methyl 2-methyl-9-phenyl-3-oxo-2-azabicyclo[4.3.0]nona-4,7-diene-7-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-methyl-9-phenyl-3-oxo-2-azabicyclo[4.3.0]nona-4,7-diene-7-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-methyl-2-oxo-7-phenyl-7,7a-dihydro-4aH-cyclopenta[b]pyridine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: WLRKVUOTYBYWLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-吡啶酮 、 (E)-methyl 2-diazo-4-phenylbut-3-enoate 在 辛酸铑 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以22%的产率得到methyl 6-methyl-2-phenyl-7-oxo-6-azabicyclo[3.2.2]nona-3,8-diene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在杂二烯存在下羧酸铑催化的乙烯基重氮乙酸酯的分解：6-氮杂双环[3.2.2]壬烷和6-氮杂双环[3.2.2]壬酮环体系的对映选择性合成。

  摘要：

  在N-苯氧羰基保护的1，2-二氢吡啶或1-甲基-2-吡啶酮的存在下，四羧酸二丙酯催化的重氮乙酸乙烯酯的分解是构建6-氮杂双环[3.2.2]壬烷环系统的直接方法。[3 + 4]环加成反应是通过串联环丙烷化/ Cope重排而发生的。通过使用（S）-乳酸甲酯作为手性助剂或四脯氨酸二吡啶鎓作为手性催化剂，在这些转化中可能发生不对称诱导。

  DOI：

  10.1021/jo025697g

文献信息

• Rhodium Carboxylate Catalyzed Decomposition of Vinyldiazoacetates in the Presence of Heterodienes:  Enantioselective Synthesis of the 6-Azabicyclo[3.2.2]nonane and 6-Azabicyclo[3.2.2]nonanone Ring Systems
  作者：Huw M. L. Davies、L. Mark Hodges

  DOI：10.1021/jo025697g

  日期：2002.8.1

  catalyzed decomposition of vinyldiazoacetates in the presence of N-phenoxycarbonyl protected 1,2-dihydropyridines or 1-methyl-2-pyridones is a direct method for the construction of the 6-azabicyclo[3.2.2]nonane ring system. The [3 + 4] cycloaddition occurs by a tandem cyclopropanation/Cope rearrangement. Asymmetric induction is possible in these transformations either by using (S)-lactate methyl ester

  在N-苯氧羰基保护的1，2-二氢吡啶或1-甲基-2-吡啶酮的存在下，四羧酸二丙酯催化的重氮乙酸乙烯酯的分解是构建6-氮杂双环[3.2.2]壬烷环系统的直接方法。[3 + 4]环加成反应是通过串联环丙烷化/ Cope重排而发生的。通过使用（S）-乳酸甲酯作为手性助剂或四脯氨酸二吡啶鎓作为手性催化剂，在这些转化中可能发生不对称诱导。