4-(pyridin-2-yl)isoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(pyridin-2-yl)isoquinoline
• 英文别名: 4-(2-pyridyl)isoquinoline；4-Pyridin-2-yl-isoquinoline；4-pyridin-2-ylisoquinoline
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂
• 分子量: 206.247
• InChiKey: MMZHUJNATIRHPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 4-(pyridin-2-yl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  连续流动作为使能技术：杂芳族亚磺酸盐的合成作为基准稳定的交叉偶联伙伴。

  摘要：

  描述了一种能够进行连续流动的装置，用于处理不稳定的有机锂中间体和合成多克级的杂芳基亚磺酸盐。先进的连续流工艺可实现杂芳基亚磺酸盐的合成和简单分离，否则，以传统的分批方式很难获得。用这种方法制备的亚磺酸锂盐显示出在钯催化的C（sp 2）-C（sp 2）交叉偶联以访问与医学相关的双-杂芳基基序方面是有效的反应伙伴。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02155

文献信息

• [EN] IMIDAZOLE DERIVATIVES AS IDO INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS IMIDAZOLE COMME INHIBITEURS DE L'IDO
  申请人：NEWLINK GENETICS

  公开号：WO2011056652A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  Presently provided are IDO inhibitors of general formulae (VII), (VIII) as shown below and pharmaceutical compositions thereof, useful for modulating an activity of indoleamine 2,3-dioxygenase; treating indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) mediated immunosuppression; treating a medical conditions that benefit from the inhibition of enzymatic activity of indoleamine-2,3-dioxygenase; enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent; treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer; and treating immunosupression associated with an infectious disease.

  目前提供的是通用结构式（VII）、（VIII）所示的IDO抑制剂及其药物组合物，用于调节色胺酸2,3-二氧化酶的活性；治疗色胺酸2,3-二氧化酶（IDO）介导的免疫抑制；治疗受益于色胺酸-2,3-二氧化酶酶活性抑制的医疗状况；增强包括给予抗癌药物在内的抗癌治疗的有效性；治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制；以及治疗与传染性疾病相关的免疫抑制。
• 2-Pyridyl and 3-pyridylzinc bromides: direct preparation and coupling reaction
  作者：Seung-Hoi Kim、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.061

  日期：2010.4

  A facile synthetic approach to the direct preparation of 2-pyridyl and 3-pyridylzinc bromides has been demonstrated using Rieke zinc with 2-bromopyridine and 3-bromopyridine, respectively. A variety of different electrophiles have been coupled with the resulting organozinc reagents to give the corresponding cross-coupling products in moderate to good yields.

  已证明使用Rieke锌分别与2-溴吡啶和3-溴吡啶直接合成2-吡啶基和3-吡啶基锌溴化物的简便合成方法。各种不同的亲电试剂已与所得的有机锌试剂偶联，以中等至良好的产率得到相应的交叉偶联产物。
• A Facile Synthetic Approach to the Preparation of 3-Pyridyl Derivatives: Preparations and Coupling Reactions of 3-Pyridylzinc and Its Analogues
  作者：Reuben Rieke、Seung-Hoi Kim、Tim Slocum

  DOI：10.1055/s-0029-1217000

  日期：2009.11

  A facile synthetic approach to the direct preparation of 3-pyridylzinc bromide has been demonstrated using Rieke zinc with 3-bromopyridine in the presence of a catalytic amount of lithium chloride. A variety of different electrophiles have been coupled to give the corresponding cross-coupling products in moderate to good yields. Also, this methodology has been expanded to the preparation of the corresponding

  已经证明在催化量的氯化锂的存在下，使用里克锌和3-溴吡啶，可以直接合成3-吡啶基溴化锌的简便合成方法。已经将多种不同的亲电试剂偶联，以中等至良好的产率得到相应的交叉偶联产物。同样，该方法已扩展到制备3-溴吡啶类似物的相应有机锌试剂。 3-吡啶基溴化锌-偶联反应-杂环衍生物
• Ishikura, Minoru; Oda, Izumi; Terashima, Masanao, Heterocycles, 1987, vol. 26, # 6, p. 1603 - 1610
  作者：Ishikura, Minoru、Oda, Izumi、Terashima, Masanao

  DOI：——

  日期：——
• A General and Efficient Method for the Suzuki–Miyaura Coupling of 2-Pyridyl Nucleophiles
  作者：Kelvin L. Billingsley、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.200801465

  日期：2008.6.9