ethyl 2-cyano-3-(4-(dimethylamino)phenyl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ethyl 2-cyano-3-(4-(dimethylamino)phenyl)propanoate
• 英文别名: Ethyl 2-cyano-3-[4-(dimethylamino)phenyl]propanoate
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 246.309
• InChiKey: ZQIZISPCSZBZJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-3-(4-(dimethylamino)phenyl)propanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 dioxane-phosphate buffer of pH 7 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-(4-Dimethylamino-benzyl)-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Cushman, Mark; Jurayj, Jurjus, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 10, p. 1463 - 1468

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 对二甲氨基苯甲醛 在 一氧化碳 、 rhodium(III) chloride trihydrate 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 以90%的产率得到ethyl 2-cyano-3-(4-(dimethylamino)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  室温下，活化的亚甲基化合物的还原烷基化：铑催化的水煤气变换反应驱动的碳-碳键形成

  摘要：

  铑催化的水煤气变换反应已被证明可在室温下驱动几类活化的亚甲基化合物的还原烷基化反应。在三氯化铑（2-3％摩尔），一氧化碳（10 bar），水（2-50当量）和三乙胺（2.5-7当量）的催化下，其范围已成功扩大，涵盖了广泛的烷基化反应中等至高产率的包括脂肪族和芳香族醛以及环状酮在内的助剂。在某些方面，该方法与现有的还原烷基化方案相当，并且在某些方面超过了该方法。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b03183

文献信息

• Catalyst-Free [3 + 3] Annulation/Oxidation of Cyclic Amidines with Activated Olefins: When the Substrate Olefin Is Also an Oxidant
  作者：Wendan Han、Yuanhang Li、Kaki Raveendra Babu、Jing Li、Yuhai Tang、Yong Wu、Silong Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00717

  日期：2021.6.4

  DBN (1,5-diazabicyclo(4.3.0)non-5-ene) with activated olefins, i.e., 2-arylidenemalononitriles and 2-cyano-3-aryl acrylates, to afford tricyclic 2-pyridones and pyridin-2(1H)-imines, respectively. The mechanism has been proposed based on DFT calculations. In the reaction, the cyclic amidines serve as C,N-bisnucleophiles for the cyclization, while the olefins play a dual role by acting as both reactants

  在此，我们描述了环脒如 DBU（1,8-二氮杂双环（5.4.0）undec-7-ene）和 DBN（1,5-二氮杂双环（4.3 .0)non-5-ene)与活化的烯烃，即2-亚芳基丙二腈和2-氰基-3-芳基丙烯酸酯，分别提供三环2-吡啶酮和吡啶-2(1 H )-亚胺。该机制是基于 DFT 计算提出的。在反应中，环脒作为环化的C，N-双亲核试剂，而烯烃通过作为反应物和氧化剂发挥双重作用。