2-hexanoylaminobenzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hexanoylaminobenzoic acid
• 英文别名: 2-hexanamidobenzoic acid；N-hexanoyl-anthranilic acid；N-Hexanoyl-anthranilsaeure；2-Caproylamino-benzoesaeure；N-Caproyl-anthranilsaeure；2-(hexanoylamino)benzoic acid
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• mdl: MFCD00442530
• 分子量: 235.283
• InChiKey: NKDMRRRDULBVSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hexanoylaminobenzoic acid 在 乙酸酐 作用下， 反应 8.0h， 生成 2-pentylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用 DFT 研究对 2-Pentylquinazolin-4(3H)-one(thione) 衍生物进行合成、抗增殖和抗氧化评估

  摘要：

  目前的研究主要旨在检查一些新型喹唑啉酮（硫酮）衍生物 6-14 的抗增殖和抗氧化活性。目前的工作主要集中在两个方面；首先，比较喹唑啉酮和喹唑啉硫酮衍生物。鉴于所研究化合物的抗增殖（针对两种细胞系，即 HepG2 和 MCF-7）和抗氧化（通过两种方法；ABTS 和 DPPH）活性，最好的喹唑啉硫酮衍生物为 6 和 14，表现出与喹唑啉酮衍生物相当的优异效力分别为 5 和 9。其次，我们比较了包括喹唑啉酮部分（11a-d）在内的四个系列希夫碱的活性。此外，研究了具有各种芳醛腙衍生物（11a-d）类似物的化合物的抗增殖和抗氧化活性。由于扩展的共轭体系，这些化合物表现出的效力随着对位给电子基团的增加（OH > OMe > Cl）而增加。值得注意的是，测试化合物的大部分抗增殖和抗氧化活性结果与 DFT 计算一致。

  DOI：

  10.3390/molecules24203787
• 作为产物：
  描述：

  己酸 在 草酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-hexanoylaminobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of PCAF histone acetyltransferase and cytotoxic effect of N-acylanthranilic acids

  摘要：

  小分子HAT抑制剂是揭示组蛋白乙酰转移酶（HAT）在细胞中作用的重要工具，并且与肿瘤学有关。我们合成了一系列N-酰基苯氨酸（11–16）和N-酰基-5-羟基苯氨酸（17–22），这些化合物在苯氨酸或5-羟基苯氨酸的2-氨基位点上具有C6、C8、C10、C12、C14以及C16的酰基链。通过体外PCAF HAT实验研究了这些化合物的酶抑制活性。所有合成的化合物在100μM浓度下表现出的抑制活性（65–76%）与开心果酸（68%）相似。使用SRB法评估了这些化合物对一条正常细胞系（HSF）和八条癌细胞系（HT-29、HCT-116、MDA-231、A-549、Hep3B、Caski、HeLa和Caki）的细胞毒性。

  DOI：

  10.1007/s12272-012-0807-2

文献信息

• A facile one-step synthesis of 5-chloro-imidazo[1,5-a]quinazoline by microwave irradiation
  作者：Guo Li、Ramesh Kakarla、Samuel W. Gerritz、Annapurna Pendri、Baoqing Ma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.054

  日期：2009.11

  A new and facile method has been developed for the one-step synthesis of 5-chloro-imidazol[1,5-a]quinazoline by cyclization of N-acylanthranilic acid A with 2-amino acetamide B1 or 2-amino-acetonitrile B2 in the presence of POCl(3) under microwave irradiation. 5-chloro-imidazo[1,5-a]quinazolines can be further functionalized by displacement of 5-Cl group. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Spaeth; Pikl, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 2250
  作者：Spaeth、Pikl

  DOI：——

  日期：——
• THE SO-CALLED ACYLANTHRANILS (3,1,4-BENZOXAZONES). I. PREPARATION; REACTIONS WITH WATER, AMMONIA, AND ANILINE; STRUCTURE¹
  作者：DAVID T. ZENTMYER、E. C. WAGNER

  DOI：10.1021/jo01158a006

  日期：1949.11
• Inhibition of PCAF histone acetyltransferase and cytotoxic effect of N-acylanthranilic acids
  作者：Woong Jae Park、Eunsook Ma

  DOI：10.1007/s12272-012-0807-2

  日期：2012.8

  Small molecule HAT inhibitors are useful tools to unravel the role of histone acetyltransferases (HATs) in the cell and have relevance for oncology. We synthesized a series of N-acylanthranilic acids (11–16) and of N-acyl-5-hydroxyanthranilic acids (17–22) bearing C6, C8, C10, C12, C14, along with C16 acyl chain at the 2-amino position of anthranilic acid or 5-hydroxyanthranilic acid. Enzyme inhibition of these compounds was investigated, using in vitro PCAF HAT assays. All synthesized compounds (65–76%) showed similar inhibitory activity to anacardic acid (68%) at 100 μM. The cytotoxicity, against one normal cell line (HSF) and eight cancer cell lines (HT-29, HCT-116, MDA-231, A-549, Hep3B, Caski, HeLa and Caki), were evaluated by the SRB method.

  小分子HAT抑制剂是揭示组蛋白乙酰转移酶（HAT）在细胞中作用的重要工具，并且与肿瘤学有关。我们合成了一系列N-酰基苯氨酸（11–16）和N-酰基-5-羟基苯氨酸（17–22），这些化合物在苯氨酸或5-羟基苯氨酸的2-氨基位点上具有C6、C8、C10、C12、C14以及C16的酰基链。通过体外PCAF HAT实验研究了这些化合物的酶抑制活性。所有合成的化合物在100μM浓度下表现出的抑制活性（65–76%）与开心果酸（68%）相似。使用SRB法评估了这些化合物对一条正常细胞系（HSF）和八条癌细胞系（HT-29、HCT-116、MDA-231、A-549、Hep3B、Caski、HeLa和Caki）的细胞毒性。
• Synthesis, Antiproliferative, and Antioxidant Evaluation of 2-Pentylquinazolin-4(3H)-one(thione) Derivatives with DFT Study
  作者：Amira A. El-Sayed、Mahmoud F. Ismail、Abd El-Galil E. Amr、Ahmed M. Naglah

  DOI：10.3390/molecules24203787

  日期：——

  The current study was chiefly designed to examine the antiproliferative and antioxidant activities of some novel quinazolinone(thione) derivatives 6–14. The present work focused on two main points; firstly, comparing between quinazolinone and quinazolinthione derivatives. Whereas, antiproliferative (against two cell lines namely, HepG2 and MCF-7) and antioxidant (by two methods; ABTS and DPPH) activities

  目前的研究主要旨在检查一些新型喹唑啉酮（硫酮）衍生物 6-14 的抗增殖和抗氧化活性。目前的工作主要集中在两个方面；首先，比较喹唑啉酮和喹唑啉硫酮衍生物。鉴于所研究化合物的抗增殖（针对两种细胞系，即 HepG2 和 MCF-7）和抗氧化（通过两种方法；ABTS 和 DPPH）活性，最好的喹唑啉硫酮衍生物为 6 和 14，表现出与喹唑啉酮衍生物相当的优异效力分别为 5 和 9。其次，我们比较了包括喹唑啉酮部分（11a-d）在内的四个系列希夫碱的活性。此外，研究了具有各种芳醛腙衍生物（11a-d）类似物的化合物的抗增殖和抗氧化活性。由于扩展的共轭体系，这些化合物表现出的效力随着对位给电子基团的增加（OH > OMe > Cl）而增加。值得注意的是，测试化合物的大部分抗增殖和抗氧化活性结果与 DFT 计算一致。