十二烷基(2-羟基乙基)二甲基铵溴化物 | 7009-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 十二烷基(2-羟基乙基)二甲基铵溴化物
• 英文名称: N-dodecyl-N-(2-hydroxyethyl)-N,N-dimethylammonium bromide
• 英文别名: N-(2-hydroxyethyl)-N,N-dimethyldodecan-1-aminium bromide；Dodecyl(2-hydroxyethyl)dimethylammonium bromide；dodecyl-(2-hydroxyethyl)-dimethylazanium;bromide
• CAS: 7009-61-2
• 化学式: Br*C₁₆H₃₆NO
• 分子量: 338.372
• InChiKey: QBQLPWLODYZCLE-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  170 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  | 温度范围 | 存储条件 | | --- | --- | | 2-8°C | 惰性气体 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十二烷基(2-羟基乙基)二甲基铵溴化物 在 盐酸 、 三氟甲磺酸 、 Dowex 1-X₈ 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-carbobenzyloxy-L-tryptophan-L-proline thioester with N-n-dodecyl-N,N-dimethyl-N-(β-thioethyl)ammonium chloride
  参考文献：
  名称：

  胶束非对映选择性的起源

  摘要：

  在将 0.00002 M LL 二肽表面活性剂反应产物添加到硫醇胶束后，可以诱导类似的现象。n-C12H25N(+)Me2CH2CH2OH,C1(-) 或 n-C12H25N(+)Me3,C1(-) 的胶束对这种添加（光散射）没有反应。根据表面活性剂和增溶物分子之间的分子和超分子相互作用来讨论结果。关键词包括：胶束、立体化学、肽和光散射。

  DOI：

  10.1021/ja00336a034
• 作为产物：
  描述：

  溴代十二烷 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 十二烷基(2-羟基乙基)二甲基铵溴化物
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical composition containing novel quaternary ammonium compounds

  摘要：

  季铵羰酸酯，硫代羰酸酯，二硫代羰酸酯和尿素化合物。典型示例为[C.sub.4 H.sub.9 NHCOO(CH.sub.2).sub.2 N.sup.+(CH.sub.3).sub.2 C.sub.12 H.sub.25 ]Br.sup.- [C.sub.4 H.sub.9 NHCSO(CH.sub.2).sub.2 N.sup.+(CH.sub.3).sub.2 C.sub.12 H.sub.25 ]Br.sup.- [CH.sub.3 NHCSS(CH.sub.2).sub.2 N.sup.+(CH.sub.3).sub.2 C.sub.12 H.sub.25 ]Br.sup.- [C.sub.2 H.sub.5 NHCONH(CH.sub.2).sub.2 N.sup.+(CH.sub.3).sub.2 C.sub.12 H.sub.25 ]Br.sup.- 这些化合物对革兰氏阳性细菌和真菌有效，并减少龋齿并抑制口腔牙石的形成。硫代羰酸酯可通过将氨基醇转化为其钠盐与金属钠反应，然后与异硫氰酸酯反应，随后进行季铵化来制备。羰酸酯可通过将异氰酸酯与氨基醇反应后进行季铵化来制备。二硫代羰酸酯可通过将异硫氰酸酯与氨基硫代烷醇的钠盐反应后进行季铵化来制备。羰基胺可通过将异氰酸酯与烷基二胺反应后进行季铵化来制备。

  公开号：

  US03956479A1
• 作为试剂：
  描述：

  4-烯丙基苯甲醚 、 一氧化碳 在 {Rh(cod)[μ-S(CH2)3Si(OMe)3]}2 、 三苯基膦 氢气 、 十二烷基(2-羟基乙基)二甲基铵溴化物 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 6.0h， 以63.8%的产率得到4-甲氧基苯丁醛
  参考文献：
  名称：

  疏水性烯烃水催化加氢甲酰化的三相微乳液/溶胶-凝胶体系

  摘要：

  我们将三相传输方法扩展到烯烃的催化加氢甲酰化。该方法能够在水中进行全疏水反应——底物、产物和催化剂。烯烃在水性介质中微乳化，假定溶解的底物被携带到有机金属铑催化剂上，该催化剂包埋在部分疏水化的硅溶胶-凝胶基质中。然后将底物倒入多孔多相催化剂中，在该催化剂中发生加氢甲酰化。形成的产物从陶瓷材料中解吸出来并被相同的表面活性剂微乳化。微乳液破裂后，产品被分离。多相催化剂可以很容易地通过过滤从反应混合物中分离出来并循环使用。加氢甲酰化过程是在各种烯烃上进行的，反应产率为约。62 至 99%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500244

文献信息

• Synthesis and properties of liquid crystalline urethane methacrylates for dental composite applications
  作者：Tinca Buruiana、Violeta Melinte、George Costin、Emil C. Buruiana

  DOI：10.1002/pola.24693

  日期：2011.6.15

  urethane methacrylate and 2,2‐bis[4‐(2‐hydroxy‐3‐methacryloyloxypropyl)phenyl]propane (BisGMA) or a BisGMA derivate modified with urethane methacrylate groups, further diluted with triethyleneglycol dimethacrylate (TEGDMA) and reinforced with 70% filler (zirconium silicate nanopowder, silanized filler). This study addresses the relationships between the LC monomer structure, photopolymerization rates (by

  合成了三种新型液晶甲基丙烯酸酯，并表征为在光固化牙科树脂基复合材料中作为共聚单体进行测试。选定的配方由甲基丙烯酸烷基铵或胆甾醇型氨基甲酸酯和2,2-双[4-（2-羟基-3-甲基丙烯酰氧基丙基）苯基]丙烷（BisGMA）或经甲基丙烯酸氨基甲酸酯基团改性的BisGMA衍生物组成，并进一步用三乙二醇二甲基丙烯酸酯稀释（TEGDMA），并用70％的填料（硅酸锆纳米粉，硅烷化填料）增强。这项研究解决了LC单体结构，光聚合速率（通过差示扫描光度法）和牙科树脂复合材料的特定性能（体积收缩率，吸水率，水溶性和疏水性）之间的关系。通过差示扫描量热法和偏光显微镜对LC性能的研究表明，LC中间相对室温（阳离子单体）或40°C（甲基丙烯酸胆固醇酯）稳定。发现与BisGMA / TEGDMA结合使用的LC氨基甲酸酯甲基丙烯酸酯的聚合速率为（0.122-0.136 s-1）高于单独的介晶单体（0.085-0.107 s
• Dependence of in vitro Enzymic Hydrolysis of Alkyl(2-benzoyloxyethyl)dimethylammonium Bromides on the Alkyl Length
  作者：Eva Olaszová、Ingrid Paulíková、Otto Helia、Emil Švajdlenka、Ferdinand Devínský、Ivan Lacko

  DOI：10.1135/cccc19980245

  日期：——

  Microsomal esterases were used in the study of the in vitro enzymic hydrolysis of the ester bond in alkyl(2-benzoyloxyethyl)dimethylammonium bromides. These compounds are potential "soft" disinfectants, easily biodegradable to nontoxic biologically inactive hydrolytic products, namely substituted choline and benzoic acid. Formation of the latter product was used to monitor the kinetics of the reaction. It has been found that the rate of enzymic hydrolysis is substantially influenced by different length of the alkyl chain on the ammonium nitrogen. At the same time, interspecies (rat-mouse) and interorgan (liver-kidney) variability has been observed.

  在研究中使用了微粒体酯酶来研究烷基(2-苯甲酰氧乙基)二甲基铵溴化物酯键的体外酶解。这些化合物是潜在的“软”消毒剂，容易生物降解为无毒的生物不活性水解产物，即取代胆碱和苯甲酸。后者产物的形成用于监测反应的动力学。发现酶解速率受铵氮上烷基链长度不同的显著影响。同时，观察到了种间（大鼠-小鼠）和器官间（肝脏-肾脏）的变异性。
• Chemical, electrochemical, theoretical (DFT & MEP), thermodynamics and surface morphology studies of carbon steel during gas and oil production using three novel di-cationic amphiphiles as corrosion inhibitors in acidic medium
  作者：M.A. Hegazy、M.M. Hegazy、M.K. Awad、M. Shawky

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.116541

  日期：2021.9

  Three di-cationic amphiphilic were synthesized and characterized by FTIR, (1H & 13C) NMR spectroscopies. These compounds are tested as corrosion inhibitors for CS in 1M HCl by weight loss (WL), EIS, potentiodynamic polarization (PP) techniques, and surface morphology (SEM & AFM). Surface tension results exhibited that these surfactants are a good surface attitude in their aqueous media. The gained

  合成了三个双阳离子两亲物，并通过FTIR，（1 H和13 C）NMR光谱进行了表征。这些化合物已通过重量减轻（WL），EIS，恒电位极化（PP）技术和表面形态（SEM＆AFM）在1M HCl中用作CS的缓蚀剂。表面张力结果表明，这些表面活性剂在其水性介质中具有良好的表面姿态。获得的结果表明，双阳离子表面活性剂是1M HCl中CS的恒星劣化抑制剂。 抑制效果随抑制剂浓度的增加而增加。 建立CSI，CSII和CSIII在1M HCl中对CS的吸附，以符合Langmuir的吸附等温线。SEM和AFM照片在不存在CSI，CSII和CSIII的情况下表现出良好的CS表面。在热力学因素上提出了抑制机理。DFT / 6-31G（d，p）计算暗示了所探索的表面活性剂对CS表面腐蚀的抑制作用。
• Cationic Gemini Surfactant as a Corrosion Inhibitor and a Biocide for High Salinity Sulfidogenic Bacteria Originating from an Oil-Field Water Tank
  作者：Ahmed Labena、Mohamed A. Hegazy、Harald Horn、Elisabeth Müller

  DOI：10.1007/s11743-013-1551-4

  日期：2014.5

  A novel cationic gemini surfactant (NCGS) was synthesized and characterized. The inhibitory effect of NCGS was evaluated on the basis of protecting a metal surface from the salinity (5.49 % NaCl) and the activity of environmental sulfidogenic bacteria which originated from an oil‐field water tank. Sulfidogenic bacterial activities were determined based on sulfide production, redox potential, changes

  合成并表征了新型阳离子双子表面活性剂（NCGS）。在保护金属表面免于盐分（5.49％NaCl）和源自油田水箱的环境硫化细菌的活性的基础上，评估了NCGS的抑制作用。基于硫化物的产生，氧化还原电势，生物膜结构和成分的变化以及金属腐蚀速率的计算，确定了致硫化细菌的活性。在高表面活性剂浓度下，硫化物的生成被完全抑制，并且在反应器的本体相中观察到氧化还原电势的显着下降。在浓度为1 mM时达到了NCGS的最低抑制浓度。NCGS显示出以0.1 mM的浓度抑制金属表面生物膜的高能力。在浓度为5 mM时检测到最低的金属腐蚀速率，金属腐蚀抑制效率为97％。另外，NCGS对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株具有非特异性杀生物活性。
• Synthesis, Characterization and Conductivity of Quaternary Nitrogen Surfactants Modified by the Addition of a Hydroxymethyl Substructure on the Head Group
  作者：Deborah Jordan、Eng Tan、Dylan Hegh

  DOI：10.1007/s11743-012-1360-1

  日期：2012.9

  Two novel series of hydroxymethyl group‐appended quaternary nitrogen surfactants (QNSs) based on the aliphatic N‐alkyl‐trimethylammonium and aromatic N‐alkylpyridinium head groups were synthesized from the appropriate nitrogen head group precursor and 1‐bromoalkane. The QNSs were characterized using 1H and 13C nuclear magnetic resonance and infrared spectroscopy, and their purity confirmed using elemental

  由适当的氮首基前体和1-溴代烷烃合成了两种基于脂肪族N-烷基三甲基铵和芳香族N-烷基吡啶head头基的羟甲基附加季铵盐表面活性剂（QNSs）系列。使用1 H和13表征QNSC核磁共振和红外光谱法，其纯度使用元素分析确认。通过电导率研究QNS的溶液行为，同时评估聚集浓度和抗衡离子解离的量。结果表明，添加羟甲基的化合物的聚集浓度普遍降低，其中吡啶鎓化合物比铵盐QNS受影响更大。相比之下，铵化合物从聚集体中解离离子的程度（α）略有增加，但吡啶鎓化合物的解离程度通常不受结构修饰的影响。