N-adamantan-1-yl-5-bromopyridin-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-adamantan-1-yl-5-bromopyridin-2-amine
• 英文别名: N-(1-adamantyl)-5-bromopyridin-2-amine
• 化学式: C₁₅H₁₉BrN₂
• mdl: MFCD13493386
• 分子量: 307.233
• InChiKey: ZPFGUTRARRFZKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氯吡啶 、 金刚烷胺 在 1,1'-bis[bis(dimethylamino)phosphino]ferrocene 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 以17%的产率得到N-adamantan-1-yl-5-bromopyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  与多卤代吡啶在Pd催化的胺化中反转常规化学选择性

  摘要：

  报道了一种能够在Pd催化的3,2-和5,2- Br / Cl-吡啶的胺化反应中实现选择性氯化物官能化的新型催化剂体系。利用配体参数化的反应优化策略导致鉴定出1,1'-双[双（二（二甲基氨基）膦基]二茂铁“ DMAPF”，一种易于获得但尚未使用的二膦，作为该转化的独特有效配体。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05409

文献信息

• Adamantylaminopyrimidines and -pyridines are potent inducers of tumor necrosis factor-α
  作者：Zygmunt Kazimierczuk、Agata Górska、Tomasz Świtaj、Witold Lasek

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00174-3

  日期：2001.5

  A series of (1-adamantyl)aminopyrimidine and -pyridine derivatives was prepared by adamantyl cation attack on amino heterocycles. The adamantylated compounds. particularly 2-(1-adamantyl)amino-6-methylpyridine, were found to be potent TNF-alpha inducers in murine melanoma cells transduced with gene for human TNF-alpha. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.