6-(4-aminophenyl)-5-ethyl-3(2H)-pyridazinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(4-aminophenyl)-5-ethyl-3(2H)-pyridazinone
• 英文别名: 3-(4-aminophenyl)-4-ethyl-1H-pyridazin-6-one
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O
• 分子量: 215.255
• InChiKey: IBQNSDFGKBALHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯吡啶 、 6-(4-aminophenyl)-5-ethyl-3(2H)-pyridazinone 在 N-甲基吡咯烷酮 、 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 生成 5-Ethyl-6-[4-(pyridin-4-ylamino)-phenyl]-2H-pyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  一类新颖的强心药。[4-（取代-氨基）苯基]哒嗪酮及其相关衍生物的合成和药理特性。

  摘要：

  合成了一系列的[4-（取代的氨基）苯基]吡啶酮酮和[4-（取代的甲基）氨基]苯基]吡啶酮酮，并评估了其体外的正性肌力活性和体内的心电动力学效应。最重要的是，6- [4-（4-吡啶基氨基）苯基] -4,5-二氢-3（2H）-哒嗪酮盐酸盐（4，MCI-154）和6- [4-（4-吡啶基氨基）苯基]- 5-甲基-4,5-二氢-3（2H）-哒嗪酮盐酸盐（5）具有极强的正性肌力活性和血管舒张活性。关于dP / dtmax（心脏收缩力的指标），化合物4和5的ED30（使dP / dtmax增加30％的剂量）分别为8.5 +/- 1.9和4.4 +/- 0.6微克/ kg。氨力农为471.9 +/- 94.1毫克/千克。提出了这些系列的构效关系，并讨论了一个可能的受体结合模型。

  DOI：

  10.1021/jm00390a007
• 作为产物：
  描述：

  6-(4-aminophenyl)-4,5-dihydro-5-ethyl-3(2H)-pyridazinone 在 sodium hydroxide 、 sodium 3-nitrobenzenesulfonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.5h， 以66.8%的产率得到6-(4-aminophenyl)-5-ethyl-3(2H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  一类新颖的强心药。[4-（取代-氨基）苯基]哒嗪酮及其相关衍生物的合成和药理特性。

  摘要：

  合成了一系列的[4-（取代的氨基）苯基]吡啶酮酮和[4-（取代的甲基）氨基]苯基]吡啶酮酮，并评估了其体外的正性肌力活性和体内的心电动力学效应。最重要的是，6- [4-（4-吡啶基氨基）苯基] -4,5-二氢-3（2H）-哒嗪酮盐酸盐（4，MCI-154）和6- [4-（4-吡啶基氨基）苯基]- 5-甲基-4,5-二氢-3（2H）-哒嗪酮盐酸盐（5）具有极强的正性肌力活性和血管舒张活性。关于dP / dtmax（心脏收缩力的指标），化合物4和5的ED30（使dP / dtmax增加30％的剂量）分别为8.5 +/- 1.9和4.4 +/- 0.6微克/ kg。氨力农为471.9 +/- 94.1毫克/千克。提出了这些系列的构效关系，并讨论了一个可能的受体结合模型。

  DOI：

  10.1021/jm00390a007

文献信息

• OKUSHIMA, HIROMI;NARIMATSU, AKIHIRO;KOBAYASHI, MAKIO;FURUYA, RIKIZO;TSUDA+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 7, 1157-1161
  作者：OKUSHIMA, HIROMI、NARIMATSU, AKIHIRO、KOBAYASHI, MAKIO、FURUYA, RIKIZO、TSUDA+

  DOI：——

  日期：——
• A novel class of cardiotonics. Synthesis and pharmacological properties of [4-(substituted-amino)phenyl]pyridazinones and related derivatives
  作者：Hiromi Okushima、Akihiro Narimatsu、Makio Kobayashi、Rikizo Furuya、Kunio Tsuda、Yoshimi Kitada

  DOI：10.1021/jm00390a007

  日期：1987.7

  A series of [4-(substituted-amino)phenyl]pyridazinones and [4-(substituted-methyl)amino]phenyl]pyridazinones was synthesized and evaluated for inotropic activity in vitro and for cardiohemodynamic effects in vivo. Above all, 6-[4-(4-pyridylamino)phenyl]-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone hydrochloride (4, MCI-154) and 6-[4-(4-pyridylamino)phenyl]-5-methyl-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone hydrochloride (5)

  合成了一系列的[4-（取代的氨基）苯基]吡啶酮酮和[4-（取代的甲基）氨基]苯基]吡啶酮酮，并评估了其体外的正性肌力活性和体内的心电动力学效应。最重要的是，6- [4-（4-吡啶基氨基）苯基] -4,5-二氢-3（2H）-哒嗪酮盐酸盐（4，MCI-154）和6- [4-（4-吡啶基氨基）苯基]- 5-甲基-4,5-二氢-3（2H）-哒嗪酮盐酸盐（5）具有极强的正性肌力活性和血管舒张活性。关于dP / dtmax（心脏收缩力的指标），化合物4和5的ED30（使dP / dtmax增加30％的剂量）分别为8.5 +/- 1.9和4.4 +/- 0.6微克/ kg。氨力农为471.9 +/- 94.1毫克/千克。提出了这些系列的构效关系，并讨论了一个可能的受体结合模型。