potassium 3,4,5-trifluorophenyltrifluoroborate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium 3,4,5-trifluorophenyltrifluoroborate
• 英文别名: Potassium (3,4,5-trifluorophenyl)trifluoroborate；potassium;trifluoro-(3,4,5-trifluorophenyl)boranuide
• 化学式: C₆H₂BF₆*K
• 分子量: 237.982
• InChiKey: NUQSKEVEHWBUMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.84
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙醛酸钾盐 、 potassium 3,4,5-trifluorophenyltrifluoroborate 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到3,4,5-三氟苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  在室温下水中 Ag（i）/过硫酸盐催化α-氧代羧酸盐与有机三氟硼酸盐的脱羧偶联†

  摘要：

  α-氧代羧酸盐和有机三氟硼酸盐的脱羧偶联反应在催化AgNO 3的存在下使用K 2 S 2 O 8作为氧化剂顺利进行，从而以高收率生成二芳基酮产物。该方法新颖，简单，安全，高效。芳基取代的α-氧代羧酸钾和有机三氟硼酸在室温下均能顺利进行。α-氧代羧酸盐作为酰化剂的利用表现出一些令人感兴趣的元素。

  DOI：

  10.1039/c7ra10924e
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,1,2,3-trifluorobenzene-5-ide,bromide 在 硼酸三异丙酯 、 盐酸 、 二氟化氢钾 作用下， 以 乙醚 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到potassium 3,4,5-trifluorophenyltrifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  (Fluoroorgano)fluoroboranes and -fluoroborates I: synthesis and spectroscopic characterization of potassium fluoroaryltrifluoroborates and fluoroaryldifluoroboranes

  摘要：

  A convenient preparation of K[ArBF3] (Ar= 2-C6H4F, 3-C6H4F, 4-C6H4F, 2,6-C6H3F2, 3,5-C6H3F2, 2,4,6-C6H2F3, 3,4,5-C6H2F3, 2,3,4,5-C6HF4 and C6F5) is offered and the IR and multinuclear NMR spectra of these salts are reported. Treatment of the trifluoroborate salts with BF3 in chlorocarbon solvents provides an easy synthetic route to the corresponding aryldifluoroboranes ArBF2. The multinuclear NMR spectra of ArBF2 are presented. The electron substituent effect of the [-BF3](-)-group shows this substituent as one of the strongest sigma-electron donors, while its pi-electron influence is negligible (sigma(I) = - 0.32, sigma(R) = - 0.07). (C) 2000 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(99)00690-7

文献信息

• A new application of (polyfluoroorgano)trifluoroborate salts: the palladium-catalysed cross-coupling reaction with substituted benzenediazonium tetrafluoroborates
  作者：Hermann-Josef Frohn、Nicolay Yu. Adonin、Vadim V. Bardin、Vladimir F. Starichenko

  DOI：10.1016/s0022-1139(02)00157-4

  日期：2002.10

  influence of the number and the position of the fluorine atoms in the (polyfluorophenyl)trifluoroborate salts on the reactivity in the coupling reaction was elucidated. In addition to (polyfluorophenyl)trifluoroborate salts, the cross-coupling was expanded to a first example of a perfluoroalkenyl reagent. K[CF2CFBF3] reacted with [4-FC6H4N2][BF4] and formed CF2CF–C6H4F-4.

  首次（多氟有机）三氟硼酸盐，即K [C 6 F 5 BF 3 ]，K [C 6 HF 4 BF 3 ]（所有三种异构体），K [3,4,5-C 6 H 2 F 3 BF 3 ]和K [CF 2 CFBF 3 ]的主要应用于作为试剂用于钯催化的交叉偶联反应。由K [C 6 H 5– n F n获得了一系列多氟联苯C 6 H 5– n F n –C 6 H 4 X-4'BF 3 ]和底物[4-XC 6 H 4 N 2 ] [BF 4 ]在Pd催化剂的存在下。阐明了（多氟苯基）三氟硼酸盐中氟原子的数目和位置对偶联反应中反应性的影响。除了（聚氟苯基）三氟硼酸盐以外，交叉偶联扩展为全氟烯基试剂的第一个实例。K [CF 2 CFBF 3 ]与[4-FC反应6 ħ 4 Ñ 2 ] [BF 4 ]和形成CF 2 CF-C 6 H ^ 4 F-4。
• Four-coordinate triarylborane synthesis <i>via</i> cascade B–Cl/C–B cross-metathesis and C–H bond borylation
  作者：Kai Yang、Guan Zhang、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c8sc02281j

  日期：——

  We herein describe a tandem highly selective B–Cl/C–B cross-metathesis of two same or different arylboranes and C–H bond borylation to synthesize four-coordinate triarylboranes with broad substrate scope.

  我们在此描述了一种串联高选择性的B-Cl/C-B交叉醚交换反应，用于合成具有广泛底物范围的四配位三芳基硼烷和C-H键硼化。
• Nickel/TiO2-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling of arylboronic acids with aryl halides in MeOH/H2O
  作者：Mona Hosseini-Sarvari、Abdulhamid Dehghani

  DOI：10.1007/s00706-023-03052-9

  日期：2023.4

  The catalyst structure was investigated by XRD, SEM, FT–IR, and N2 adsorption–desorption isotherm analysis and then successfully applied for the synthesis of biaryl compounds through a Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction. A wide variety of biaryl compounds were successfully synthesized through the developed catalytic process in MeOH/H2O, and all desired biaryl compounds were obtained in good to

  Ni/TiO 2纳米粒子被合成为可分离和可重复使用的纳米催化剂。通过 XRD、SEM、FT-IR 和 N 2吸附-脱附等温线分析研究了催化剂结构，然后通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应成功应用于联芳基化合物的合成。通过在 MeOH/H 2 O 中开发的催化工艺成功合成了多种联芳基化合物，并且在相对较短的反应时间后，所有所需的联芳基化合物都以良好到极好的产率 (60–100%) 获得。幸运的是，催化剂可以很容易地回收并重复使用至少五次，而不会对产品的收率产生任何重大影响。 图形概要
• 一种三芳基硼化合物及其制备方法及其催化还原胺化反应的应用
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN115873027A

  公开（公告）日：2023-03-31

  本发明涉及一类三芳基硼化合物及其制备方法和催化还原胺化反应的应用，属于有机化学合成技术领域，该三芳基硼化合物是具有式I所示的化合物，能够通过多氟取代的苯基格式试剂与取代的苯基三氟硼酸钾盐反应制备，其主要结构特点是三个多取代的苯基与硼原子相连。该类化合物可以作为高效催化剂在水相中催化醛或者酮类化合物的还原胺化反应，制备有机胺类化合物。
• (Fluoroorgano)fluoroboranes and -fluoroborates I: synthesis and spectroscopic characterization of potassium fluoroaryltrifluoroborates and fluoroaryldifluoroboranes
  作者：H.-J. Frohn、H. Franke、P. Fritzen、V.V. Bardin

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00690-7

  日期：2000.3

  A convenient preparation of K[ArBF3] (Ar= 2-C6H4F, 3-C6H4F, 4-C6H4F, 2,6-C6H3F2, 3,5-C6H3F2, 2,4,6-C6H2F3, 3,4,5-C6H2F3, 2,3,4,5-C6HF4 and C6F5) is offered and the IR and multinuclear NMR spectra of these salts are reported. Treatment of the trifluoroborate salts with BF3 in chlorocarbon solvents provides an easy synthetic route to the corresponding aryldifluoroboranes ArBF2. The multinuclear NMR spectra of ArBF2 are presented. The electron substituent effect of the [-BF3](-)-group shows this substituent as one of the strongest sigma-electron donors, while its pi-electron influence is negligible (sigma(I) = - 0.32, sigma(R) = - 0.07). (C) 2000 Elsevier Science S.A. All rights reserved.