(R,S)-1,1,1-trifluoro-2-phenyl-pent-3-yn-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,S)-1,1,1-trifluoro-2-phenyl-pent-3-yn-2-ol
• 英文别名: alpha-(Trifluoromethyl)-alpha-(1-propynyl)benzenemethanol；1,1,1-trifluoro-2-phenylpent-3-yn-2-ol
• 化学式: C₁₁H₉F₃O
• 分子量: 214.187
• InChiKey: QJRFMXPAAUAWAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-1,1,1-trifluoro-2-phenyl-pent-3-yn-2-ol 、 乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到(R,S)-1,1,1-trifluoro-2-phenyl-pent-3-yn-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  枯草芽孢杆菌酯酶的突变体对芳族脂族叔醇的高度对映选择性合成

  摘要：

  使用在大肠杆菌中表达的枯草芽孢杆菌（BS2）的重组酯酶变体研究了芳基脂族叔醇一系列乙酸盐的动力学拆分。使用BS2突变体G105A合成1,1,1-三氟-2-苯基丁-3-yn-2-ol和三个对位取代的类似物可实现最高对映选择性（E> 100）。对于突变体E188D，只有两种化合物的E> 100转化了。对于噻吩类似物或在脂肪族链中具有小的变化的化合物，观察到明显较低的转化率和/或对映选择性，这也随所使用的BS2变体而变化。因此，底物结构的微小变化和酯酶中的点突变对活性和对映选择性均具有显着影响。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600641
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟苯乙酮 、 1-丙炔溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到(R,S)-1,1,1-trifluoro-2-phenyl-pent-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  枯草芽孢杆菌酯酶的突变体对芳族脂族叔醇的高度对映选择性合成

  摘要：

  使用在大肠杆菌中表达的枯草芽孢杆菌（BS2）的重组酯酶变体研究了芳基脂族叔醇一系列乙酸盐的动力学拆分。使用BS2突变体G105A合成1,1,1-三氟-2-苯基丁-3-yn-2-ol和三个对位取代的类似物可实现最高对映选择性（E> 100）。对于突变体E188D，只有两种化合物的E> 100转化了。对于噻吩类似物或在脂肪族链中具有小的变化的化合物，观察到明显较低的转化率和/或对映选择性，这也随所使用的BS2变体而变化。因此，底物结构的微小变化和酯酶中的点突变对活性和对映选择性均具有显着影响。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600641

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2016123391A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present invention relates to compounds of formula (I): and to salts thereof, wherein R1-R6 have any of the values defined in the specification, and compositions and uses thereof. The compounds are useful as inhibitors of TAF1. Also included are pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of using such compounds and salts in the treatment of various TAF1-mediated disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物及其盐，其中R1-R6具有规范中定义的任何值，以及其组合物和用途。这些化合物可用作TAF1的抑制剂。还包括包含式(I)的化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物，以及在治疗各种TAF1介导的疾病中使用这些化合物和盐的方法。
• Therapeutic compounds and uses thereof
  申请人：GENENTECH, INC.

  公开号：US10202378B2

  公开（公告）日：2019-02-12

  The present invention relates to compounds of formula (I): and to salts thereof, wherein R1-R6 have any of the values defined in the specification, and compositions and uses thereof. The compounds are useful as inhibitors of TAF1. Also included are pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of using such compounds and salts in the treatment of various TAF1-mediated disorders.

  本发明涉及式（I）化合物： 及其盐，其中 R1-R6 具有说明书中定义的任一值，以及其组合物和用途。这些化合物可用作 TAF1 的抑制剂。还包括包含式（I）化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物，以及使用此类化合物和盐治疗各种TAF1介导的疾病的方法。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：GENENTECH, INC.

  公开号：US20180009805A1

  公开（公告）日：2018-01-11

  The present invention relates to compounds of formula (I): and to salts thereof, wherein R 1 -R 6 have any of the values defined in the specification, and compositions and uses thereof. The compounds are useful as inhibitors of TAF1. Also included are pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of using such compounds and salts in the treatment of various TAF1-mediated disorders.
• Highly Enantioselective Synthesis of Arylaliphatic Tertiary Alcohols using Mutants of an Esterase fromBacillus subtilis
  作者：Robert Kourist、Sebastian Bartsch、Uwe T. Bornscheuer

  DOI：10.1002/adsc.200600641

  日期：2007.6.4

  kinetic resolution of a series of acetates of arylaliphatic tertiary alcohols was studied using recombinant esterase variants from Bacillus subtilis (BS2) expressed in E. coli. Highest enantioselectivities (E>100) were achieved in the synthesis of 1,1,1-trifluoro-2-phenylbut-3-yn-2-ol and three para-substituted analogues using BS2 mutant G105A. With mutant E188D only two compounds were converted with

  使用在大肠杆菌中表达的枯草芽孢杆菌（BS2）的重组酯酶变体研究了芳基脂族叔醇一系列乙酸盐的动力学拆分。使用BS2突变体G105A合成1,1,1-三氟-2-苯基丁-3-yn-2-ol和三个对位取代的类似物可实现最高对映选择性（E> 100）。对于突变体E188D，只有两种化合物的E> 100转化了。对于噻吩类似物或在脂肪族链中具有小的变化的化合物，观察到明显较低的转化率和/或对映选择性，这也随所使用的BS2变体而变化。因此，底物结构的微小变化和酯酶中的点突变对活性和对映选择性均具有显着影响。