(E)-(10-butyl-10H-phenoxazin-3-yl)-2-cyanoacrylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (E)-(10-butyl-10H-phenoxazin-3-yl)-2-cyanoacrylic acid
• 英文别名: (E)-3-(10-butylphenoxazin-3-yl)-2-cyanoprop-2-enoic acid
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₃
• 分子量: 334.375
• InChiKey: ZYTQQHWDPZBYIE-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吩噁嗪 在 哌啶 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 (E)-(10-butyl-10H-phenoxazin-3-yl)-2-cyanoacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  五元杂环桥和乙氧基苯基取代对基于吩恶嗪的染料敏化太阳能电池性能的影响

  摘要：

  合成了具有杂环桥单元和附加供体的苯恶嗪衍生物，并将其应用于染料敏化太阳能电池。为了研究这些取代基对DSSC性能的影响，研究了染料的光物理，电化学和光伏特性。引入的杂环桥单元呋喃和噻吩由于染料的红移吸收光谱而改善了短路电流。作为额外的供体引入到苯恶嗪部分中的乙氧基苯环扩大了染料的光谱，而由染料的非平面结构引起的染料吸附减少则限制了短路电流的增加。在合成染料中，以呋喃为桥单元的染料的最佳总转化效率为5.26％。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2013.12.022

文献信息

• The effects of the number of anchoring groups and N-substitution on the performance of phenoxazine dyes in dye-sensitized solar cells
  作者：Woosung Lee、Sim Bum Yuk、Jun Choi、Hae Jung Kim、Hyun Woo Kim、Se Hun Kim、Boeun Kim、Min Jae Ko、Jae Pil Kim

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.10.005

  日期：2014.3

  sensitizers were synthesized and applied to dye-sensitized solar cells. Cyanoacrylic acid as an additional anchoring group was introduced to the phenoxazine for efficient electron extraction from the donor part, and an N-substituent was added to suppress dye aggregation. The photophysical, electrochemical and photovoltaic properties of the solar cells based on these dyes were investigated to study the effects

  合成了四种新型的基于苯恶嗪的有机敏化剂，并将其应用于染料敏化太阳能电池。将氰基丙烯酸作为附加的锚定基团引入苯恶嗪中，以从供体部分高效电子提取，并添加N-取代基以抑制染料聚集。研究了基于这些染料的太阳能电池的光物理，电化学和光伏特性，以研究这些取代基对染料敏化太阳能电池性能的影响。附加的氰基丙烯酸受体改善了短路吸收电流，因为它扩大了染料的吸收范围，尽管它也提高了复合率。该ñ-甲氧基苯基单元减少电荷复合，导致更高的开路电压。然而，庞大的取代基减少了在TiO 2上吸收的染料的量。结果，用四种染料制成的电池显示出相似的总转化效率，并且在这些电池中，基于N -4-甲氧基苯基单氰基丙烯酸酯取代的染料的太阳能电池显示出最高的转换效率，为5.09％（短路）电流= 10.11 mA / cm 2，开路电压= 690 mV，填充系数= 72.23％，在AM 1.5G条件下的总转换效率= 5.09％。