1-phenyl-5-(prop-1-ynyl)hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-phenyl-5-(prop-1-ynyl)hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]imidazole
• 英文别名: (5R,7aR)-1-phenyl-5-prop-1-ynyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydropyrrolo[1,2-a]imidazole
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂
• 分子量: 226.321
• InChiKey: KUSXGGUAFHHNAU-DZGCQCFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  6.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-丙炔溴化镁 、 1-phenyl-5-(benzotriazol-1-yl)hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]imidazole 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以91%的产率得到1-phenyl-5-(prop-1-ynyl)hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]imidazole
  参考文献：
  名称：

  六氢-1H-吡咯并[1,2-a]ĭ咪唑和八氢咪唑并[1,2-a]吡啶的新型合成方法。

  摘要：

  1-苯基-5-（苯并三唑-1-基）六氢-1H-吡咯并[1,2-a]ĭ咪唑（18）和1-苯基-5-苯并三唑基五氢咪唑并[1,2-a]吡啶（27）由琥珀二醛或戊二醛，苯并三唑和N-苯基乙二胺制备。合成子18和27与格利雅试剂，烯丙基硅烷，甲硅烷基醚和亚磷酸三乙酯反应生成1-苯基-5-取代-六氢-1H-吡咯并[1,2-a]ĭ咪唑20a-f，22、24a，b，以及25和1-苯基-5-取代的八氢咪唑并[1,2-a]吡啶28a-e，32、33a，b和34的产率非常好。通过NOE实验确定20、22、24和25的构型为顺式异构体，而（1）H-（1）阐明28a-e，32、33a，b和34的构型和构象。 H COZY和（1）H-（13）C COSY。

  DOI：

  10.1021/jo991881z

文献信息

• Novel Syntheses of Hexahydro-1<i>H</i>-pyrrolo[1,2-<i>a</i>]imidazoles and Octahydroimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Alan R. Katritzky、Guofang Qiu、Hai-Ying He、Baozhen Yang

  DOI：10.1021/jo991881z

  日期：2000.6.1

  )hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]ĭmidazole (18) and 1-phenyl-5-benzotriazolyloctahydroimidazo[1,2-a]pyridine (27) were readily prepared from succindialdehyde or glutaraldehyde, benzotriazole, and N-phenylethylenediamine. Synthons 18 and 27 reacted with Grignard reagents, allylsilanes, silyl ethers, and triethyl phosphite to produce 1-phenyl-5-substituted-hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]ĭmidazoles 20a-f, 22,

  1-苯基-5-（苯并三唑-1-基）六氢-1H-吡咯并[1,2-a]ĭ咪唑（18）和1-苯基-5-苯并三唑基五氢咪唑并[1,2-a]吡啶（27）由琥珀二醛或戊二醛，苯并三唑和N-苯基乙二胺制备。合成子18和27与格利雅试剂，烯丙基硅烷，甲硅烷基醚和亚磷酸三乙酯反应生成1-苯基-5-取代-六氢-1H-吡咯并[1,2-a]ĭ咪唑20a-f，22、24a，b，以及25和1-苯基-5-取代的八氢咪唑并[1,2-a]吡啶28a-e，32、33a，b和34的产率非常好。通过NOE实验确定20、22、24和25的构型为顺式异构体，而（1）H-（1）阐明28a-e，32、33a，b和34的构型和构象。 H COZY和（1）H-（13）C COSY。