物和二米酮在水介质中的非催化、三组分、一锅清洁缩合进行的。简单的后处理，温和和中性的条件，可以定量获得纯产品的产量，是这种方法的吸引人的特点。
• (<i>S</i>)-Proline as a Neutral and Efficient Catalyst for the One-Pot Synthesis of Tetrahydrobenzo[<i>b</i>]pyran Derivatives in Aqueous Media
  作者：Saeed Balalaie、Morteza Bararjanian、Ali Mohammad Amani、Barahman Movassagh

  DOI：10.1055/s-2006-926227

  日期：——

  (S)-Proline has been used as a mild, efficient and neutral catalyst for synthesis of various 4H-benzo[b]pyran derivatives via a one-pot three-component condensation of aromatic aldehydes, ­active methylene compounds, and dimedone in aqueous media. This method offers the advantages of proceeding and neutral and mild conditions, giving high to excellent yields of the products and simple workup.

  (S)-脯氨酸已被用作一种温和、高效且中性的催化剂，通过在水介质中一步三组分缩合反应，将芳香醛、活性甲基化合物和二甲基庚二酮合成各种4H-苯并[b]吡喃衍生物。该方法具有中性且温和的条件进行、产品收率高（从高到优秀）且后处理简单的优点。
• Catalyst Free One-pot Three-component Synthesis of 2-Amino-4Hchromene Derivatives in Aqueous Deep Eutectic Mixture at Room Temperature
  作者：Atul Chaskar

  DOI：10.2174/1570178611666140210213413

  日期：2014.4

  Multifunctional chromenes have been efficiently synthesized in aqueous medium at room temperature using deep eutectic mixture of choline chloride:urea. In this one-pot synthesis, the benzylidenemalononitrile firstly formed by Knoevenagel condensation of aldehyde and malononitrile eventually underwent Michael addition-cyclization with dimedone and offered the chromenes in good to excellent yield.

  在室温下的水相介质中，通过氯化胆碱与尿素的低共熔混合物，已高效合成了多功能色烯类化合物。在这一步法合成过程中，首先由醛与丙二腈的Knoevenagel缩合反应生成苄叉丙二腈，进而通过与二甲双酮的迈克尔加成-环化反应，以良好至优异的产率获得了色烯类化合物。
• 氯化胆碱功能离子液体催化制备苯并吡喃衍生 物的方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN103232426B

  公开（公告）日：2016-05-25

  本发明公开一种氯化胆碱功能离子液体催化制备苯并吡喃衍生物的方法，该方法包括以基于氯化胆碱的功能离子液体为催化剂，常压下芳香醛、活性亚甲基化合物和二甲酮进行催化缩合反应，得到苯并吡喃衍生物。该法操作简单、收率高、催化反应体系可重复使用性好、反应条件温和，具有良好的工业化前景。